Презентация к уроку

муниципальное казенное общеобразовательное учреждение «Щученская средняя общеобразовательная школа» Лискинского района Воронежской области

Презентация

Урок химии в 11 классе

« Аминокислоты»

Подготовила Пащенко Галина Владимировна

Что нужно для настоящего атлета?..

Аминокислотные препараты ?

Аминокислоты

N H 2 – C H – C O O H

R

Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп.

Аминокислоты

• Природные

• Синтетические

Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

Получают кислотным гидролизом белков либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном и , далее , аммиаком.

Некоторые важнейшие α -аминокислоты общей формулы NH 2 - CH - COOH R

Аминокислота

Сокращенное обозначение

Глицин

Радикал

Аланин

Gly

Ala

– Н

Фенилаланин

CH 3

Phe

Валин

Val

Лейцин

CH 2 –C 6 H 5

Leu

Серин

– СH(CH 3 ) 2

Ser

– CH 2 –CH(CH 3 ) 2

– CH 2 OH

Номенклатура

• По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Номенклатура

• Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Изомерия аминокислот

• углеродного скелета ;
• положения функциональных групп ;
• межклассовая (нитросоединения);
• оптическая.

Изомерия аминокислот

• углеродного скелета

1

2

3

1

2

Изомерия аминокислот

• положения функциональных групп

Оптическая изомерия

O

CH 3 – C H – C

| OH

NH 2

Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

2- аминопропановая кислота

Физические свойства

Аминокислоты

• бесцветные;
• кристаллические;
• хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире;
• в зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными;
• обладают оптической активностью;
• плавятся с разложением при температуре выше 200 º.

Химические свойства

• Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот.
• Амфотерность ( от греч. amphуteros – «и тот и другой») – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.

Химические свойства

– СООН

– NH

• со щелочами
• с металлами
• со спиртами

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП

• с сильными кислотами
• с галогено-водородами

• Образование внутренних солей
• Образование молекул белков

Аминокислота + Cu(OH) 2 синий раствор

Образование молекул белков

• Межмолекулярное взаимодействие α -аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α -аминокислот образуется дипептид.

Образование биполярного иона

• Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

Химические свойства

O

• 2 NH 2 CH 2 -COOH + Cu(OH) 2  C- O NH 2 CH 2

Cu – O - C + 2H 2 O

CH 2 - NH 2 O

синий раствор

• Действие на индикаторы

Получение

• Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

Получение аминокислот

• Присоединение аммиака к α , β -непредельным кислотам с образованием β -аминокислот:

CH 2 =CH–COOH + NH 3

H 2 N –C H 2 –CH 2 –COOH

• Гидролиз белков

Фенилкетонури́я ( фенилпировиноградная олигофрения ) – наследственное заболевание, связанное с нарушением метаболизма аминокислот . Сопровождается накоплением фенилаланина и его токсических продуктов, что приводит к тяжёлому поражению ЦНС , проявляющемуся в виде нарушения умственного развития.

Аспартам – заменитель сахара. В кишечном тракте распадается, образуя две сильно возбуждающие аминокислоты, аспартат и фенилаланин , а также метиловый, или древесный, спирт и формальдегид, которые способны вызывать повреждения глазного нерва вплоть до слепоты. В числе прочих побочных эффектов аспартама – образование опухолей в мозге и вторичные неврологические расстройства. .

• СПАСИБО ЗА РАБОТУ !