Прэзентацыя "Вугляводы"

Вугляводы

• Вугляводы – гэта арганічныя злучэнні, якія ўтвораны атамамі вугляроду, вадароду і кіслароду.

• У выглядзе разнастайных вытворных вугляводы ўваходзяць у састаў клетак любога жывога арганізма, адыгрываюць ролю будаўнічага матэрыялу, крыніцы энергіі, субстратаў і рэгулятараў спецыфічных працэсаў метабалізму

Гістарычная даведка

• Самым першым вугляводам (сумессю вугляводаў), з якім пазнаёміўся чалавек, з’яўляецца мёд.

• Радзімай цукровага трыснёгу з’яўляецца паўночна-заходняя Індыя.

• Еўрапейцы пазнаёміліся з цукровым трыснёгам дзякуючы паходам Аляксандра Македонскага.

• Крухмал быў вядомы яшчэ старажытным грэкам.

• Цэлюлоза, як састаўная частка драўніны, выкарыстоўвалася таксама з старажытных часоў.

• Тэрмін слова «салодкі» і канчатак –оза- для цукрападобных рэчываў быў прапанаваны францускім хімікам Ж.Дзюла у 1838 годзе.

• Цукроза з цукровых буракоў у чыстым выглядзе была выдзелена у 1747 годзе нямецкім хімікам А. Маргграфам.

• У 1811 годзе рускі хімік Кірхгоф упершыню атрымаў глюкозу гідролізам крухмалу.

• Упершыню правільную эмпірычную формулу (С 6 Н 12 О 6 ) глюкозы прапанаваў швецкі хімік Я. Барцэліўс у 1837 годзе.

• Сінтэз вугляводаў з фармальдэгіду ў прыгутнасці Са(ОН) 2 быў праведзены А. М. Бутлеравым у 1861 годзе

Класіфікацыя вугляводаў

Вугляводы

Монацукрыды

Алігацукрыды

Поліцукрыды

злучэнні, якія

злучэнні, якія

біяпалімеры, якія

складаюцца з вялікай

складаюцца з адной

складаюцца з 2-10

колькасці монацукрыдаў

малекулы

малекул монацукрыдаў

дыцукрыды

Трыёзы (С 3 )

Тэтрозы (С 4 )

Пентозы (С 5 )

Гексозы (С 6 )

Гептозы (С 7 )

Монацукрыды

• Монацукрыды – арганічныя злучэнні, адна з асноўных груп вугляводаў, самая простая форма.
• Бясколерныя, растваральныя ў вадзе, празрыстыя цвёрдыя рэчывы, саладкаватыя на смак.
• Монацукрыды – манамеры, з якіх сінтэзуюцца дыцукрыды, алігацукрыды, поліцукрыды, утрымліваюць гідраксільныя групы і альдэгідную (альдозы) або кетагрупу (кетозы)
• Кожны вугляродны атам з якім злучана гідраксільная група (акрамя першага і апошняга) з’яўляецца хіральным, што дае пачатак многім ізамерным формам.

Альдозы D-рада

D-гліцэроза

D-трыёза

D-эрытроза

D-ліксоза

D-рыбоза

D-арабіноза

D-ксілоза

D-маноза

D-галактоза

D-талоза

D-ідоза

D-глюкоза

D- гулоза

D-альтроза

D-аллоза

Кетозы D-рада

Дыаксіацэтон

D-эрытрулоза

D-ксілулоза

D-рыбулоза

D-псікоза

D-тагароза

D-фруктоза

D-сарбоза

β-D-рыбоза і β-D-дэзоксірыбоза

Найбольшае значэнне для жывых арганізмаў маюць пентозы, рыбоза і дэзоксірыбоза.

β-D-рыбоза і β-D-дэзоксірыбоза ўваходзяць у склад рыбануклеінавых і дэзоксірыбануклеінавых кіслот. Рыбоза-5-фасфат уваходзіць у склад нуклеазідмонафасфатаў, нуклеазіддыфасфатаў, нуклеазідтрыфасфатаў і каферментаў нуклеатыднай будовы, якія выконваюць важныя функцыі ў абмене рэчываў і энергіі.

β-D-дэзоксірыбоза

β-D-рыбоза

D-глюкоза

Глюкоза ў свабодным выглядзе ў значнай колькасці ўтрымліваецца ў фруктах, асабліва ў вінаградзе (17-20%). Таму глюкозу называюць вінаградным цукрам.

У мёдзе ўтрыманне глюкозы складае прыкладна 33-37%.

Глюкоза ўваходзіць у склад цукрозы, лактозы, мальтозы і цэлабіёзы, акрамя

Яна з’яўляецца асноўным структурным элементам крухмалу, глікагену і клятчаткі. У крыві жывёл і чалавека заўсёды падтрымліваецца на пастаянным узроўні.

D -фруктоза

У свабодным выглядзе фруктоза ўтрымліваецца ў раслінах, у значнай колькасці ў гародніне і фруктах, таму яе называюць фруктовым цукрам. З усіх вядомых монацукрыдаў фруктоза самая салодкая. Утрымліваецца ў крыві жывёл у межах 0,20-0,40 ммоль/дм3.

D-галактоза

Галактоза сустракаецца ў прыродзе ў свабодным выглядзе, у саставе гліказідаў, дыцукрыдаў (лактозы), поліцукрыдаў (камедзей, галактанаў, агар-агара)

Галактоза важны структурны кампанент ліпідаў нервовай сістэмы, галаўнога мозга і глікапратэінаў. У арганізме жывёл і чалавека галактоза ў значных колькасцях можа выкарыстоўвацца для біясінтэзу глікагена

Алігацукрыды

• Алігацукрыды – злучэнні, якія складаюцца з 2-10 малекул простых цукраў, паслядоўна злучаных кавалентнымі сувязямі.
• Алігацукрыды, якія складаюцца з аднолькавых монацукрыдных астаткаў, называюць гомаполіцукрыдамі , а з розных – гетэраполіцукрыдамі .
• Найбольш распаўсюджанымі з алігацукрыдаў з’яўляюцца дыцукрыды . Па хімічнай структуры дыцукрыды – гэта О-гліказіды (ацэталі), у якіх другая малекула монацукрыда выконвае ролю аглікона.
• Алігацукрыды – цвёрдыя крышталічныя рэчывы або сіропы, белага колеру або бясколерныя, добра раствараюцца ў вадзе, маларастваральныя ў арганічных растваральніках. Многія алігацукрыды салодкія на смак.
• У свабодным выглядзе алігацукрыды найбольш шырока прадстаўлены ў раслінным свеце, як рэзервовыя вугляводы.
• Найбольш распаўсюджанымі з’яўляюцца дыцукрыды: мальтоза , лактоза , цэлабіёза , лактулоза , цукроза .

Мальтоза

Мальтоза ўтрымліваецца ў невялікіх колькасцях у раслінах, накапліваецца ў большых колькасцях у час прарастання насення злакавых (соладзе), таму мальтозу часта называюць соладавым цукрам.

У малекуле мальтозы два астаткі глюкозы злучаны α-1,4-гліказіднай сувяззю.

Лактоза

Лактоза (малочны цукар) складаецца з астаткаў β-галактозы і глюкозы, злучаных паміж сабой трывалай β-1,4-гліказіднай сувяззю.

Утрымліваецца ў малаку ўсіх млекакормячых, выконвае важную ролю пры выкормліванні навароджаных.

Лактоза ў 4-5 раз менш салодкая ў параўнанні з цукрозай, дрэнна раствараецца ў вадзе.

Утрыманне ў малаку 4 – 7,5%

Цукроза

Цукроза (трысняговы або бураковы цукар).

З’яўляецца распаўсюджаным у прыродзе дыцукрыдам, сустракаецца ў гародніне, фруктах, пладах, асабліва ў цукровым трыснёгу і цукровых бураках.

У чыстым выглядзе – бясколерныя крышталі, пры плаўленні якіх ўтвараецца аморфная маса – карамель. Добра раствараецца ў вадзе.

Дыцукрыд складаецца з α-глюкозы і β-фруктозы злучаных паміж сабой α,β-1,2-гліказіднай сувяззю.

Цэлабіёза

Цэлабіёза складаецца з двух астаткаў глюкозы злучаных паміж сабой β-1,4-гліказіднай сувяззю.

Цэлабіёза не сінтэзуецца раслінамі і існуе ў свабодным выглядзе як прадукт няпоўнага ферментатыўнага гідролізу цэлюлозы бактэрыямі, якія знаходзяцца ў стрававальнай сістэме жвачных жывёл. Утрымліваецца ў соку некаторых дрэў.

Лактулоза

• Лактулоза па сваёй будове нагадвае лактозу, адрозніваецца тым, што астатак глюкозы заменены астаткам фруктозы. Астаткі галактапіранозы і фруктапіранозы злучаны β-1,4-гліказіднай сувяззю.
• Лактулоза стымулюе размнажэнне малочнакіслых бактэрый ў тоўстым аддзеле кішэчніка. Мікрафлора тоўстай кішкі метабалізіруе лактулозу ў асноўным да малочнай кіслаты і часткова да мурашынай і воцатнай кіслот, гэта прыводзіць да павышэння кіслотнасці ў просвеце тоўстага кішэчніку і стымулюе яго работу.

Поліцукрыды

• Поліцукрыдамі называюцца высокамалекулярныя прадукты полікандэнсацыі монацукрыдаў або іх вытворных, звязаных адзін з адным гліказіднымі сувязямі, утвараючыя лінейныя або разгалінаваныя ланцугі.
• Па хімічнай прыродзе поліцукрыды з’яўляюцца полігліказідамі.
• Поліцукрыды падзяляюцца на гомаполіцукрыды, якія складаюцца з астаткаў монацукрыдаў аднаго тыпу, і гетэраполіцукрыды, якія складаюцца з астаткаў некалькіх тыпаў монацукрыдаў.
• Самыя распаўсюджаныя поліцукрыды: крухмал, глікаген, хіцін, цэлюлоза, дэкстран.

Крухмал

Галоўны рэзервовы поліцукрыд раслін, адкладваецца ў насенні, клубнях, карэнішчах у выглядзе крухмальнага зерня.

Крухмал 96-98% складаецца з поліцукрыдаў, якія ўключаюць две фракцыі: амілозу і амілопекцін.

Амілоза – (10-30%)складаецца з астаткаў α-D-глюкапіранозы, злучаных α-1,4-гліказіднымі сувзямі. Колькасць астаткаў глюкозы ад 100-200 да некалькіх тысяч, Мr ад 40000 да 500000. Полігліказідны ланцуг лінейнай формы.

Амілапекцін – (70-90%) мае рзгалінааную структуру, утрымлівае 600-60000 астаткаў глюкозы. Мr 100000-1000000. У асноўых ланцугах астаткі злучаны α-1,4-гліказіднымі сувязямі, а ў пунктах галінавання – α-1,6- гліказіднымі сувязямі

Амілоза

Амілапекцін

Глікаген

Глікаген з’яўляецца функцыянальным аналагам расліннага крухмалу і прадстаўляе сабой форму захоўвання вугляроду і энергіі ў арганізме жывёл і чалавека.

Па будове глікаген падобны да амілапектыну, у асноўных ланцугах астаткі звязаны α-1,4-гліказіднымі, а ў пунктах галінавання – α-1,6-гліказіднымі сувязямі. Але малекула глікагену мае разгалінаванасць у два разы большую, чым малекула амілапектыну. Мr – 10000-100000000.

Цэлюлоза

Цэлюлоза (клятчатка) – лінейны высокамалекулярны поліцукрыд. Кольасць глюкозных астаткаў вагаецца ад 1400 да 14000, гэта адпавядае малекулярнай масе 250000-2000000.

Астаткі D-глюкапіраназы злучаны β-1,4-гліказіднымі сувязямі.

Цэлюлоза шырока распаўсюджана ў прыродзе, з’яўляецца галоўнай структурнай часткай клетачных сценак, забяспечвае механічную трываласць і эластычнасць тканак раслін.

Хіцін

Прадстаўляе сабой лінейны палімер N-ацэцілглюкозаміна, астаткі якога звязны паміж сабой β-1,4-гліказіднымі сувязямі.

Хіцін утварае вонкавы шкілет усіх ракападобных і насякомых, выконвае апорныя функцыі ў клетачных сценках большасці грыбоў

Дэкстран

Дэкстраны прадстаўляюць сабой нейтральныя, моцна разгалінаваныя гомаполіцукрыды, якія складаюцца з астаткаў D-глюкапіраназы, злучаных α-1,6-гліказіднымі сувязямі ў асноўным ланцугу, а ў пунктах галінавання – α-1,3-, α-1,4- і, значна радзей α-1,2-гліказіднымі сувязямі

Малекулярная маса дэкстранаў складае дзясяткі мільёнаў, і яны даюць растворы вельмі высокай вязкасці.

Дэкстраны сінтэзуюцца слізеўтваральнымі бактэрыямі родаў Leuonostoc і Streptococcus пры кульцівіраванні іх на растворы цукрозы.

Дэкстраны, сінтэзуемыя бактэрыямі, размешчанымі на паверхні зубоў, з’яўляюцца кампанентамі налёта на зубах.

Функцыі вугляводаў

• Энергетычная – вугляводы пад уплывам ферментаў лёгка расшчапляюцца і акісляюцца з вылучэннем энергіі. Пры поўным акісленні 1г вугляводаў вызваляецца 17,6 кДж энергіі.
• Структурная – выкарыстоўваюцца ў якасці будаўнічага матэрыялу. (біямембраны, вонкавы і ўнутраны шкілет некаторых арганізмаў).
• Рэцэпторная – успрыманне сігналаў з навакольнага асяроддзя і перадача іх у клетку.
• Метабплічная – монацукрыды з’яўляюцца асновай для сінтэзу поліцукрыдаў, нуклеатыдаў, спіртоў, амінакіслот і інш.
• Назапашвальная – поліцукрыды з’яўляюцца запаснымі пажыўнымі рэчывамі ўсіх арганізмаў (крухмал, глікаген, інулін)
• Ахоўная – напрыклад смолы, якія вылучаюцца пры пашкоджанні дрэў (камедзі) і цвёрдыя клетачныя абалонкі (хіцін)