Бензол. Свойства

Свойства бензола и

его гомологов

Бензол (C 6 H 6 )  бесцветная, летучая жидкость со специфическим запахом, легче воды и не смешивается с ней (ρ = 0,88г/см 3 ). Хорошо растворим в органических растворителях

Является растворителем

ЯДОВИТ Канцерогенен. Контаминант

І. Реакции замещения

нитрование

NO 2

H 2 SO 4

50°C

+ HO —NO 2

+ H 2 O

нитробензол

желтоватая жидкость

Качественная реакция

галогенирование

Br

FeBr 3

40°C

+ Br 2

+ Br

бромбензол

алкилирование

замещение атома водорода на радикал

CH 3

AlCl 3

t

+ HBr

+ Br—CH 3

метилбензол

толуол

Реакция Фриделя—Крафтса

CH-CH 3

CH 3

AlCl 3

t

+CH 2 =СH-CH 3

изопропилбензол

кумол

8

ІІ. Реакции присоединения

гидрирование

р, Ni

200°C

+ H 2

циклогексан

хлорирование

Cl

Cl

Cl

hv

+ 3Cl 2

Cl

Cl

Cl

Гексахлорциклогексан

гесахлоран

Гомологи бензола

CH 3

1

2

6

3

5

4

толуол

10

Арены – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в ней практически нерастворимы.

Хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями.

Реакции замещение

бромирвание

CH 3

CH 3

CH 3

Br

FeBr 3

20°C

2

+ 2Br 2

+

+ 2НBr

2-бромтолуол

Br

4-бромтолуол

нитрование

CH 3

CH 3

CH 3

NO 2

Н 2 SO 4

20°C

+

+ 2Н 2 O

2

+2HNO 3

2-нитротолуол

NO 2

4-нитротолуол

Нитрование

в жёстких условиях

CH 3

CH 3

O 2 N

NO 2

Н 2 SO 4

р,t

+ 3HNO 3

+ 3Н 2 O

NO 2

2,4,6-тринитротолуол

Реакции с участием боковой цепи

галогенирование

CH 2 -CH 3

CH-CH 3

I

hv

Br

+ HBr

+Br 2

этилбензол

1 -бромэтилбензол

Неполное окисление

CH 3

t

5 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4

COOH

5 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

бензойная кислота