Алкены непредельные углеводороды

АЛКЕНЫ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода и имеющие общую формулу С n Н 2n , где n ≥ 2

Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные

Свое второе название — «олефины» — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел (от англ. oil — масло)

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен

Номенклатура алкенов

• По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен :

С 2 Н 4 - _ эт ен ; С 3 Н 6 -проп ен и т.д.

• Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь .
• Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.

Например

Гомологический ряд алкенов Общая формула С n Н 2n

• C₂H₄ → эт ен
• C₃H₆ → проп ен
• C₄H₈ → бут ен - 1
• C₅H₁₀ → пент ен - 1
• C₆H₁₂ →гекс ен - 1
• C₇H₁₄ → гепт ен - 1

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия :

• углеродного скелета
• положения двойной связи
• межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия : геометрическая

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10 )

Примеры изомеров положения двойной связи ( С 5 Н 10 )

Межклассовая изомерия алкены изомерны циклоалканам

циклопентан

Н 2 С = СН - СН 2 - СН 2 - СН 3

пентен – 1

Пространственная (геометрическая) изомерия (С 4 Н 8 )

Геометрические изомеры бутена -2 транс – изомер цис – изомер

Получение алкенов

В природе алкены встречаются в меньшей степени, чем предельные углеводороды, вследствие своей высокой реакционной способности. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, поэтому их получают с использованием различных реакций

Получение алкенов

• Промышленное

• Крекинг алканов

• Дегидрирование алканов (отщепление водорода)

Получение алкенов

3. Гидрирование алкинов (присоединение молекулы водорода)

Ni, Pt

CH₃ - C C - CH₃ + H₂ CH₃ - CH = CH - CH₃

Получение алкенов

В лаборатории

Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды)

этанол

Физические свойства

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях

• С 2 – С 4 - газы

• С 5 – С 16 - жидкости

• С 17 … - твёрдые вещества

• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ