Амины. Строение. Номенклатура. Свойства

АМИНЫ

АМИНЫ

Азотсодержащие соединения

Нитросоединения

Аминокислоты

Амины

• Амины – органические производные аммиака NH 3 , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы

Первичные

Вторичные

Третичные

Метиламин

Диметиламин

Триметиламин

CH 3 -NH 2     Метиламин

CH 3 -CH 2 -NH-CH 3       Метилэтиламин

CH 3 -CH 2 -NH 2     Этиламин

(CH 3 ) 2 NH    диметиламин

(CH 3 ) 3 N триметиламин

Изомерия аминов

• 1. Структурная изомерия -

углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Изомерия аминов

Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 :

Физические свойства аминов

• Связь N–H является полярной , поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи :

Физические свойства аминов

• Третичные амины не образуют водородных связей (отсутствует группа N–H).
• Их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов

триэтиламин кипит при 89 °С,

а н-гексиламин – при 133 °С .

Физические свойства аминов

• При обычной температуре низшие алифатические амины CH 3 NH 2 , (CH 3 ) 2 NH и (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака),
• средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом),
• высшие – твердые вещества без запаха.
• Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов

•   2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

3. Алкилирование (реакция Гофмана, 1850)

Гофман Фридрих

19.02.1660 - 12.11.1742

Амины

Химические свойства

Алкилирование

Химические свойства аминов

• 3. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени. Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

Анилин

• Анилин ( фениламин ) С 6 H 5 NH 2 – важнейший из ароматических аминов:

Получение аминов

• 1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:

Получение аминов

• Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl):
• Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.