9 класс. Спирты, многоатомные спирты.

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу −OH.

Другое определение спиртов:

Спирты — органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал соединён с гидроксильными группами.

В общем виде формулу любого спирта можно записать следующим образом: R(OH)n, где R — углеводородный радикал.

В зависимости от строения углеводородного радикала спирт может быть насыщенным, ненасыщенным, ароматическим и т. д.

Пример:

насыщенный и ненасыщенный спирты:

CH3−CH2OH,CH2=CH−CH2OH.

Число функциональных групп −OH определяет атомность спирта.

Пример:

одноатомный и двухатомный спирты:

CH3−CH2OH,CH2OH−CH2OH.

Насыщенными одноатомными спиртами называют производные алканов, в молекуле которых один атом водорода замещён на гидроксильную группу.

Общая формула насыщенных одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O.

Группа −OH в названиях спиртов обозначается суффиксом -ол, который добавляется к названию алкана. Насыщенные одноатомные спирты — алканолы.

Названия спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -ол или от названий радикалов:

CH3OH — метанол (метиловый),

C2H5OH — этанол (этиловый),

C3H7OH — пропанол (пропиловый),

C4H9OH — бутанол (бутиловый),

C5H11OH — пентанол (пентиловый),

C6H13OH — гексанол (гексиловый).

Алканолам характерна изомерия:

• углеродной цепи:

бутанол-1

CH3−C|H−CH2OHCH3

2-метилпропанол-1

• положения функциональной группы:

  CH3−CH2−CH2OH

  пропанол-1

  CH3−C|H−CH3OH

  пропанол-

Физические свойства

Метанол (метиловый спирт) — бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Он неограниченно растворяется в воде и сам является хорошим растворителем органических веществ. Очень ядовит.

Этанол (этиловый спирт) — бесцветная летучая подвижная жидкость с алкогольным запахом. Смешивается с водой в любых отношениях. Хороший растворитель. Обладает наркотическим действием.

С возрастанием молекулярной массы в гомологическом ряду спиртов увеличиваются температуры кипения и плавления и уменьшается растворимость.

Высшие спирты — твёрдые нерастворимые в воде вещества. Например, спирт состава C20H41OH представляет собой твёрдое нерастворимое в воде вещество.

Химические свойства

• Как и всем органическим соединениям, алканолам характерна реакция горения:

Другие химические свойства спиртов обусловлены их функциональной группой.

• Спирты способны реагировать с активными металлами с выделением водорода и образованием алкоголятов:

Образовавшиеся вещества — метилат и этилат натрия.

• При нагревании с концентрированной серной кислотой происходит дегидратация (отщепление воды), и образуются алкены:

• Спиртам характерны реакции окисления.

При взаимодействии с оксидом меди(II) спирты окисляются до альдегидов, а при действии более сильных окислителей (перманганата калия, дихромата калия и других) — до карбоновых кислот. Так, этанол в зависимости от условий окисляется до уксусного альдегида CH3CHO или уксусной кислоты CH3COOH:

Получение и применение этанола

• Основной способ получения этанола — гидратация этилена:

• Получают этанол также ферментативным брожением сахаристых веществ, содержащихся в различных пищевых продуктах (пшеница, картофель и др.).

Полученный таким способом спирт называют пищевым и применяют для изготовления алкогольных напитков.

Этанол используется как растворитель при производстве лекарств, косметических средств.

В качестве дезинфицирующего средства он применяется в медицине.

Из этанола получают пищевую уксусную кислоту.

В смеси с бензином этанол используется в качестве горючего для двигателей внутреннего сгорания.

Многоатомными спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых два и более атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты с двумя гидроксильными группами называют двухатомными, с тремя — трёхатомными.

Примером двухатомного спирта является этиленгликоль C2H6O2. Его структурные формулы:

Этиленгликоль — бесцветная густая жидкость тяжелее воды, сладкая на вкус. Смешивается с водой в любых соотношениях.

Этиленгликоль ядовит!

Применяется этиленгликоль в виде водных растворов в качестве антифризов (незамерзающих жидкостей).

Используется для производства полимера полиэтилентерефталата, из которого изготавливают пластиковые бутылки и волокно лавсан.

Трёхатомный спирт глицерин C3H8O3 имеет строение:

Это природное вещество, которое является составной частью любого жира.

Глицерин — густая сиропообразная жидкость сладкого вкуса. Смешивается с водой в любых отношениях.

Безводный глицерин очень гигроскопичен — поглощает влагу из воздуха. На этом свойстве основано применение глицерина в парфюмерии и медицине, а также для обработки кож и тканей. Используют его также для изготовления антифризов и в производстве взрывчатых веществ.

Производное глицерина — тринитроглицерин — используется как сосудорасширяющее средство.

Получают глицерин гидролизом жиров.

Обрати внимание!

Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов.

• Многоатомные спирты способны реагировать с активными металлами с выделением водорода:

• Многоатомные спирты горят так же, как и все органические соединения:

• Особое свойство многоатомных спиртов — реакция с гидроксидом меди(II). В результате этой реакции образуется ярко-синий раствор, поэтому она используется как качественная реакция на многоатомные спирты, т. е. с помощью гидроксида меди(II) можно отличить многоатомный спирт от других веществ.

Глицерат меди(II)