Алгоритм решения задач №35 ЕГЭ по химии

Задачи №35 на ЕГЭ по химии

Алгоритм решения подобных заданий

1. Общая формула гомологического ряда

Наиболее часто используемые формулы сведены в таблицу:

2. Уравнение реакции

1) ВСЕ органические вещества горят в кислороде с образованием углекислого газа, воды, азота (если в соединении присутствует N) и HCl (если есть хлор):

C_nH_mO_qN_xCl_y + O₂ = CO₂ + H₂O + N₂ + HCl (без коэффициентов!)

2) Алкены, алкины, диены склонны к реакциям присоединения (р-ции с галогенами, водородом, галогенводородами, водой):

C_nH_2n + Cl₂ = C_nH_2nCl₂

C_nH_2n + H₂ = C_nH_2n+2

C_nH_2n + HBr = C_nH_2n+1Br

C_nH_2n + H₂O = C_nH_2n+1OH

Алкины и диены, в отличие от алкенов, присоединяют до 2 моль водорода, хлора или галогенводорода на 1 моль углеводорода:

C_nH_2n-2 + 2Cl₂ = C_nH_2n-2Cl₄

C_nH_2n-2 + 2H₂ = C_nH_2n+2

При присоединении воды к алкинам образуются карбонильные соединения, а не спирты!

3) Для спиртов характерны реакции дегидратации (внутримолекулярной и межмолекулярной), окисления (до карбонильных соединений и, возможно, далее до карбоновых кислот). Спирты (в т.ч., многоатомные) реагируют с щелочными металлами с выделением водорода:

C_nH_2n+1OH = C_nH_2n + H₂O

2C_nH_2n+1OH = C_nH_2n+1OC_nH_2n+1 + H₂O

2C_nH_2n+1OH + 2Na = 2C_nH_2n+1ONa + H₂

4) Химические свойства альдегидов весьма разнообразны, однако здесь мы вспомним лишь об окислительно - восстановительных реакциях:

C_nH_2n+1COH + H₂ = C_nH_2n+1CH₂OH (восстановление карбонильных соединений в прис. Ni),

C_nH_2n+1COH + [O] = C_nH_2n+1COOH

важный момент: окисление формальдегида (НСОН) не останавливается на стадии муравьиной кислоты, НСООН окисляется далее до СО₂ и Н₂О.

5) Карбоновые кислоты проявляют все свойства "обычных" неорганических кислот: взаимодействуют с основаниями и основными оксидами, реагируют с активными металлами и солями слабых кислот (напр., с карбонатами и гидрокарбонатами). Весьма важной является реакция этерификации - образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами.

C_nH_2n+1COOH + KOH = C_nH_2n+1COOK + H₂O

2C_nH_2n+1COOH + CaO = (C_nH_2n+1COO)₂Ca + H₂O

2C_nH_2n+1COOH + Mg = (C_nH_2n+1COO)₂Mg + H₂

C_nH_2n+1COOH + NaHCO₃ = C_nH_2n+1COONa + H₂O + CO₂

C_nH_2n+1COOH + C₂H₅OH = C_nH_2n+1COOC₂H₅ + H₂O

3. Нахождение количества вещества по его массе (объему)

формула, связывающая массу вещества (m), его количество (n) и молярную массу (M):

m = n*M или n = m/M.

Например, 710 г хлора (Cl₂) соответствует 710/71 = 10 моль этого вещества, поскольку молярная масса хлора = 71 г/моль.

Для газообразных веществ удобнее работать с объемами, а не с массами. Напомню, что количество вещества и его объем связаны следующей формулой: V = V_m*n, где V_m - молярный объем газа (22,4 л/моль при нормальных условиях).

4. Расчеты по уравнениям реакций

Это, наверное, главный тип расчетов в химии. Если вы не чувствуете уверенности при решении подобных задач, необходимо тренироваться.

Основная идея заключается в следующем: количества реагирующих веществ и образующихся продуктов относятся так же, как соответствующие коэффициенты в уравнении реакции (вот почему так важно правильно их расставить!)

Рассмотрим, например, следующую реакцию: А + 3B = 2C + 5D. Уравнение показывает, что 1 моль А и 3 моль B при взаимодействии образуют 2 моль C и 5 моль D. Количество В в три раза превосходит количество вещества А, количество D - в 2,5 раза больше количества С и т. д. Если в реакцию вступит не 1 моль А, а, скажем, 10, то и количества всех остальных участников реакции увеличатся ровно в 10 раз: 30 моль В, 20 моль С, 50 моль D. Если нам известно, что образовалось 15 моль D (в три раза больше, чем указано в уравнении), то и количества всех остальных соединений будут в 3 раза больше.

5. Вычисление молярной массы исследуемого вещества

Масса Х обычно дается в условии задачи, количество Х мы нашли в п. 4. Осталось еще раз использовать формулу М = m/n.

6. Определение молекулярной формулы Х.

Финальный этап. Зная молярную массу Х и общую формулу соответствующего гомологического ряда, можно найти молекулярную формулу неизвестного вещества.

Пусть, например, относительная молекулярная масса предельного одноатомного спирта равна 46. Общая формула гомологического ряда: C_nH_2n+1ОН. Относительная молекулярная масса складывается из массы n атомов углерода, 2n+2 атомов водорода и одного атома кислорода. Получаем уравнение: 12n + 2n + 2 + 16 = 46. Решая уравнение, получаем, что n = 2. Молекулярная формула спирта: C₂H₅ОН.

Не забудьте записать ответ!

Пример 1. 10,5 г некоторого алкена способны присоединить 40 г брома. Определите неизвестный алкен.

Решение. Пусть молекула неизвестного алкена содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C_nH_2n. Алкены реагируют с бромом в соответствии с уравнением:

C_nH_2n + Br₂ = C_nH_2nBr₂.

Рассчитаем количество брома, вступившего в реакцию: M(Br₂) = 160 г/моль. n(Br₂) = m/M = 40/160 = 0,25 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкена присоединяет 1 моль брома, следовательно, n(C_nH_2n) = n(Br₂) = 0,25 моль.

Зная массу вступившего в реакцию алкена и его количество, найдем его молярную массу: М(C_nH_2n) = m(масса)/n(количество) = 10,5/0,25 = 42 (г/моль).

Теперь уже совсем легко идентифицировать алкен: относительная молекулярная масса (42) складывается из массы n атомов углерода и 2n атомов водорода. Получаем простейшее алгебраическое уравнение:

12n + 2n = 42.

Решением этого уравнения является n = 3. Формула алкена: C₃H₆.

Ответ: C₃H₆.

Пример 2. На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина.

Решение. Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C_nH_2n-2. Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:

C_nH_2n-2 + 2Н₂ = C_nH_2n+2.

Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(C_nH_2n-2) = 0,1 моль.

По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(C_nH_2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).

Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:

12n + 2n - 2 = 54.

Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C₄H₆.

Ответ: C₄H₆.

Пример 3. При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО₂. Установите структурную формулу циклоалкана.

Решение. Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С_nH_2n. При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:

C_nH_2n + 1,5n O₂ = n CO₂ + n H₂O.

Обратите внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!

В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.

Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO₂, то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO₂. Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.

Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С₃Н₆.

формуле С₃Н₆ соответствует всего один изомер - циклопропан.

Ответ: циклопропан.

Пример 4. 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

Решение. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: C_nH_2n+1COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:

C_nH_2n+1COH + Ag₂O = C_nH_2n+1COOH + 2Ag.

Примечание. В действительности, реакция описывается более сложным уравнением. При добавлении Ag₂O к водному раствору аммиака образуется комплексное соединение [Ag(NH₃)₂]OH - гидроксид диамминсеребра. Именно это соединение и выступает в роли окислителя. В ходе реакции образуется аммонийная соль карбоновой кислоты:

C_nH_2n+1COH + 2[Ag(NH₃)₂]OH = C_nH_2n+1COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

Еще один важный момент! Окисление формальдегида (HCOH) не описывается приведенным уравнением. При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:

НCOH + 2Ag₂O = CO₂ + H₂O + 4Ag.

Будьте осторожны, решая задачи, связанные с окислением карбонильных соединений!

Вернемся к нашему примеру. По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.

Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.

Ответ: C₂H₅COH.

Пример 5. При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.

Решение. Первичные амины (С_nH_2n+1NH₂) при взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:

С_nH_2n+1NH₂ + HBr = [С_nH_2n+1NH₃]⁺Br^-.

К сожалению, по массе амина и образовавшейся соли мы не сможем найти их количества (поскольку неизвестны молярные массы). Пойдем по другому пути. Вспомним закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли), следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.

Обратите внимание на этот прием, весьма часто используемый при решении C 5. Если даже масса реагента не дана в явной форме в условии задачи, можно попытаться найти ее по массам других соединений.

Итак, мы вернулись в русло стандартного алгоритма. По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) = n(амина), M(амина) = 31 г/моль.

Ответ: CH₃NH₂.

Пример 6. Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.

Решение. Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:

С_nH_2n + Cl₂ = С_nH_2nCl₂,

С_nH_2n + Br₂ = С_nH_2nBr₂.

Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).

Используем один нестандартный прием. Молярная масса С_nH_2nCl₂ равна 12n + 2n + 71 = 14n + 71. М(С_nH_2nBr₂) = 14n + 160.

Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(С_nH_2nCl₂) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(С_nH_2nBr₂) = 20,2/(14n + 160).

По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.

Ответ: C₃H₆