«Математика-это язык, на котором написана книга природы»
ГАЛИЛЕО ГАЛИЛЕЙ - ИТАЛЬЯНСКИЙ МАТЕМАТИК, ФИЗИК, АСТРОНОМ
Химия –одна из наук о природе, изучение которой невозможно без покровительственной поддержки «Царицы наук».
Актуализация знаний
Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов - СОН, соединенную с углеводородным радикалом.
Карбонильная - - С = О;
!
Альдегидная - - С = О
!
Н
1. Какие соединения относятся к альдегидам?
2. Какая функциональная группа называется карбонильной и какая - альдегидной? Какая между ними разница?
3. Какие реакции наиболее характерны для альдегидов?
4. Перечислите основные классы органических соединений, относящихся к кислородсодержащим соединениям.
Реакции присоединения и окисления.
Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, углеводы.
Карбоновые кислоты
Цели урока
Образовательная:
Ознакомить обучающихся с понятием карбоновых кислот и их классификации; свойствами карбоновых (горение, этерификация), на примере муравьиной и уксусной кислот; применения карбоновых кислот на основе их свойств.
Воспитательная:
Воспитывать позитивное отношении к химии.
Развивающая: развить умения называть изученные вещества по тривиальной и международной номенклатуре; определять типы реакций, в которые вступают карбоновые кислоты; характеризовать строение и свойства карбоновых кислот; объяснять зависимость реакционной способности карбоновых кислот от строения их молекул; выполнять химический эксперимент по получению солей уксусной кислоты; использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности (безопасная работа с веществами в лаборатории и в быту); умения готовить растворы заданной концентрации.
Карбоновые кислоты (строение)
Карбоксильная
группа
C = O
карб онильная группа
- OH
гидр оксильная группа
Строение карбоновых кислот
Строение муравьиной и уксусной кислот
Классификация
По характеру радикала
По числу карбоксильных групп– одно-, двух-, трехосновные
К какому классу относятся следующие кислоты?
СН 3 – С = О
ОН
О = С – С = О
НО ОН
СН 2 = СН – С =О
ОН
- С = О
ОН
систематическая и тривиальная номенклатура
Н-СООН - метан ов ая (муравьиная)
СН 3 -СООН – этан ов ая (уксусная)
НООС-СООН – этан дио вая (щавелевая)
НООС-СН 2 -СН 2 -СООН –бутан диов ая
(янтарная)
С 6 Н 5 СООН – бензойная
С 17 Н 35 СООН – стеариновая
С 17 Н 33 СООН - олеиновая
опрос
СН 2 - СН - СН – СООН
| | |
СН 3 СН 3 СН 3
СН 3
|
СН 3 - С – СН 2 – СООН
|
СН 3
- 2 метилбутановой кислоты
- 2,2 диметилпропа-новой кислоты
- 3,3 дихлоргексановой кислоты
Физические свойства
- С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом
- С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
- c С 10 твердые нерастворимые вещества
- Карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров .
- С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается
О
Н – С
ОН
Муравьиная кислота
- Содержится в ядовитых железах муравьев, в крапиве, в еловой хвое.
- В 10 раз сильнее всех карбоновых кислот.
- Была получена в 1831 году Т. Пелузом из синильной кислоты.
Используется:
- как протрава при крашении и дублении кожи
- в медицине
- при консервировании овощей
- как растворитель капрона, нейлона, поливинила
Свойства и применение муравьиной кислоты
- Бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде .
- Может проявлять свойства характерные как для кислот так и для альдегидов.
О
СН 3 – С
ОН
Уксусная кислота
Встречается в некоторых растениях, поте, моче, желчи. За сутки человеческий организм выделяет 0,5 кг этой кислоты.
- Известна с незапамятных времен.
- В чистом виде выделена в 1700 г
- В 1845 г. Г.Кольбе получил ее синтетическим путем.
- Может образовываться и синтетическим путем (скисание вина под действием бактерий).
Химические свойства
Взаимодействие с активными металлами.
2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
Взаимодействие со щелочами.
CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O
Взаимодействие с основными оксидами.
2CH 3 COOH + CaO = (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
Взаимодействие с солями.
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2
Взаимодействие со спиртами
CH 3 COOH + HOC 2 H 5 = CH 3 -CO-O-C 2 H 5 + H 2 O
уксусноэтиловый
эфир
В природе эфиры содержатся в цветах, плодах, ягодах. Их используют в производстве фруктовых вод и духов.
Свойства и применение уксусной кислоты
Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу.
Получение карбоновых кислот
- Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе и KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 ):
R-CH 2 OH → RCOH → RCOOH
- каталитическое окисление метана:
2CH 4 + 3O 2 → 2H–COOH + 2H 2 O
- каталитическое окисление бутана:
2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O
- Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: в качестве окислителя можно использовать растворы KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде:
C 6 H 5 CH 3 С 6 Н 5 COOH + H 2 O
(5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O)
применение
- Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
- Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
- Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.
- Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
- Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.
Контрольные вопросы
- Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз:
а)муравьиной кислоты, б) муравьиного альдегида
2. Как снять боль от ожога, вызванного выделениями крапивы:
а) смыть водой, б) смыть слабым раствором щелочи,
в) смыть слабым раствором уксусной кислоты.
3. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом НО-СОН. Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее:
а) спирт, б) альдегидоспирт, в) кислота
4. Можно ли рассматривать переход количественных отношений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду?
5. Выпишите формулы карбоновых кислот из предложенных формул и назовите их:
СН 3 , СН 3 СООН, С 2 Н 5 ОН, СН 3 СОН, С 2 Н 4 , С 15 Н 31 СООН, С 6 Н 6 , С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН
6. С какими веществами будет взаимодействовать уксусная кислота:
а) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, спирт (этиловый)
б) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, метан
Запишите уравнения реакций.
ВЗАИМОПРОВЕРКА ЗНАНИЙ
1) а; 2) б; 3) б;
4) можно, по физическим и химическим свойствам;
5) СН 3 СООН, С 15 Н 31 СООН, С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН; 6) а.
2СН 3 СООН + Zn = (СН 3 СОО) 2 Zn + Н 2 ↑
2СН 3 СООН + MgО = (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 О
2СН 3 СООН + Mg(ОН) 2 = (СН 3 СОО) 2 Mg + 2Н 2 О
2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 = 2СН 3 СООNa + Н 2 CO 3
СН 3 СООН + C 2 Н 5 ОН = СН 3 СОО C 2 Н 5 + Н 2 О
выводы
сПасибо за внимание
Домашнее задание: стр. 153 - 157
Химия, учебник для профессий технического цикла, М, «Академия», 2011 год.
Подготовить презентации для отдельных видов карбоновых кислот (винная, молочная, яблочная, лимонная и др.).
Рабочая тетрадь стр.21.
Подготовиться к практической работе «Поучение уксусной кислоты и опыты с ней»