Урок химии " Альдегиды"

Конспект урока химии в 10 кл

Урок по теме «Альдегиды»

Цель:

а) образовательная: изучить гомологический ряд, виды изомерии, свойства, применения альдегидов, обратив особое внимание на качественные реакции на альдегиды, актуализировать и углубить знания учащихся о способах получения альдегидов, изомерии и гомологии (гомологической разности).

б) развивающая: обогатить словарный запас через ведения новых понятий (карбонильная группа), уметь доказывать, анализировать, предвидеть свойства вещества по его строению; развивать умения учащихся составлять структурные формулы веществ по названию и называть вещества по структурной формуле, составлять для вещества формулы гомологов и изомеров.

в) воспитательная: продолжить формировать культуру общения через умение слушать, вести дискуссию., воспитывать бережное отношение к природе и своему здоровью

Ход урока.

1. Организационный момент.

Начать урок я хочу с отрывка стихотворения Е. Ефимовского:

«… Открытий путь – не легкий путь.

Но человеку не свернуть.

Что? Почему? За ним следят,

Чтоб шел вперед, а не назад.

Вот почему из года в год

Наука движется вперед…»

Продолжим движение вперед и мы.

1. Актуализация опорных знаний

На предыдущих уроках вы познакомились с первой группой кислородсодержащих веществ – спиртами

Фронтальный опрос

- Назовите гомологический ряд спиртов

- В чем проявляются особенности спиртов?

- Каковы особенности фенолов?

-что общего и чем отличаются спирты и фенолы?

1. Мотивация учебной деятельности

. Сегодня мы познакомимся с другой многочисленной группой кислородсодержащих веществ

Интересный факт. В конце XVIII в. химики интенсивно изучали свойства известных органических соединений. В 1782 г. К. Шееле, окисляя этиловый спирт оксидом марганца (IV) в серной кислоте, заметил, что помимо основного продукта — уксусной кислоты — образовалось еще какое-то резко пахнущее соединение, выделить которое не удалось. В последующие годы новый “кислородный эфир” упоминался в работах А. Фуркруа, Л. Воклена. В 1821 г. Иоганн Вольфганг Дёберейнер окислял этиловый спирт в присутствии платинового катализатора и получил некоторое количество смеси исходного спирта с продуктами его окисления. Многие химики, в том числе и Ю. Либих, сомневались, что в этой смеси содержится неизвестное вещество. Дёберейнер отправил полученный им образец Ю. Либиху, из которого тот в 1835 г. выделил это вещество. Ученый установил его состав и объявил, что получил новое вещество, названное — безводородный алкоголь.

О каком веществе идет речь, если известно, что плотность по водороду вещества, имеющего массовый состав: С – 54,55%, Н – 9,09%, О – 36,36%, равна 22. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Решение:

СхНуОz

х : у : z = 54,55/12 : 9,09/1 : 36,36/16 = 4.55 : 9,09 : 2,27 = 2 : 4 : 1

Простейшая формула: С2Н4О

М(СхНуОz) = D ∙ М(вод.) = 2∙ 22 = 44г/моль

М(С2Н4О) = 44г/моль

Ответ: СН3 СОН

Составим структурную формулу вещества состава С2Н40. Напоминаю: валентность углерода 4, валентность водорода 1, валентность кислорода 2.

Выделим радикал и то, что осталось (функциональная группа). Сегодня мы знакомимся с другой многочисленной группой кислородно-органических веществ (кислородосодержащих веществ).

Назовите вещество. (Учитель специально просит дать название вещества из класса альдегидов, тем самым создавая проблемную ситуацию). Почему вы не можете назвать данное вещество? Что хотели бы узнать об этом веществе и классе, к которому оно относится?)

Тема нашего урока «Альдегиды»

1. Изучение нового материала

А  с чего же нам начать изучение альдегидов, предложите. (Строение, номенклатура, изомерия, свойства, получение, применение)

Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу  

 С =О, соединенную с атомом водорода и углеродным радикалом.

                                        O                             О

                                             //                                     //      

Общая формула R – C – H;                    - С – Н – альдегидная группа

Ввиду большой электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь СО сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π–связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (σ^-), а на атоме углерода – частичный положительный (σ⁺) заряды:

Благодаря поляризации атом углерода карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами.

Радикалы существуют: предельные, непредельные, ароматические. По характеру радикала,

                                   О

                                  //

связанного с        - С - Н, альдегиды разделяют на: предельные С_nH_2n+2, непредельные  

C_nH_2n C_nH_{2n - 2}, ароматические   C_nH_2n-6.                                                     .

Но мы с вами будем знакомиться только с предельными альдегидами.

1. Номенклатура.

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК название предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса – АЛЬ.

Нумерацию атомов углерода главной  цепи начинают с атома углерода альдегидной группы.

Работа по карточкам: дать названия веществ по формулам.

1. Изомерия. Какой вид изомерии характерен для альдегидов? (углеродного скелета). Составьте формулы изомеров  бутаналя и назовите их.

2. Все вещества обладают свойствами: как физическими, так и химическими.

. Выпишите физические свойства (цвет, запах, растворимость в воде) альдегидов, поработав с учебником, откройте страницу «Физические свойства альдегидов»,   сделайте обобщение по физическим свойствам альдегидов.

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСОН– бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости.

Первый представитель класса альдегидов метаналь – газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде. Его 40% раствор называется формалин

Второй представитель – этаналь – жидкость с запахом зеленого яблока, растворимая в воде, ядовит.

ароматом апельсиновой корки. Получают его из корней ириса, можжевельника

Высшие альдегиды – твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 ^оС, а пропиловый спирт – при 97,8 ^оС. Плотность альдегидов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие – хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие – приятный запах.

1. Получение:

Когда изучали тему «Спирты»,  там познакомились с альдегидами. Как из спиртов можно получить альдегиды?    

1. Реакция окисления спиртов:                              O

                                                   t                         //

СН₃-СН₂ – СН₂ – ОН + СuО   → CH₃ – CH₂ – C - H

1. Реакция Кучерова (гидратация алкинов): HC≡ CH + H₂O → CH₃ - COH  

                                                               PdCl₂, CuCl₂

1.  Окисление алкенов: 2СН₂═ СН₂ + О₂ → 2СН₃ – СОН

2. Окисление метана в присутствии катализатора и температуры 500⁰С

СН₄ + О₂ → НСОН + Н₂О

1. Химические свойства:                                                          Ni; t

1. Реакция присоединения: гидрирование СН₃СОН + Н₂ → СН₃СН₂ОН

                                                                                                                   t

1. Реакция окисления:

а) «серебряного зеркала» СН₃СОН + Аg₂О → СН₃СООН + 2Аg (Слайд 6)

      б) окисление с помощью свежеосажденного Сu(OH)₂ 

НСОН + Сu(OH)₂ → НСООН + Сu+  Н₂О

1. Замещение по α- углеродному скелету (галогенирование) на свету

                                 hυ

СН₃СН₂СОН + Сl₂ →СН₃- СН-СОН

                                               ׀

                                               Сl

Применение. 

Метаналь

1. Применяется для дезинфекции.

2. В сельском хозяйстве для протравливания семян.

3. В кожевенной промышленности – для обработки кожи

4. В медицине – для получения уротропина. Сухой спирт.

5. ФФС.

Этаналь

1.Для получения уксусной кислоты.

2. Производство пластмасс.

3. Производство ацетатного волокна.

5. Первичное закрепление материала

Решим задачу

Этаналь применяют для борьбы со слизнями. Препарат выпускают в виде приманки – гранул из отрубей, содержащих 5 % альдегида. Гранулы рассыпают на грядке, норма – 1,5 кг/га. Сколько надо приобрести препарата для однократной обработки огорода, площадью 2 сотки?

Дано: Решение.

НСОН – 5 %

1. Рассчитаем сколько необходимо препарата на один гектар:

100 г – 5 г

Х г - 1500 г

Х= 30000 г или 30 кг/га

2. 1 га – 30 кг

0,02 га – У

У= 0,6 кг

Ответ: необходимо взять 600 грамм.

1. Тест:  

Вариант №1.

1. Найдите формулу альдегида:

а) С₄Н₁₀;   б) С₂Н₄О;   в) С₅Н₁₂О;   г) С₈Н₁₈О.

1. Исключите лишнее в ряду:

а) пропанон;   б) метаналь;   в) пропаналь;   г) этаналь.

1. Какая функциональная группа называется карбонильной?

О                   О                  О

     ∕∕                    ∕∕                    ∕∕

а)   – С -         б)  - С – Н    в) – С – ОН     г) – СН₂- ОН

1. Укажите формулу 2,3 – диметилпентаналя:

а) СН₃ – СН₂ – СОН                                                в) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СОН

б) СН₃ – СН(СН₃) – СН(СН₃) –СОН                    г) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СООН

5. С каким реактивом вступает альдегид в реакцию «Серебряного зеркала»

а) Cu(OH)₂     б) H₂   в) Ag₂O (аммиачный раствор)     г) AgNO₃

Домашнее задание: § 23-24, задание после параграфа ,