Спирты. Химические свойства спиртов

Спирты. Химические свойства спиртов

Цели урока:

Дать учащимся первоначальные понятия о кислородсодержащих органических соединениях. Познакомить с составом и строением предельных одноатомных спиртов, дать понятие о функциональной группе атомов и ее влиянии на свойства спиртов. Знать определение спиртов, общую формулу, сущность водородной связи и ее влияние на физические свойства спиртов.

Уметь составлять молекулярные, структурные и электронные формулы спиртов, показывать распределение электронной плотности в молекуле.

Уметь составлять формулы изомеров у спиртов, называть их по систематической номенклатуре. Познакомить учащихся с влиянием спиртов на живой организм.

Оборудование: компьютер, проектор, мультимедийная презентация по теме "Спирты. Химические свойства спиртов".

Ход урока:

1. Оргмомент, проверка готовности учащихся к уроку, организация внимания учащихся.

2. Целеполагание и мотивация

Вещества мы не простые
И известны с древних пор.
В медицине применимы:
Дать инфекции отпор.
По свойствам мы не так просты,
А называемся … (спирты)

Итак, тема нашего урока сегодня – “Спирты. Химические свойства спиртов”

Мы познакомимся с составом, строением, изомерией и номенклатурой этих соединений. А также узнаем, какие бывают спирты и какие опасности могут быть скрыты в физических свойствах спиртов.

1. Изучение нового материала с опорой на презентацию по теме

" Спирты. Химические свойства спиртов": (презентация)

1. Определение спиртов, краткая характеристика (рассказ учителя, демонстрация презентации)

Общая формула всех одноатомных спиртов С_пН_2п+1ОН или ROH. Рассмотрим строение молекулы спирта на примере С₂Н₅ОН – этилового спирта.

Один из атомов водорода отличается от других атомов (Вопрос учащимся – Почему?) Он соединен с атомом углерода через кислород. Следовательно, можно предположить, что он будет вести себя по-другому. На чем основано это предположение?

На этот вопрос вы ответите сами, так как знаете, что кислород обладает более высокой электроотрицательностью. Он будет оттягивать на себя электроны атома водорода. Связь О-Н получается полярной. Это обозначается направленной стрелочкой: О ¬ Н. Именно эта группа -ОН в спиртах и будет определять их химические свойства, т.е. их химическую функцию. Такие группы называются функциональными.

Функциональной называется группа атомов, определяющая химические свойства вещества.

То, что остается в молекуле спирта после мысленного удаления функциональной группы, называют углеводородным радикалом.

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональные (гидроксильные) группы.

Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

1. Классификация спиртов (рассказ учителя, демонстрация презентации)

В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают: первичные – содержат одновалентную спиртовую группировку –СН₂ОН (например, СН₃-СН₂ОН этанол); вторичные – содержат двухвалентную спиртовую группировку =СНОН (например, СН₃-СНОН-СН₃ пропанол-2); третичные – содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН (например, 2-метилбутанол:

По характеру углеводородного радикала спирты бывают: предельные – углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например, СН₃ОН метанол, С₄Н₉ОН бутанол); непредельные – содержат ненасыщенный углеводородный радикал (например, СН₂=СН-СН₂ОН аллиловый спирт); ароматические – содержат ароматический углеводородный радикал (например, С₆Н₅-СН₂ОН бензиловый спирт).

По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные – содержат одну ОН-группу (например, СН₃-СН₂-ОН этанол); двухатомные – содержат две ОН-группы (например, НО-СН₂-СН₂-ОН этиленгликоль или этандиол-1,2); трехатомные – содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН₂-СНОН-СН₂-ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).

По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие – содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие – содержат более 11 атомов углерода.

1. Номенклатура спиртов (рассказ учителя, демонстрация презентации)

Тривиальная номенклатура – названия спиртов происходят от названий радикалов:

СН₃ОН – метиловый спирт (С₂Н₅ОН, С₃Н₇ОН – называют самостоятельно)

Систематическая номенклатура – названия спиртов образуются из названий предельных углеводородов добавлением суффикса –ол:

СН₃ОН – метанол.

Основные принципы номенклатуры спиртов:

1. Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа.

2. Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами указывают их положения.

3. Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс –ол.

4. Цифрой указывают положение ОН-группы.

(Учащиеся выполняют задание по номенклатуре спиртов, записанное на доске)

Задание на доске: Назовите по систематической номенклатуре спирты:

1. Изомерия предельных одноатомных спиртов (демонстрация моделей)

Для спиртов характерны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Изомерия положения функциональной группы

Межклассовая изомерия: спирты изомерны простым эфирам.

1. Физические свойства спиртов (рассказ учителя, демонстрация презентации)

Если рассмотреть гомологический ряд спиртов, то можно увидеть нечто общее для них – то, что среди них нет газов (в отличие от углеводородов). Все спирты жидкости. А так как молекула спирта полярна из-за наличия ОН-группы, то атом кислорода обладает частично отрицательным зарядом, атом водорода – частично положительным. Атом кислорода одной молекулы спирта может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющим положительный заряд. Образуется водородная связь

Водородные связи менее прочные, чем ковалентные, примерно в 10 раз. Но их много, поэтому молекулы спирта оказываются как бы “прилипшими” между собой, т.е. ассоциированными. Вот почему все спирты имеют жидкую консистенцию.

Однако растворимость спиртов в воде разная. Чем это можно объяснить? (ответы учащихся)

Тем, что в состав разных спиртов входят разные углеводородные радикалы. Чем больше радикал, тем растворимость будет ниже, т.к. радикал отталкивается от воды. Гидроксильной группе такой большой молекулы трудно за счет образования водородных связей удержать ее в водной среде. Таким образом, спирты с большой молекулярной массой в воде будут растворяться хуже.

Этанол С₂Н₅ОН – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (р=0,8 г/мл), кипит при 78,3^оС, хорошо растворяется в воде и является сам растворителем многих неорганических и органических веществ.

Метанол СН₃ОН – похож по свойствам на этанол, но это яд.

1. Химические свойства спиртов (рассказ учителя, демонстрация презентации, запись в тетрадях учащихся)

IV. Домашнее задание: §21-23, задание в тетради

 Тема «Спирты. Фенол»        

Часть 1

1. К предельным одноатомным спиртам относится

1. 2-метилпропанол-1

2. бутандиол-2,3

3. 2-метилбутен-3-ол-1

4. 2,3-диметилбутанол-2

1. Изомером бутанола-1 является

1. CH₃(CH₂)₃CH₂–OH

2. CH₃CH(OH)CH₂CH₃

3. CH₃–O–CH₂CH₃

4. CH₃CH₂CH₂CHO

1. Пропанол может вступать в реакцию с

1. бензолом

2. бромной водой

3. водородом

4. хлороводородом

1. Гидратацией какого вещества можно получить этанол

1. этилен

2. ацетилен

3. хлорэтан

4. 1,2-дихлорэтан

1. Верны ли следующие суждения о феноле?

1. Фенол взаимодействует с гидроксидом натрия.

2. Для фенола характерны кислотные свойства.

1. верно только I

2. верно только II

3. верны оба суждения

4. оба суждения неверны

Часть 2

И для этиленгликоля, и для глицерина характерны (-о):

1. sp-гибридизация атомов углерода

2. хорошая растворимость в воде

3. наличие водородных связей между молекулами

4. взаимодействие с натрием

5. взаимодействие с бромной водой

6. взаимодействие с водородом

Часть 3

Напишите уравнения реакций, спомощью которых можно осуществить следующие превращения

                Этанол → этилен  →  бромэтан  →  этанол

Часть 4

Решение задач

Тренировочный тест

по теме «Насыщенные одноатомные спирты»

1. Охарактеризуйте спирт следующего строения:

СН₃-СН-СН₂-СН-СН₃

_{׀ ׀}

С₂Н₅ ОН

А) первичный

Б) вторичный

В) называется 4-этилпентанол-2

Г) называется 4-метилгексанол-2

Д) гомолог гексанола-2

1. Укажите названия первичных спиртов

1. А) этанол

2. Б) пропиловый спирт

3. В) изопропиловый спирт

4. Г) изобутиловый спирт

1. Сколько изомерных спиртов отвечают формуле С₄Н₉ОН:

2. А) 2 Б) 4 В) 3 Г) 5

3. Какими формулами можно выразить состав предельных одноатомных спиртов?

1. А) С_nН_2n+1ОН

2. Б) С_nН_2n+2ОН

3. В) С_nН_2n+2О

4. Г) С_nН_2nО

1. Какие из названных веществ являются изомерами по отношению друг к другу:

1. А) 3-хлорпропанол-1

2. Б) пропанол-1

3. В) 2-хлорпропанол-2

4. Г) изобутиловый спирт

1. Сколько воздуха необходимо для сжигания 1 л. этанола (ρ=0,80 г/см³)

2. Какой объем водорода (в л., при н.у) выделиться при взаимодействии 60 г. 10 % р-ра изопропилового спирта с избытком натрия. С каким объемом ацетилена в тех же условиях прореагирует этот водород?

3. Запишите уравнения реакций по схеме:

4. А) пропан→этилпропаноат→этанол→уксусная кислота

5. Б) СН₄→СН₃ОН→СН₃Сl→С₃Н₆→СН₃СООН

Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-ОН), соединенных с углеводородным радикалом .

• По числу гидроксильных групп спирты делятся на:

Одноатомные: СН 3 ОН-метанол, С 2 Н 5 ОН-этанол

Двухатомные: НО-СН 2 -СН 2 -ОН-этандиол-1,2 или этиленгликоль

Трехатомные: НО-СН 2 -СН(ОН)-СН 2 -ОН-пропантриол

• По характеру атома углерода спирты делятся на :

Первичные:СН 3 СН 2 -СН 2 -ОН-пропанол-1

Вторичные:СН 3 -СНОН-СН 3 -пропанол-2

Третичные:СН 3 -С(СН 3 )ОН-СН 3 -2-метилпропанол-2

• По количеству атомов углерода спирты делятся на:

Низшие: от 1 до 10

Высшие: более 11 атомов углерода в цепи

При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс - ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи :

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН-бутанол-1

1) углеродного скелета

СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -ОН

2-метилпропанол-1

2) положения функциональной группы

СН 3 -СНОН-СН 2 -СН 3 -бутанол-2

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН-бутанол-1

3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам

СН 3 -СН 2 -ОН и СН 3 -О-СН 3

этанол диметиловый эфир

• Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой.

• Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.

2Ме + 2 R-OH 2 R-O Ме + H 2

2Na+2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.

R-OH + HHal R-Hal + H 2 O

С 2 Н 5 ОН+НВ r C 2 H 5 Br + H 2 O

Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры.

2С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + Н 2 О

диэтиловый эфир

Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены.

R- СН 2 -СН 2 OH R- СН=СН 2 + Н 2 О

С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О

этилен

Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации.

С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О

Спирты окисляются : первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов.

С 2 Н 5 ОН + С uO CH 3 C НО + Cu↓ + H 2 O

Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди( II )- наблюдаем образование ярко-синего раствора.

• Щелочной гидролиз галогеналканов.

С 2 Н 5 С I + NaOH C 2 H 5 OH + NaCI

• Гидратация алкенов.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН

• Гидрирование альдегидов и кетонов.

СН 3 -СОН + Н 2 С 2 Н 5 ОН

• Окисление алкенов .

СН 2 =СН 2 + [ О ] + Н 2 О НО-СН 2 -СН 2 -ОН

• Специфические способы получения спиртов.

Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода( II ) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора.

СО+ 2Н 2 СН 3 -ОН

Брожение глюкозы.

С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

• Метанол ( метиловый спирт СН 3 ОН ) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.
• Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН )- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени.