Презентация по теме "Углеводы"

УГЛЕВОДЫ: МОНО-, ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ. ИСКУССТВЕННЫЕ ВОЛОКНА

Углеводы – полифункциональные соединения

это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1).

Общая формула углеводов

С n (H 2 O) m

Функции углеводов

1. Они поставляют энергию для биологических процессов.

2. Являются исходным материалом для синтеза в организме других gромежуточных или конечных метаболитов.

На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных.

Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Историческая справка

• Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом

(точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.

• Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
• Крахмал был известен ещё древним грекам.
• Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
• 6.Термин слова “сладкий” и окончание —оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г.
• Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам

• Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом

• В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала

• Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6

• Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Классификация углеводов

Углеводы = сахариды

Сложные

Простые

(СН 2 О)n, где n=3-9

моносахариды

Полисахариды

Дисахариды

С 12 Н 22 О 11

Сx(Н 2 О)y

глюкоза

фруктоза

галактоза

С 6 - гексозы

крахмал

гликоген

целлюлоза

хитин

сахароза

лактоза

мальтоза

2 гексозы

С 5 - пентозы

рибоза

полигексоза

дезоксирибоза

Чем больше молекулярная масса углеводов, тем менее растворимое вещество и не сладкое на вкус.

Углеводы

Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза,

Сахароза

Крахмал,

фруктоза,

целлюлоза

рибоза

Изомерия моносахаридов

Наиболее часто встречаются два моносахарида: глюкоза и

фруктоза. Они являются изомерами и имеют молекулярну

формулу С 6 H 12 O 6 . Глюкоза является альдегидоспиртом, а

фруктоза – кетоноспиртом.

глюкоза – это альдоза фруктоза – это кетоза

Глюкоза - виноградный сахар

• встречается почти во всех органах растения в плодах,

корнях, листьях, цветах; 

• особенно много глюкозы в соке винограда и

спелых фруктах, ягодах;

• Мёд в основном состоит из смеси глюкозы

с фруктозой;

•   глюкоза присутствует в животных

организмах;

• в крови человека ее содержится

примерно 0,1 %. 

Физические свойства глюкозы

• бесцветное кристаллическое вещество,
• хорошо растворимое в воде,
• сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Строение молекулы глюкозы

ГЛЮКОЗА- АЛЬДЕГИДОСПИРТ.

О=С-Н

СНОН

6

СН 2 ОН

Н-С-ОН

Н

ОН

Н

Н

5

О

Н

О

НО-С-Н

Н

ОН

Н

ОН

1

Н

4

Н-С-ОН

ОН

2

3

Н

НО-С-Н

ОН

ОН

ОН

Н-С-ОН

Н

ОН

Н

Бета-форма –64%

Н

Альфа-форма –34%

Альдегидная форма- 2%

Существуют одновременно и могут переходить друг в друга-

явление ТАУТОМЕРИИ. Не изомеры.

Строение молекулы фруктозы .

ФРУКТОЗА или ФРУКТОВЫЙ САХАР содержится в плодах и мёде. Слаще глюкозы.

ФРУКТОЗА- КЕТОНОСПИРТ, альфа- и бета- формы представляют собой

Пятичленные циклы в отличие от молекул глюкозы.

КЕТОННАЯ ФОРМА:

Получение

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза :

6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 (глюкоза) + 6O 2

Впервые глюкоза получена в 1811 году русским химиком Г.Э. Кирхгофом при гидролизе крахмала.

Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной среде предложен А. М. Бутлеровым.

   O     || Ca(OH)2

6 C – H  →  C 6 H 12 O 6    |    H

I.Реакции по карбонильной группе

1. Окисление (качественные реакции)

а) При окислении глюкозы аммиачным раствором

оксида серебра образуется глюконовая кислота

(реакция "серебряного зеркала").

D- глюкоза аммониевая соль D- глюконовой кислоты

+ 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH   →

  + 2Ag ↓+ 3NH 3 + H 2 O

б ) Реакция глюкозы с гидроксидом меди при

нагревании так же приводит к образованию

глюконовой кислоты.

O O

// t //

CH 2 OH(CHOH) 4 – C + Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 – C + CuOH ↓+ H 2 O

\ \ желтый

H OH

2CuOH → Cu 2 O↓ + H 2 O

красный

в) Восстановление

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

                                               D- сорбит

LiAlH4

+ H 2 →

D- глюкоза

II. Реакции по гидроксильным группам

1. Алкилирование (образование простых эфиров). 

При действии метилового спирта в присутствии

газообразного хлористого водорода атом водорода

гликозидного гидроксила замещается на метильную

группу.

+ СH 3 ОН

HCl (газ)

→

a , D- глюкопираноза

+ H 2 О

метил- a, D- глюкопиранозид

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида

образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

→                                                                 + 5CH 3 COOH

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом

меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).

III. Специфические реакции

Глюкоза характеризуется и некоторыми

специфическими свойствами – процессами

брожения. Брожением называется

расщепление молекул сахаров под воздействием

ферментов (энзимов).

а) спиртовое брожение

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

глюкоза этиловый спирт

б) молочнокислое брожение

молочно-кислые

бактерии

C 6 H 12 O 6 → 2 CH 3 – CH – COOH

|

OH

молочная кислота

в) лимоннокислое брожение OH

[O] |

C 6 H 12 O 6 → HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH

грибки |

COOH

лимонная кислота

г) маслянокислое брожение

масляно-кислые

бактерии

C 6 H 12 O 6 → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH + 2H 2 O +2CO 2

масляная кислота

Упомянутые виды брожения, вызываемые

микроорганизмами, имеют широкое практическое

значение. Например, спиртовое – для получения

этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д.,

а молочнокислое – для получения молочной

кислоты и кисломолочных продуктов, лимоннокислое

- для получения лимонной кислоты.

IV.Горение и разложение глюкозы.

Как все органические вещества глюкоза может гореть и разлагаться при нагревании:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6H 2 O + 6CO 2

t

C 6 H 12 O 6 → 6H 2 O + 6C

Д И С А Х А Р И Д Ы

Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида. Иногда они используются в качестве запасных питательных веществ.

Дисахариды имеют формулу С 12 Н 22 О 11

К дисахаридам относятся:

-с ахароза (глюкоза + фруктоза) ,

-лактоза (глюкоза + галактоза) ,

-мальтоза (глюкоза + глюкоза),

-целобиоза.

Мальтоза

Лактоза

Сахароза

Сахароза

С 12 Н 22 О 11 -свекловичный и

тростниковый сахар (обычный сахар). Кристаллическое в-во, без цвета и запаха, Т пл. =185 о с, хорошо растворимо в воде,

намного слаще глюкозы.

Сахароза- многоатомный спирт, но не альдегид. Молекула

сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

Химические свойства

Сахароза

1) в кислой среде при нагревании подвергается гидролизу, образуя глюкозу и фруктозу

C 12 H 22 O 11 + H 2 O= C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

2) качественная реакция –осветление известкового молока (р-ра гидроксида кальция)-образуются растворимые сахараты кальция.

П О Л И С А Х А Р И Д Ы

Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С м Н 2п О п .

К полисахаридам относятся:

(С 5 Н 8 О 4 ) n - пентозаны;

(С 6 Н 10 О 5 ) n - целлюлоза, крахмал, гликоген

Полисахариды состоят из моносахаридов. Большие размеры делают их молекулы практически нерастворимыми в воде; они не оказывают влияние на клетку и потому удобны в качестве запасных веществ. При необходимости они могут быть превращены обратно в сахара путём гидролиза.

Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка).

Структурная формула крахмала

Остатки α - глюкозы

Крахмал – это углевод, молекула которого содержит от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных остатков

Строение крахмала

Амилопектин – структура макромолекул – разветвлённая

На долю амилопектина в крахмале приходится 80-90%, только набухает в горячей воде

Амилоза – структура макромолекул – линейная

На долю амилозы в крахмале приходится 10-20%, растворяется в горячей воде

Крахмал

Крахмал (C 6 Н 10 О 5 ) n - это биополимер, состоящий из остатков глюкозы - первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах.

Крахмал - это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука»

Физические свойства

крахмала

целлюлозы

• белый аморфный порошок
• не растворяется в холодной воде
• в горячей воде разбухает
• не обладает сладким вкусом

• твердое волокнистое белое вещество
• не растворяется в воде
• не обладает сладким вкусом

Химические свойства

Крахмал

1)Образование глюкозы в результате полного гидролиза:

(С 6 Н 10 О 5 ) n +nH 2 O→ n С 6 Н 12 О 6

Крахмал -декстины - мальтоза - глюкоза

2) Образование крахмала из глюкозы

6СО + 6Н 2 О →С 6 Н 12 О 6 + 6О 2

n С 6 Н 12 О 6 →(С 6 Н 10 О 5 ) n +nH 2 O

3) Качественная реакция с йодом – синее окрашивание

Качественная реакция на крахмал

Образование синего окрашивания при взаимодействии с йодом

СОДЕРЖАНИЕ КРАХМАЛА В РАЗЛИЧНЫХ ПРОДУКТАХ

86%

24%

86%

75%

72%

КРАХМАЛ – ОСНОВНОЙ УГЛЕВОД ПИЩИ ЧЕЛОВЕКА

39

КРАХМАЛ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ КАК КЛЕЯЩЕЕ СРЕДСТВО

Применяется для отделки тканей,

накрахмаливания белья

В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

40

Структурная формула целлюлозы

Остатки β - глюкозы

Целлюлоза – это углевод, молекула которого содержит несколько миллионов моносахаридных остатков

.

Целлюлоза

Целлюлоза – это биополимер, состоящий из остатков глюкозы, однако для её расщепления необходим фермент целлюлаза, сравнительно редко встречающийся в природе. Поэтому в пищу целлюлозу употребляют только некоторые животные (например, жвачные).

В целлюлозе заключено около 50 % углерода, содержащегося в растениях. По общей массе на Земле целлюлоза занимает первое место среди органических соединений.

Химические свойства

Целлюлоза

1) Образование глюкозы в результате полного гидролиза: (С 6 Н 10 О 5 ) n +nH 2 O→ n С 6 Н 12 О 6

2) При взаимодействии с азотной кислотой (в присутствии серной кислоты) – образование: мононитратов, динитратов и тринитратов;

3) При взаимодействии с уксусной кислотой (или уксусным ангидридом) – диацетатов и триацетатов.

ЦЕЛЛЮЛОЗА. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

Волокна хлопка, льна, конопли – почти чистая целлюлоза

Лен

Древесина содержит 50% целлюлозы

Конопля

Солома содержит 30% целлюлозы

Применение

Смесь моно- и динитро целлюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

Лак и эмаль для ногтей предназначены для покрытия ногтей с целью придания им блеска и соответствующей окраски. В производстве лака и эмали для ногтей применяют полуфабрикат — нитролак HЛH, в состав которого входят: коллоксилин ПСВ, коллоксилин ВВ, спирт этиловый в коллоксилине, смола мочевиноформальдегидная, дибутилфталат, бутилацетат, ацетон, спирт этиловый

При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид — одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза — сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин», она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.

Ацетилцеллюлоза служит сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи. Ткани из такой пряжи называют ацетатным шелком.

видео

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок.

Из ацетилцеллюлозы изготовляют также негорючие рентгеновскую и кинопленку.

Волокна - это полимеры линейного строения, которые пригодны для изготовления нитей, жгутов, пряжи и текстильных материалов.

ХИМИЧЕСКИЕ

НАТУРАЛЬНЫЕ

Животные

Растительные

Синтетические

Искусственные

Минеральные

Хлопок

Шерсть

Асбест

Минеральные

Шелк

Лен

Искусственные волокна

Искусственные волокна получают из природных высокомолекулярных соединений — целлюлозы, белков, металлов, их сплавов, силикатных стекол.

Наиболее распространенное искусственное волокно — вискозное, вырабатывается из целлюлозы. Для изготовления вискозного волокна используют обычно древесную, преимущественно еловую целлюлозу. Древесину расщепляют, обрабатывают химическими реагентами, превращают в прядильный раствор — вискозу.

Вискозные волокна вырабатывают в виде комплексных нитей и волокон, их применение различно.

Вискозное волокно гигиенично, имеет высокую гигроскопичность (11—12 %), изделия из вискозы хорошо впитывают влагу; оно устойчиво к щелочам; термостойкость вискозного волокна высокая.

Но вискозное волокно имеет недостатки:

— из-за низкой упругости сильно сминается;

— высокая усадка волокна (6—8 %);

— в мокром состоянии теряет прочность (до 50—60 %). Изделия не рекомендуется тереть и выкручивать.

Из других искусственных волокон используют ацетатные, триацетатные волокна.

Ацетатные волокна представляют собой сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты. Сырьем для получения этих волокон является облагороженная древесина или хлопковый пух. Целлюлозу растворяют в смеси уксусного ангидрида, уксусной и серной кислоты. Полученный триацетат частично омыляют, растворяют в смеси ацетона и спирта и продавливают через фильтры. Формуют волокно сухим способом (в потоке горячего воздуха).

СВОЙСТВА ИСКУССТВЕННЫХ ВОЛОКОН

• Впитывают влагу хуже, чем хлопковое.
• Не подвержены воздействию бактерий и плесневых грибов.