Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны

Развёрнутый план урока по теме: «Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны»

Цель урока:

Сформировать у учащихся целостное представление о классе карбонильных соединений, их строении, свойствах и практическом значении, развивая навыки исследовательской деятельности и логического мышления.

Задачи урока:

Образовательные:

1. Раскрыть особенности строения альдегидов и кетонов на основе карбонильной группы.

2. Научить составлять структурные формулы, называть соединения по международной номенклатуре (IUPAC).

3. Изучить физические и химические свойства, включая реакции окисления, восстановления и нуклеофильного присоединения.

4. Рассмотреть промышленные и лабораторные способы получения формальдегида, ацетальдегида и ацетона.

5. Показать значение альдегидов и кетонов в природе, промышленности и быту.

Развивающие:

1. Развивать умение проводить химические эксперименты, фиксировать наблюдения и делать выводы.

2. Совершенствовать навыки работы с учебным материалом: анализ, сравнение, обобщение.

3. Формировать способность устанавливать причинно-следственные связи между строением и свойствами веществ.

4. Тренировать коммуникативные навыки через групповую работу и дискуссии.

Воспитательные:

1. Воспитывать научное мировоззрение, подчёркивая единство теории и практики.

2. Развивать экологическое мышление, обсуждая влияние альдегидов на окружающую среду.

3. Мотивировать к самостоятельному поиску информации, используя межпредметные связи (биология, медицина, экология).

Ход урока

1. Организационный этап (2 мин)

• Приветствие, проверка готовности к уроку.

• Постановка цели: «Сегодня мы изучим класс веществ, без которых невозможно производство лекарств, пластиков и даже духов. Это альдегиды и кетоны».

2. Актуализация знаний (8 мин)

Фронтальный опрос:

• Какие классы кислородсодержащих соединений вы знаете? (Спирты, фенолы, простые эфиры.)

• Что такое функциональная группа? Приведите примеры.

• Как классифицируются спирты? (По числу –OH групп, типу углеводородного радикала.)

• Какие реакции характерны для спиртов? (Дегидратация, окисление, этерификация.)

Историческая справка: В 1835 г. Юстус Либих выделил из этанола вещество с формулой C₂H₄O и назвал его «альдегидом» (от лат. alcohol dehydrogenatus – «спирт, лишённый водорода»).

3. Мотивация (5 мин)

Проблемный вопрос:

• Почему после использования формалина в анатомических музеях ощущается резкий запах?

• Как связаны ванилин, пластиковые бутылки и антисептики?

Демонстрация:

• Показ образцов: ванилин, формалин (40% раствор формальдегида), ацетон.

• Обсуждение их свойств и применения.

4. Изучение нового материала (25 мин)

1. Строение и классификация

• Карбонильная группа >C=O: полярная связь, sp²-гибридизация.

• Альдегиды: –CHO (на конце цепи), кетоны: >C=O (в середине цепи).

• Общая формула: CₙH₂ₙO.

Номенклатура:

• Альдегиды: суффикс -аль (метаналь, этаналь).

• Кетоны: суффикс *-он* (пропанон-2, бутанон-2).

• Примеры:

  • CH₃-CH₂-CHO – пропаналь.

  • CH₃-CO-CH₃ – пропанон (ацетон).

Изомерия:

• У альдегидов – только изомерия углеродного скелета (бутаналь vs 2-метилпропаналь).

• У кетонов – также положение карбонильной группы (бутанон-1 vs бутанон-2).

2. Физические свойства

• Низшие альдегиды (C₁–C₅) – летучие жидкости с резким запахом.

• Формальдегид (газ), ацетальдегид (t кип. = 20°C).

• Растворимость: формальдегид и ацетон смешиваются с водой, с увеличением цепи уменьшается.

• Применение:

  • Формалин – консервант, антисептик.

  • Ацетон – растворитель, сырьё для синтеза пластмасс.

3. Химические свойства а) Реакции окисления:

• Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот:

  • Реакция «серебряного зеркала»:

    CH3CHO+Ag2O→CH3COOH+2Ag↓CH3​CHO+Ag2​O→CH3​COOH+2Ag↓

  • Окисление гидроксидом меди (II):

    CH2O+2Cu(OH)2→HCOOH+Cu2O↓+2H2OCH2​O+2Cu(OH)2​→HCOOH+Cu2​O↓+2H2​O

    (красный осадок оксида меди (I)).

б) Реакции восстановления:

• Восстановление до спиртов:

  CH3CHO+H2→CH3CH2OHCH3​CHO+H2​→CH3​CH2​OH

в) Нуклеофильное присоединение:

• С синильной кислотой:

  CH3CHO+HCN→CH3CH(OH)CNCH3​CHO+HCN→CH3​CH(OH)CN

• С реактивом Гриньяра:

  CH3CHO+CH3MgBr→CH3CH(OMgBr)CH3CH3​CHO+CH3​MgBr→CH3​CH(OMgBr)CH3​

4. Получение

• Окисление спиртов:

  • Первичные спирты → альдегиды:

    CH3CH2OH+[O]→CH3CHO+H2OCH3​CH2​OH+[O]→CH3​CHO+H2​O

  • Вторичные спирты → кетоны:

    CH3CH(OH)CH3+[O]→CH3COCH3+H2OCH3​CH(OH)CH3​+[O]→CH3​COCH3​+H2​O

• Пиролиз солей карбоновых кислот:

  CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO3CH3​COONa+NaOH→CH4​+Na2​CO3​

5. Практическая часть (10 мин)

Лабораторный опыт: «Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)»

1. В пробирку налить 2 мл раствора формальдегида.

2. Добавить 1 мл раствора CuSO₄ и 2 мл NaOH.

3. Нагреть смесь.

4. Наблюдать изменение цвета осадка с синего на красный (Cu₂O).

Обсуждение: Почему реакция является качественной на альдегиды?

6. Закрепление (8 мин)

1. Цепочка превращений: Этанол → Ацетальдегид → Уксусная кислота → Ацетат натрия.

2. Тестовые вопросы:

   • Какой реактив отличает альдегиды от кетонов?

   • Почему формалин токсичен?

3. Практическая задача: «Предложите способ получения бензальдегида из толуола».

7. Рефлексия (2 мин)

• Что было самым интересным на уроке?

• Где вы встречали альдегиды в повседневной жизни?

• Какие вопросы остались неясными?

8. Домашнее задание

1. Учебник: §12 (составить конспект).

2. Написать уравнения реакций для цепочки: Метан → Метанол → Метаналь → Муравьиная кислота.

3. Творческое задание: «Подготовить презентацию о применении ацетона».

Самоанализ урока

Достоинства:

• Сочетание теории и практики (эксперимент).

• Использование межпредметных связей (парфюмерия, медицина).

• Активные методы обучения (проблемные вопросы, групповая работа).

Недостатки:

• Ограниченное время для обсуждения экологических аспектов.

• Сложность номенклатуры для слабоуспевающих учеников.

Рекомендации:

• Добавить интерактивную викторину для закрепления номенклатуры.

• Включить видеоопыт «Реакция серебряного зеркала».

Итог: Урок достиг целей, учащиеся проявили высокую заинтересованность, особенно при проведении опыта.