Презентация к уроку химии по теме "Альдегиды"

C n H 2n

АЛКАНЫ

ЕН

C n H 2n-6

АЛКЕНЫ

ИН

C n H 2n+2

АЛКИНЫ

АН

C n H 2n+1 OH

ОЛ

АРЕНЫ

C n H 2n-2

СПИРТЫ

БЕНЗОЛ

O

C n H 2n+1 C

H

О чем этот сонет?

«И только аромат цветущих роз –

Летучий пленник, запертый в стекле, -

Напоминает в стужу и мороз

О том, что лето было на земле…

Свой прежний блеск утратили цветы,

Но сохранили душу красоты» /В.Шекспир, пятый сонет /

В XIXв химики выделили из природных источников множество органических соединений; для некоторых из них были составлены структурные формулы.

коричный альдегид

(в корице)

Цитраль – запах апельсина

4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)

ванилин

(в бобах ванили)

В 1803г из горького миндаля выделено новое вещество со специфическим запахом – бензойный альдегид. Впоследствии это вещество было найдено в косточках вишни, абрикоса, персика.

бензальдегид

(в миндальных косточках)

- 1841г. куминовый альдегид из масла цветков антемиса

- 1869г гелиотропин из сирени

- 1883г каприновый альдегид (деканаль C 10 ) из масла кориандра, мандарина и лимона

- 1880г лауриновый альдегид из масла руты, лимона, шишек пихты

1900г -пеларгоновый альдегид или нональ ( C 9 ) из розового масла

• 1816г из стручков ванили выделено новое вещество с пряным запахом, которое назвали ванилин. Ванилин производное бензальдегида.
• Первое же синтетическое душистое вещество было получено Уильямом Генри Перкином- старшим в 1867 г.

• В концентрированном виде альдегиды имеют резкий, довольно раздражающий запах, но при сильном разбавлении у них неожиданно появляются нежные цветочные ароматы. Поэтому в малых количествах они непременная часть самых ценных душистых эссенций, потому без них не обходятся ни одни высококачественные духи.

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)

• это органические соединения,

молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу):

альдегиды

- это производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода:

C n H 2n O

предельные альдегиды

Номенклатура альдегидов

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль . Например:

4 3 2 1

3 2 1

метан аль

этан аль

пропан аль

3-метилбутан аль

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать её положение цифрой нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

Химические формулы и названия альдегидов

непредельные

альдегиды

ароматическиеальдегиды

линейные

альдегиды

разветвлённые альдегиды

бензальдегид

(бензойный альдегид)

пропен-2-аль

(акролеин)

2-метилпропаналь

(изомасляный

альдегид)

метаналь

(муравьиный альдегид, или

формальдегид)

4 - метилбензальдегид

( п -толуиловый альдегид)

4- хлор-3-метилбутаналь

этаналь (уксусный альдегид, или

ацетальдегид)

2 - метилпропен-2-аль

(метакриловый альдегид)

бутен-2-аль

(кротоновый альдегид)

пропаналь

(пропионовый альдегид)

4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)

4-метилпентаналь

(изовалериановый альдегид)

Изомерия альдегидов

изомерия углеродного скелета, начиная с четырех атомов

бутан аль

(масляный альдегид)

2-метилпропан аль

(изомасляный альдегид)

межклассовая изомерия

пропан он (ацетон) С 3 Н 6 О

C n H 2n O

пропан аль С 3 Н 6 О

межклассовая изомерия

Изомерия альдегидов

C n H 2n O

пропан он (ацетон) С 3 Н 6 О

пропан аль С 3 Н 6 О

C Н 2 =СН- C Н 2 -ОН

C Н 2 =СН─О─ C Н 3

аллиловый спирт С 3 Н 6 О

метилвиниловый эфир С 3 Н 6 О

1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ

2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ

С УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППЫ)

3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ

ПОЛОЖЕНИЕ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ

4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ

АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ

- АЛЬ

МЕТАНАЛЬ

ЭТАНАЛЬ

БУТАНАЛЬ

3-МЕТИЛБУТАНАЛЬ

МУРАВЬИНЫЙ АЛЬДЕГИД

ФОРМАЛЬДЕГИД

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД

АЦЕТАЛЬДЕГИД

В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода –

двойная. Атом углерода находится в состоянии sp ²-гибридизации и

образует 3 σ -связи (две – С-Н и одну – С-О), которые располагаются в

одной плоскости под углом 120° друг к другу, π -связь С-О образована при

перекрывании негибридных 2р-орбиталей атомов углерода и кислорода.

Электронная плотность π -связи С=О смещена от атома углерода к более

электроотрицательному атому кисло-

рода. В результате на углероде образует-

ся σ +, а кислороде – σ -. Вывод:

карбонильная группа полярна, что сказы-

вается на свойствах.

C=O. t кип кип спиртов С 1 - газ С 2 – С 5 – жидкости С 6 – твердые " width="640"

Физические свойства альдегидов

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы C=O.

t кип кип спиртов

С 1 - газ

С 2 – С 5 – жидкости

С 6 – твердые

Физические свойства альдегидов

Формальдегид - альдегид муравьиной кислоты (от лат. f о rmica - «муравей»).

Формальдегид - газ с резким запахом , единственный газообразный представитель альдегидов. Он вызывает раздражение слизистых тканей и оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Формальдегид опасен для здоровья! В воде хорошо растворим. Обычно он используется в виде водного раствора. Водный раствор его называют формалином . В нем обычно содержится около 4 0 % формальдегида.

Физические свойства альдегидов

Ацетальдегид является альдегидом уксусной кислоты (от лат. асе t ит - «уксус»). Поэтому его еще называют уксусным альдегидом .

Этот альдегид - легкокипящая жидкость с резким запахом зелёной листвы. Хорошо растворим в воде.

Очень токсичен! Он гораздо более активен, чем этанол, по отношению к широкому спектру веществ, участвующих в биохимических реакциях, протекающих в организме человека, способен соединяться с белками и другими органическими соединениями, подавляет дыхательные процессы в клетках.

Способы получения альдегидов

1) Каталитическое дегидрирование спиртов (отщепление водорода):

Аль–де–гид а лкого ль дегид рированный

Спирт, у которого отняли водород :

альдегид

спирт

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

первичный спирт

альдегид

Например:

этанол

этаналь

(ацетальдегид)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

вторичный спирт

кетон

Например:

ацетон

(пропанон)

пропанол-2

2) Окисление первичных и вторичных спиртов (окислители: CuO, H 2 O 2 , KMnO 4 и т.д.):

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

первичный спирт

альдегид

Например:

этанол

этаналь

(ацетальдегид)

3) Реакция Кучерова (гидратация алкинов)

этин

(ацетилен)

этаналь

(ацетальдегид)

! Гомологи ацетилена по правилу В.В. Марковникова гидратируются в кетоны

пропин

ацетон

(пропанон)

4) Получение метаналя (формальдегида)

а) из метана:

метан

метаналь

(формальдегид)

б) из метанола:

метанол

метаналь

(формальдегид)

Химические свойства альдегидов

1) Реакции гидрирования (присоединения водорода)

восстановление альдегидов (получаются первичные спирты)

первичный спирт

альдегид

Например:

этанол

этиловый спирт

этаналь

(ацетальдегид)

2 ) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

3 ) Окисление альдегидов

Реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегидную группу – взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра:

в упрощённом виде:

этаналь

(ацетальдегид)

этановая

(уксусная) кислота

более точно этот процесс отражает уравнение:

реактив Толленса

альдегид

Выделяющееся серебро тонким слоем покрывает внутренние стенки пробирки

Реакция с гидроксидом меди ( II ) - это качественная реакция на альдегидную группу

итоговое уравнение:

4 ) Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов , является реакция с фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа):

В пробирку с раствором формальдегида приливаем бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. Постепенно появляется фиолетовое окрашивание .

5 ) Реакция поликонденсации - взаимодействие формальдегида с фенолом:

фенолформальдегидная смола - пластмасса

6 ) Реакции замещения в алкильном радикале – реакция галогенирования:

атом водорода при втором атоме углерода более подвижен

Например:

этаналь

(ацетальдегид)

хлоруксуный альдегид

(хлорэтаналь)