Диеновые углеводороды

МБОУ «СОШ №20»











Реферат по химии на тему
«Диеновые углеводороды»









Выполнил:
Анненков Никита 10 класса «А»
Проверил:
Штрекер Иван Августович




пгт Темиртау
2017

План:

1. Способы получения

2. Химические свойства

3. Отдельные представители. Каучуки

4. Применение каучуков в строительстве

Способы получения

Дивинил и изопрен могут быть выделены из продуктов пиролиза нефти. 

Пиролиз: парофазный крекинг при более высоких температурах (650-9000С) и атмосферном давлении. 

Термический крекинг: жидкофазный процесс, переработка тяжелых фракций и остатков от переработки нефти, а также легких фракций - керосина, газойля при 470-5400С и давлении 3,9-5,9 МПа; и парофазный процесс, переработка гудрона, битумов и крекинг-остатков при 550-6000С и нормальном давлении. 

2. Основной промышленный способ получения бутадиена – 1,3 (дивинила) состоит в дегидрировании н-бутана или н-бутилена над хромо-алюминиевым катализатором (оксид хрома на оксиде алюминия) 

Дегидрированием изопентана или изоалленов (пентан-пентеновой фракции газов крекинга нефти) получают изопрен: 

Процесс получения изопрена сложнее чем получение бутадиена-1,3, так как в условиях дегидрирования могут получаться разные изомеры. 

3. Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей: 

4. Впервые в нашей стране дивинил был получен методом каталитического превращения этилового спирта по Лебедеву (1931г). Этот метод был затем положен в основу промышленного синтеза дивинила. Процесс протекает с применением дегидратирующе-дегидрирующих катализаторов (Al2O3 – ZnO) при 4500С: 

Однако в настоящее время этот метод уже не находит широкого применения. 

5. Изопрен можно получать из ацетона и ацетилена по методу А.Е. Фаворского.

Химические свойства

Реакции присоединения. 

Диены, соединение несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. Присоединение идет независимо к каждой из этих связей. 

При этом, может затрачиваться две молекулы реагента (галогена, галогеноводорода и др.): 

СH2=CH–CH2–CH2–CH–CH2 + 2HBr CH2Br–CHBr–CH2–CH2–CHBr–CH2Br 

1,2,5,6 – тетрабромгексан 

В то же время диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами. Они присоединяют реагент не только по одной или двум отдельным двойным связям (1,2 – присоединение), но и к противоположным концам молекулы (1,4 – присоединение). 

Выход продуктов 1,4 – или 1,2 - присоединения определяются характером реагента и условиями проведения реакции. Например, присоединение бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4 – положения, а в отсутствие – в положение 1,2. 

Гипогалогенные кислоты присоединяются к диенам преимущественно в 1,2 – положение: 

CH2=CH-CH=CH2 + HOBr CH2Br-CHOH-CH=CH2 

1-бромбутен-3-ол-2 

Присоединение галогеноводородов: 

CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH2Н-CH=CH=CH2Br 

1-бромбутен-2 

Диеновые синтезы: Одной из наиболее важных реакций, применяемых для получения многих циклических органических соединений, является диеновый синтез. Этот вид реакции состоит в 1,4 – присоединении алкена или алкина к диену с сопряженными двойными связями. Такие реакции известны как синтез Дильса-Альдера. Простейшим примером диенового синтеза служит реакция присоединения этилена к бутадиену
Молекула бутадиена - 1,3, представляющая собой сопряженную систему π-электронов, нет «чистых» двойных и одинарных связей, а наблюдается довольно равномерное распределение π - электронной плотности по всей молекуле с образованием единой молекулярной орбитали. Система …-СН=СН-СН=СН-. -. ведет себя не как сумма изолированных двойных связей, а как единое целое эффективно передающее взаимное влияние атомов.

Взаимодействие двух или нескольких соседних пи-связей с образованием единого облака π-енов, в результате чего может легко происходить передача взаимовлияния атомов этой системы, называющейся эффектом сопряжения. Этот эффект способствует понижению общей энергии молекулы. Поэтому диены с сопряженными двойными связями – довольно устойчивые силы. Если же диен вступает во взаимодействие с реагентом, то под его влиянием происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (динамический эффект сопряжения). 

2. Реакции полимеризации – эти реакции имеют особое значение, так как приводят к образованию каучукоподобных материалов – эластомеров. Причиной таких свойств полимеров является присутствие в полимерной молекуле двойных связей, которых нет в полимерах, полученных из алкенов. Полимеры, напоминающие по свойствам каучук, образуются при полимеризации 1,3 – бутадиена.

Отдельные представители. Каучуки

Дивинил (бутадиен - 1,3) 


Бесцветный газ с характерным неприятным запахом, сжигающийся при температуре - 50С. Является одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений. 

Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) 

Бесцветная жидкость с температурой кипения =340С. Является основной структурной единицей природного (натурального) каучука и других соединений. Служит мономером для получения синтетического каучука. 

Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) 


Бесцветная токсичная жидкость, кипящая при температуре 59,40С. Применяют в производстве хлоропренового каучука, клеев. 

2,3-диметилбутадиен-1,3 


Жидкость, кипящая при температуре 69,60С. Легко полимеризуется с образованием так называемого метилкаучука. При полимеризации этих диенов образуются различные каучуки. 

Каучук – высокомолекулярное соединение, имеет огромное техническое значение, служит основой для производства разнообразных резиновых изделий. Делится на два класса: натуральные каучуки и синтетические. 

Натуральный каучук – природный непредельный полимер (С5Н8) n с молекулярной массой от 15000 до 500000, содержащийся в млечном соке некоторых тропических деревьев (гевеи бразильской и др.) и растениях (кос-сагыз, тау-сагыз, гваюла). Млечный сок (латекс), полученный подсечкой каучуконосных деревьев, коагулируют различными способами (например, действием кислот и т.д.)

Применение каучуков в строительстве

Особенно широко используется в строительстве резина. Она может входить в элементы строительных конструкций, начиная с фундамента и заканчивая деталями отделки. В строительных конструкциях, которые работают в условиях ударных нагрузок и вибрации, упругость, присущая резине, является важным качеством. Каучук может улучшить и свойства обычного бетона. Если к цементной массе вместо воды добавить суспензию синтетического каучука, то бетон приобретает повышенную водонепроницаемость, устойчивость против масел и агрессивных жидкостей. Кроме того, он не растрескивается при резких колебаниях температуры. 

Из резины создано много различных тепло - и звукоизоляционных материалов для полов. Например, широкое распространение получил резиновый линолеум – релин, применяемый в жилищном строительстве. Релин применяется и в виде плиток – резиновый паркет. Каучуки часто вводят в асфальт для повышения его износостойкости и безопасности движения на дорогах. 

При крупнопанельном строительстве нельзя обойтись без герметиков – материалов, которые изолируют внутренние помещения от «улицы». Главное из свойств – эластичность, которое позволяет повторять за панелью (при температурных колебаниях) каждое движение без потери герметизирующих свойств. В качестве таких герметиков используют тиокоп, полиизобутилен и другие каучуковые композиции. 

Гибкий, прочный, водостойкий и морозоустойчивый кровельный материал для крыш можно получать из отходов невулканизированной резины и древесных опилок.













Список литературы:

1. https://sites.google.com

2. http://www.e-reading.club

3. http://tdhim.ru