Презентация "Спирты"

Применение спиртов.

Спиртами называют производные углеводородов, содержащие группу (или несколько групп)  -ОН , называемую гидроксильной группой или гидроксилом. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Одноатомные спирты

Общая формула : C n H 2n+1 -OH

Одноатомные спирты – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу.

В зависимости от положения, где расположена  ОН -группа, различают:

• Первичные:

• Вторичные:

• Третичные:

Типичные представители одноатомных спиртов

• МЕТАНОЛ (древесный спирт) СН3ОН – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей. Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

• ЭТАНОЛ (винный спирт) С2Н5ОН – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой, ядовитое наркотическое вещество. Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Разница между этиловым и метиловым спиртами

• Этиловый спирт можно пить, он не ядовит и вполне совместим с организмом, а метиловый пить нельзя, поскольку 50 грамм достаточно для летального исхода.
• Этиловый спирт кипит при температуре 78 градусов, а метиловый при 64 градусах.
• При погружении раскаленной медной проволоки в спирт, этиловый выделяет запах прелых яблок, а метиловый – резкий раздражающий аромат.

2C2H5OH + 2CO2 + тепло Данная формула показывает, что одна молекула сахара под действием дрожжевых клеток разлагается на две молекулы этилового спирта и такое же количество молекул углекислого газа, а показателем успешно проходящей реакции является выделение тепла. Однако количество молекул само по себе для наших целей не означает ровным счетом ничего, куда важнее — масса получаемых продуктов. Проще говоря, 180 кг сахара после реакции разложатся на 92 кг спирта и 88 кг углекислого газа. С учетом того, что плотность спирта составляет 0,8кг/л, можно подсчитать, что из килограмма сахара получается примерно 0.64 л спирта. Второй способ. Как известно, сырьем для получения спирта чаще всего служит не чистый сахар, а содержащие его продукты. Для того, чтобы рассчитать выход спирта при их брожении необходимо знать сахаристость, которая выражается в процентах. Например, сахаристость яблок 12%, а общая доля сока от массы плода достигает 70%. Это означает, что 1 кг яблок позволит получить 700 гр сока, из него, соответственно, возможно получение 84 гр сахара, брожение которого даст 54 мл спирта. Нередко сырьем для спирта служит крахмалосодержащее сырье. В таком случае технологическая цепочка должна включать процесс гидролиза (превращения) крахмала в сахар под воздействием катализирующих ферментов: (C6H10O5)n + n×H2O + катализатор = n×C6H12O6 Примечательно, что в данной реакции 1 кг крахмала преобразуется в 1.11 кг сахара, что и обеспечивает популярность именно такой технологии получения сахара. " width="640"

Этанол.

Этиловый спирт, он же этанол, он же винный спирт представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом и не менее своеобразным вкусом. Химическая формула спирта — C2H5OH, и получить это соединение можно двумя способами:

• гидратацией этилена (синтетический);
• брожением (микробиологический).

Первый способ достаточно сложен и редко используется даже в промышленных условиях, а дома так и вовсе не стоит отходить от использования натурального сырья.

Синтетический путь получения этанола достаточно сложен, а в нашем случае ещё и мало интересен, так как наша задача получить качественный продукт исключительно из натурального сырья.

C6H12O6= 2C2H5OH + 2CO2 + тепло

Данная формула показывает, что одна молекула сахара под действием дрожжевых клеток разлагается на две молекулы этилового спирта и такое же количество молекул углекислого газа, а показателем успешно проходящей реакции является выделение тепла. Однако количество молекул само по себе для наших целей не означает ровным счетом ничего, куда важнее — масса получаемых продуктов.

Проще говоря, 180 кг сахара после реакции разложатся на 92 кг спирта и 88 кг углекислого газа. С учетом того, что плотность спирта составляет 0,8кг/л, можно подсчитать, что из килограмма сахара получается примерно 0.64 л спирта.

Второй способ. Как известно, сырьем для получения спирта чаще всего служит не чистый сахар, а содержащие его продукты. Для того, чтобы рассчитать выход спирта при их брожении необходимо знать сахаристость, которая выражается в процентах. Например, сахаристость яблок 12%, а общая доля сока от массы плода достигает 70%. Это означает, что 1 кг яблок позволит получить 700 гр сока, из него, соответственно, возможно получение 84 гр сахара, брожение которого даст 54 мл спирта.

Нередко сырьем для спирта служит крахмалосодержащее сырье. В таком случае технологическая цепочка должна включать процесс гидролиза (превращения) крахмала в сахар под воздействием катализирующих ферментов:

(C6H10O5)n + n×H2O + катализатор = n×C6H12O6

Примечательно, что в данной реакции 1 кг крахмала преобразуется в 1.11 кг сахара, что и обеспечивает популярность именно такой технологии получения сахара.

Свойства этанола.

Группа веществ: Спирты

C 2 H 5 OH

Молекулярная масса  46,069; бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом;  t плавления  -114,15 °С,  t кипения  78,39 °С; плотность, г/см 3   d 4 20  0,78927;  n D 20  1,3611;  t критическая  243,1 °С,  р критическая  6,395 МПа,  d критическая  0,275 г/см 3 ;  η  1,17 мПа·с (20 °С);  γ  231 мН/м (25 °С);  μ  5,67·10-30 Кл·м (в бензоле);  С р  (20 °С) 2,428 кДж/(кг·К) (для жидкости), 1,197 кДж/(кг·К) (для пара);  ∆H o исп  839,3 Дж/г;  ∆H o пл  4,81 кДж/моль;  ∆H o сгор  -29,68 кДж/г;  ∆H o обр  -234,8 кДж/моль (для пара);  S o 298  281,380 Дж/(моль·К),  ε  25,7 (20 °С). Этиловый спирт смешивается во всех соотношениях с водой (свойства водных растворов этилового спирта приведены в табл.), спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином и др.; образует азеотропные смеси с водой (95,6% по массе этилового спирта,  t кипения  78,15 °С); бензолом (32,4%, 68,24 °С); гексаном (21%, 58,7 °С); толуолом (68%, 75,65 °С); этилацетатом (30,8%, 71,8 °С) и др., а также тройные азеотропные смеси, например этиловый спирт-бензол-вода (содержание в % по массе соответственно 18,5-74,1-7,4,  t кипения  64,86 °С), этиловый спирт-дихлорэтан-вода (17-78-5, 66,7 °С). Этиловый спирт горит бледно-голубым пламенем.

Химические свойства.  

Этиловый спирт - типичный одноатомный алифатический спирт. С металлами образует этилаты, например C 2 H 5 ONa, (С 2 Н 5 О) 3 Аl; с неорганическими и органическими кислотами, ангидридами, галогенангидридами - сложные эфиры, например с Н 2 SO 4 этилсульфат С 2 Н 5 ОSО 3 Н или диэтилсульфат (С 2 Н 5 О) 2 SO 2 , с СН 3 СООН - этилацетат.

Применение этилового спирта.

Пищевая промышленность:

· ликероводочная промышленность · пищевой спирт добавляют при производстве бальзамов, настоек · консервная промышленность · виноделие · производство уксусной кислоты · кондитерская промышленность.

Парфюмерная промышленность:

· более 85% парфюмерной продукции содержит спиртовой раствор

Фармацевтическая промышленность:

· 40% всех лекарственных препаратов приготовлено при помощи этилового спирта

Медицина:

· дезинфекция (антисептик) · процедуры (обработка ран, растирание, компрессы)

Радиоэлектронная промышленность:

· обслуживание приборов (протирка электроплат и некоторых деталей станков для промышленного оборудования) · производство микросхем

Кожевенная промышленность:

· дубление кожи

Химическая промышленность:

· производство синтетического спирта

· производство эфиров, этилена, этила

· купить технический спирт можно для производства растворителей, политуры

· производство искусственного волокна

· производство лаков и красок

· производство стекла

· производство антифриза

· производство носителей информации (аудио-,видео-фотопленка)

· производство синтетического каучука, ацетальдегида, хлороформа, этилацетата и др. органических продуктов

· производство взрывчатых веществ

· производство топлива для реактивных двигателей и др.

Бытовое применение:

· незамерзающая жидкость для стекол автомобиля

· спирт в канистрах применяют как теплоноситель для систем отопления

· вытеснитель влаги

· как моющее и дезинфекционное средство

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты   –  органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.

Примеры:

Применение многоатомных спиртов

•   Этиленгликоль для производства лавсана и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время).
• Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом.
• Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.
• Многоатомные спирты часто добавляют в продукты в качестве подсластителей из-за того, что они менее калорийны, чем обычный сахар, и не вызывают кариес. Типичными представителями таких подсластителей являются сорбит и ксилит.
• В химии полимеров многоатомные спирты рассматриваются как затравки для полимеризации окиси этилена или окиси пропилена. Так, например, из таких полимеров при соединении с  изоционатами получают полиуретаны.

Глицерин. Его свойства, производство и применение.

Глицерин — трёхатомный спирт — вязкая, тяжёлая жидкость, без цвета и запаха. Сладкая на вкус. Гигроскопичен. Смешивается с водой в любых соотношения. Температура плавления глицерина – 18°С, температура кипения 260°С. Плотность – 1.26 г/с м³ , вязкость 1.49 Па*с (у воды 8.94 *10-4 Па*с, у пропиленгликоля 0,056 Па*с). Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров. Часть глицерина получают из синтетического сырья. В настоящее время осуществлено промышленное производство синтетического глицерина из непищевого сырья — в основном на основе пропилена. Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки и т.п. и гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров (гексоз). Процесс может происходить в среде сульфита или щёлочи (рН 7, 0 или выше). Срок годности глицерина — 5 лет. Признан как безвредный агент применяющийся в пищевой и медицинской промышленности.

Применение:

• Области применения глицерина разнообразны:  пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.
• Глицерин используется как пищевая добавка Е 422  в производстве  кондитерских изделий  для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объема хлеба.  Его добавление  уменьшает время  зачерствения хлебных изделий , делает макароны менее клейкими, уменьшает налипание крахмала при выпечке.  Применяется  при изготовлении  экстрактов кофе, чая, имбиря  и других растительных веществ, которые мелко измельчают и обрабатывают водным раствором глицерина, нагревают и испаряют воду.  Получается экстракт , в котором его содержится около  30%.Глицерин широко используется  при производстве  безалкогольных напитков . Экстракт, приготовленный на его основе, в разбавленном состоянии придает напиткам   «мягкость» .
• Из-за своей в ысокой гигроскопичности  его используют при  заготовке табака   (чтобы сохранить листья влажными и устранить неприятный вкус).
•   В  медицине  и в производстве  фармацевтических препаратов  его используют для растворения лекарств, повышения вязкости жидких препаратов, предохранения от изменений при ферментации жидкостей, от высыхания мазей, паст и кремов. Используя его вместо воды можно приготовить высококонцентрированные медицинские растворы. Так же он хорошо растворяет йод, бром, фенол, тимол, хлорид ртути и алкалоиды, обладает  антисептическими свойствами .
•   Глицерин усиливает  моющую способность большинства сортов  туалетного мыла , в которых он используется, придает коже белизну и смягчает её.
•   В  сельском хозяйстве  он применяется для обработки семян, что способствует их хорошему прорастанию, деревьев и кустарников, что защищает кору от непогоды.
•   В  текстильной промышленности  применяется в ткачестве, прядении, крашении, что придает тканям мягкость и эластичность. Его используют для получения анилиновых красок, растворителей для красок, при производстве синтетического шелка и шерсти.
•   В  бумажной промышленности  его применяют в производстве папиросной бумаги, пергамента, кальки, бумажных салфеток и жаронепроницаемой бумаги.
•   В  кожевенной промышленности  используют глицериновые растворы в процессе жировки кож, добавляя его к водным растворам хлорида бария. Он входит в состав восковых эмульсий для дубления кожи.
• Широко применяется глицерин в производстве  прозрачных упаковочных материалов . Благодаря своей пластичности, свойству удерживать влагу и стойко переносить холод, он используется в качестве пластификатора при производстве целлофана. Он также является составной частью при получении пластмасс и смол. Полиглицерины используют для покрытия бумажных мешков, в которых хранится масло. Бумажный упаковочный материал становится огнестойким, если его под давлением пропитать водным раствором глицерина, буры, фосфата аммония, желатина.
•   В  лакокрасочной промышленности  1,2,3-пропантриол является составляющим компонентом полировочных составов, особенно лаков, применяемых для окончательной отделки.
•   В  радиотехнике  его широко используют при производстве электролитических конденсаторов, алкидных смол, которые применяются как изоляционный материал, при обработке алюминия и его сплавов.

Фенол

Фенол C 6 H 5 OH — простейший представитель класса фенолов. Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Способы получения.

1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

С6Н5―Сl + 2NaOH → C6H5―ONa + NaCl + Н2О.

2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

Это — основной промышленный способ получения фенола.

3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:

Свойства фенола.

Химические свойства. В фенолах p-орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую p-систему. Вследствие такого взаимодействия электронная плотность у ато­ма кислорода уменьшается, а в бензольном кольце повышается. Полярность связи О—Н увеличивается, и водород ОН-группы становится более реакционноспособным и легко замещается на металл даже при действии щелочей (в отличие от предельных одноатомных спиртов).

1. Кислотность фенола существенно выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как с щелочными металлами:

С6Н5ОН + Na → C6H5ONa + 1/2H2↑,

так и с их гидроксидами (отсюда старинное название "карболовая кислота"):

С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2О.

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая:

C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCO3.

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.

2. Образование сложных эфиров. В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:

С6Н5ОН + СН3―CO―Cl → С6Н5―О―СО―СН3 + HCl.

3. Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара-положениях (при галогенировании, нитровании, поликонденсации и т.д.). Так, при действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром, и образуется осадок 2,4,6-трибромфенола. Это — качественная реакция на фенол.

При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой три атома водорода замещаются на нитрогруппу, и образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поли­конденсации, и образуется фенолформальдегидная смола — высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой.

4. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон.

В заключение отметим, что для идентификации фенола очень часто используется его реакция с раствором FeCl3; при этом образуется комплексный ион фиолетового цвета. Наряду с реакцией (2), это — качественная реакция на обнаружение фенола.

Применение фенола

Основным потребителем фенола  какое-то время являлась медицина. Разбавленные водные растворы фенола (карболка 5%) применяли для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период Второй мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено. В годы первой мировой войны фенол широко использовался для производства сильного взрывчатого вещества — пикриновой кислоты. 

Развитие производства фенопластов в конце 19-го века, в первую очередь фенолформальдегидных смол, дало активный толчок развитию рынка фенола. В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств. Большинство этих лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты и самого распространенного жаропонижающего - ацетисалициловой кислоты (аспирина). Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК), при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин. Другое направление применения фенола – производство синтетических волокон: нейлона, капрона, но важнейшая область его применения – производство фенолформальдегидных смол.

Также фенол применяется для производства средств защиты растений и для многих других целей - получения присадок к маслам, для селективной очистки масел, ортокрезола,  входит в состав некоторых красителей, парфюмерных продуктов, пластификаторов для полимеров.