Тема урока: Аминокислоты
Химия. 2 курс
Подготовила:
Лепешенко Т.И.
преподаватель химии и биологии
- М едиапроектор,
- К омпьютер,
- К арточки задания в печатном виде,
- Н аборы для конструирования шаростержневых и объемных моделей .
Скромный, тоненький и бледный... Этот гриб, представьте, вредный. Попадёт грибочек в суп – Вас в больницу увезут. Потому что ядовитый, И на всех вокруг сердитый. Мы оставим на полянке Эту вредную...
(Поганку)
Бледная поганка содержит 2 яда: аманитоксин, вирозин
Содержит витамины и полезные аминокислоты: триптофан, глутоминовая кислота, аргинин, лизин
В некоторых живых организмах есть два сильных яда: сакситоксин , батрахотоксин
Состав:
Яд сакситоксин содержит южноамериканская лягушка – пятнистый древолаз или кокой.
Аминокислоты – это органические соединения, молекулы которых содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH , связанных с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника)
Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп ( “ Курс органической химии ” , стр.371)
Общая формула NH 2 – CH – COOH
R
Цели:
- знать определение аминокислот, общую формулу, типы изомерии, способы получения, физические и химические свойства, роль аминокислот в организме человека;
- уметь составлять формулы изомеров и называть их, записывать уравнения химических реакций взаимодействия аминокислот с кислотами, основаниями и между собой, объяснять причину амфотерности аминокислот.
Вопрос-загадка
Почему?
Уксусная кислота + лакмус – красный раствор;
Метил амин + лакмус – синий раствор;
Аминоуксусная кислота + лакмус – фиолетовый раствор.
В1820 г французский химик Анри Броконно в результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты получил вещество, сладкое на вкус и назвал его гликоколл
- Какой тип реакции вероятнее всего протекал при этом?
- Какие знакомые однокоренные термины вы знаете?
Глюкоза, гликоген, глицерин
- glykys ---( греч) – сладкий
Гликоколл – глицин
1838 г была установлена формула глицина С 2 Н 5 О 2 Н
Н 2 N – СН 2 – СООН
аминоуксусная кислота
-дайте международное название глицина
Общая формула аминокислот:
О
Н 2 N – СН – СООН R – СН – С
R N Н 2 ОН
Классификация аминокислот.
Природные
Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), поступают с пищей.
Синтетические
Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном, а затем аммиаком.
β α β α
Н 2 N – СН 2 – СН 2 – СООН СН 3 – СН – СООН
N Н 2
3-аминопропановая кислота 2-аминопропановая кислота
β -аминопропионовая кислота α –аминопропионовая кислота
аланин
-Какой это тип изомерии?
-Какие ещё типы изомерии характерны для аминокислот?
СООН СООН
Н С N Н 2 Н 2 N С Н
R R
D –аминокислота L – аминокислота
В природе – 150 аминокислот, 20 из них входят в состав белков, все они
Л - аминокислоты
Выполнить задания:
Назвать аминокислоту.
Какую реакцию среды будет иметь аминокислота.
Физические : сладкие, безвкусные, горькие
твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и спирте и нерастворимые в эфире. Температура плавления аминокислот выше 2500С. Они входят в состав белков, пептидов и других физиологически активных соединений.
Почему?
Вывод: зависит от радикала
1.Взаимодействие с щелочами (реагирующая ФГ – СООН)
АК выступает в качестве кислоты
NH 2 – CH 2 – COOH + Na OH → NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O
2. Взаимодействие с кислотами ( реагирующая ФГ – N Н2)
АК выступает в качестве оснований
NH 2 – CH 2 – COOH + НС | → [NH 3 – CH 2 – COOH ] С |
Вывод : органические амфотерные соединения
3.Реакция этерификации
АК выступает в качестве кислоты
3.Способность к реакции поликонденсации
NH 2 – CH 2 – COOH + Н NH – CH 2 – COOH → NH 2 – CH 2 – CO - NH – CH 2 - COOH
пептидная связь
Вывод: α - аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков
Способы получения
Лабораторный Промышленный
уксусная кислота →хлоруксусная гидролиз белков
кислота→аминоуксусная кислота
Осуществить превращения:
а) СН 4 С l 2 СН 3 С l N Н3 СН 3 N Н 2
б) СН 3 СООН С l 2 С l СН 2 СООН N Н3 N Н 2 СН 2 СООН
а) СН 4 С l 2 СН 3 С l N Н3 СН 3 N Н 2
- СН 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl
- CH 3 Cl + NH 3 = CH 3 NH 2 + HCl
- CH 3 COOH + Cl 2 = ClCH 2 COOH + HCl
- ClCH 2 COOH + NH 3 = N Н 2 СН 2 СООН + HCl
б) СН 3 СООН С l 2 С l СН 2 СООН N Н3 N Н 2 СН 2 СООН
1. Какому новому классу мы дали характеристику?
2. Почему аминокислоты – амфотерные органические соединения?
3. Почему аминокислоты имеют важную роль в природе и организме человека?
Медицина
Биосинтез белка
Аминокислоты
Для культуристов
Подкорм животных
Синтез волокон
Принимаясь за дело, соберись духом
Осуществить превращения:
Пропан пропен бромпропан пропанол пропаналь
пропионовая кислота хлорпропионовая кислота
а-аминопропионовая кислота
Если не успели закончить выполнение задания, закончить дома
20
Домашнее задание:
Стр. 216 – 221 задания 6, 8 стр. 221
Задача.
Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны: 48%, 9,34%, 42,67% и 18, 67%. Напишите все возможные структурные формулы и назовите их.
- Химия, учебник для профессий и специальностей технического цикла, М., Академия, 2014 год.