Предмет органической химии.
Теория химического
строения органических
соединений А. М. Бутлерова
Получение мыла
Лечение болезней
Получение красителей
Приготовление вина
Период до XVIII века называют алхимическим.
Химические вещества
минеральные
растительные
животные
В начале 19 века возникла необходимость объединить химию веществ растительного и животного происхождения в единую науку.
Абу Бакр ар-Рази
белки, жиры, углеводы
Предложил называть науку, которая изучает органические вещества органической химией .
Й. Я. Берцелиус
Виталисты считали, что для получения органических веществ из неорганических необходима особая «жизненная сила» ― vis vitalis .
В 1828 году синтезировал органическое вещество мочевину из неорганического вещества – цианата аммония.
В 1854 году получил в пробирке жир .
Ф. Вёлер
В 1861 году синтезировал сахаристое вещество .
М. Бертло
А. М. Бутлеров
В настоящее время насчитывается более 25 млн. органических соединений.
Синтетические
Искусственные
Природные
Продукты жизнедеятельности живых организмов (бактерий, грибов, растений и животных).
Продукты, которые получены на основе природных веществ, но сами в природе не встречаются.
Получают путём химических
превращений.
С
6
В состав всех органических веществ входят атомы
углерода .
Органическая химия – эта химия углеводородов и их производных , то есть продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов.
12,011
Н
1
1,0078
СН 4 ОН СН 3 ОН
К. Шорлеммер
метан
метанол
6
Н
1
О
8
С
1,0078
15,999
12,011
P
15
7
16
S
N
14,0067
32,066
30,973
Органогены
1. Получение чистого вещества:
- перегонка
- перекристаллизация
- хроматография
2. Определение качественного состава:
C 2 H 6 + 7CuO →2CO 2 ↑ + 3H 2 O + 7Cu
5H 2 O + CuSO 4 → CuSO 4 · 5H 2 O
CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
3. Определение количественного
4. Установление химического строения:
состава:
Хромато-масс-спектрометр
Спектрометр ПМР
Предмет органической химии – органические вещества, их строение и свойства, химические реакции, методы изучения и получения, а также возможные области практического применения этих веществ.
1,1,1-трихлор-2,2-ди(п-хлорфенил)этан
Фторхлоруглеводороды (фреоны)
CF 2 Cl 2
ДДТ
Фреоны
Молекулы всех органических соединений содержат атомы углерода , практически все содержат атомы водорода .
При горении органических веществ образуется углекислый газ и вода .
Органических веществ гораздо больше , чем неорганических.
Органические вещества построены более сложно , чем неорганические.
Молекулярная масса органических веществ гораздо больше , чем молекулярная масса неорганических веществ.
Органические соединения образованы за счёт ковалентных связей и имеют молекулярное строение .
Органические вещества имеют невысокие температуры плавления и кипения , они термически неустойчивы .
Органические вещества плохо растворяются в воде , но хорошо – в неполярных неводных растворителях – бензине, бензоле и др.
Атомы углерода химически связываться друг с другом , образуя углеродные цепи разной длины и структуры.
В первой половине 19 века начался процесс преобразования органической химии из описательной науки в науку, которая стремиться раскрыть сущность органических веществ , объяснить причины их своеобразия , закономерности их превращения .
Органическая химия, как наука оформилась в начале 19 века . Но объяснить многообразие органических соединений учёные начала 19 века не могли.
Ввёл термины
«строение», «структура».
«Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмелишься проникнуть…»
А. М. Бутлеров
Ф. Вёлер
… «Всякое изменение в структуре молекул неизбежно влечёт за собой изменение их свойств»…
Валентность – это свойство атомов химических элементов образовывать химические связи .
валентность = степень окисления
Валентность III
0
N 2
N ≡ N
Э. Франкланд
Валентность II
-1
Ввёл понятие «валентность» .
H 2 O 2
H ― O ― O ― H
Теория химического строения – результат работы трёх выдающихся учёных: Ф. Кекуле , А. Купера и А. Бутлерова .
В 1857 году Ф. Кекуле отнёс углерод к четырёхвалентным элементам, а затем вместе с А. Купером в 1858 году отметил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи.
Ф. А. Кекуле
Основные идеи теории впервые были высказаны А. М. Бутлеровым в 1861 году.
А. С. Купер
А. М. Бутлеров
Первое положение
Атомы в молекулах органических веществ соединены в определённой последовательности согласно их валентности.
Валентность С = IV
Валентность Н = I
Валентность О = II
Второе положение
Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава , но и от строения их молекул , то есть соединения атомов в молекулах.
Третье положение
Атомы и группы атомов в молекулах органических веществ взаимно влияют друг на друга.
Пропан
молекулярная
структурная
С 3 Н 8
Следствия теории химического строения:
1. Возможность предсказать химические свойства и пути синтеза веществ , установить для каждого вещества истинную формулу.
2. Объяснить явление изомерии , взаимного влияния атомов в молекулах .
3. Возможность синтезировать огромный практический материал, предсказывать существование новых веществ и пути их получения.