Урок 8 тема 8 "Химические свойства, получение и применение аминокислот

Урок 8. Химические свойства, получение и применение α-аминокислот.

Содержание урока:

- взаимодействие с основаниями и кислотами (амфотерные свойства);

- взаимодействие с аминокислотами (образование пептидов), пептидная связь;

- получение α-аминокислот из α-галогензамещенных карбоновых кислот;

- применение и биологическая роль аминокислот, аминокислотные заменимые и незаменимые.

ПОЛУЧЕНИЕ

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.

Видео-опыт «Свойства аминоуксусной кислоты»  https://www.youtube.com/watch?v=KqcIUsjksmM 

I. Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

                                                                       цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:

NH₂-CH₂-COOH  → NH₂-CH₃ + CO₂↑

II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH₂-CH₂-COOH + NaOH → NH₂-CH₂-COONa + H₂O

NH₂-CH₂-COONa - натриевая соль  2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):       NH₂-CH₂-COOH + CH₃OH   ^HCl(газ)→ NH₂-CH₂-COOCH₃ + H₂O

NH₂-CH₂-COOCH₃  - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты 

3. С аммиаком → образуются амиды:

NH₂-CH(R)-COOH + H-NH₂ → NH₂-CH(R)-CONH₂ + H₂O

 4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

III. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH₂-NH₂ + HCl → [HOOC-CH₂-NH₃]Cl 

                                              или HOOC-CH₂-NH₂*HCl

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

NH₂-CH(R)-COOH + HNO₂ → HO-CH(R)-COOH + N₂↑+ H₂O

                                                    гидроксокислота

Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)                                     

IV. Качественная реакция

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

 Видео-опыт «Образование медной соли аминоуксусной кислоты»  https://www.youtube.com/watch?v=gd5xbnLFeZE

ПРИМЕНЕНИЕ

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.

Клетки нашего тела, как и любого живого организма, в основном состоят из протеинов – белков. Потому и необходимо запас белков в организме постоянно пополнять. Вот только не все белки являются ценными, а ценность белка зависит от того, насколько он богат незаменимыми аминокислотами. Ведь именно из аминокислот, образующихся в результате расщепления белков из пищевых продуктов, и синтезируются в человеческом организме белки.

Что такое аминокислоты? Это структурные химические единицы, которые образуют белки.

Человек нуждается всего в двадцати аминокислотах из 150 существующих в природе. Самостоятельно организм может синтезировать 12 аминокислот, а вот остальные восемь аминокислот в организме человека не синтезируются. Поэтому и получили они название незаменимые аминокислоты. Их нужно получать вместе с пищей.

В первую очередь, аминокислоты необходимы для того, чтобы из них синтезировались белки, входящие в состав органов организма и его тканей. Из белков формируются все органы и железы, связки, мышцы, сухожилия, ногти, волосы и т.д. Каждый белок предназначен для своих целей.

Кроме этого, аминокислоты необходимы для полноценной работы головного мозга, являясь предшественниками нейромедиаторов, или даже выполняя их роль, передавая от одной нервной клетки к другой нервный импульс.

Если в организме нормальное количество аминокислот, то и минералы с витаминами выполняют все свои полезные функции.

Отдельные аминокислоты непосредственно воздействуют на мышечную ткань, снабжая её энергией.

Особенно важны аминокислоты триптофан, метионин и лизин. Их идеальное сочетание 1:3,5:5,5.

Незаменимые аминокислоты, которые не синтезируются человеческим организмом, это: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин.

Незаменимые и заменимые аминокислоты можно получить и из биологически активных пищевых добавок. Это может быть весьма уместным при соблюдении диет, вегетарианстве, и при различных заболеваниях.

Тем, кто намеренно избегает включения в рацион животного белка, можно посоветовать следующее:

• принимать биологически активные пищевые добавки с аминокислотами;

• обязательно включать в ежедневный рацион семечки, орехи, бобовые (сою, чечевицу, фасоль, горох и др.);

• сочетать продукты с высоким содержанием растительного белка, например, рис и соевое мясо, рис и горох, фасоль и нут. Сочетая, таким образом, эти продукты друг с другом, можно за один прием пищи получить значительное количество незаменимых аминокислот.

Но пищевые белки делятся также на нативные и ненативные белки.

Нативные белки являются полноценными – они содержат все заменимые и незаменимые аминокислоты. Содержатся они в мясе, морепродуктах, яйцах, птице и в других продуктах животного происхождения.

Ненативные белки являются неполноценными белками, они содержат очень мало незаменимых аминокислот, но значительной пищевой ценностью всё же обладают. Содержатся в бобовых, крупах, семечках, орехах и некоторых овощах.

Для того чтобы бобовые блюда были полны аминокислотным составом, их нужно сочетать друг с другом или с крупами.

В печени человека синтезируются следующие аминокислоты: аланин, аргинин, аспарагиновая кислота и аспарагин, гамма-аминомасляная кислота, глицин, глютамин и глютамовая кислота, орнитин, пролин, серин, таурин, тирозин, цистеин, цитруллин.

Двенадцать из двадцати необходимых человеку аминокислот синтезируются в его печени. Но и их может не хватать организму, наравне с теми, которые должны поступать с пищей, и не только при неправильном питании. К нехватке незаменимых аминокислот могут привести:

• инфекции;

• процесс старения;

• прием некоторых лекарственных препаратов;

• нарушение всасывания в желудочно-кишечном тракте;

• увлечение фаст-фудом;

• стресс;

• дисбаланс других питательных веществ в организме;

• травма.

Отсутствие даже одной незаменимой аминокислоты приостанавливает образование белков. Организм начинает потреблять аминокислоты из белков соединительной ткани, мышц, крови и печени, ведь поддерживать нормальную работу сердца и мозга – наиболее важных органов, необходимо в первую очередь.

Дефицит белка особенно опасен в детском возрасте – периоде роста, и может привести к физическим и умственным дефектам.

На нехватку в организме аминокислот показывает снижение аппетита, анемия, ухудшенное состояние кожи.

Организм начинает расходовать собственные аминокислоты: первыми идут белки мышц, отсюда и слабость, и истощение.

Постепенно это приводит к задержке роста и развития, расстройствам пищеварения, депрессии, а также жировой дистрофии печени.