Качественные реакции на органические вещества

Вещество, функциональная группа

Реактив

Схема реакции

Характерные признаки

Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены), кратные связи

р-р KMnO₄ (розовый)

СН₂=СН₂ + Н₂О + КMnO₄ → КОН + MnO₂↓+ СН₂(ОН)-СН₂(ОН)

обесцвечивание р-ра

р-р I₂ (бурый)

СН₂=СН-CН₃ + I₂ → СН₂(I)-СН(I)-CH₃

обесцвечивание р-ра

р-р Br₂ (желтый)

СН₂=СН₂ + Br₂ → СН₂(Br)-СН₂(Br)

обесцвечивание р-ра

Ацетилен

аммиачный

р-р Ag₂O

СН≡СН + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + NH₃↑ + H₂O

образование осадка желтого цвета (взрывоопасен)

Бензол

нитрующая смесь HNO₃ + H₂SO₄

t⁰C, H₂SO₄(конц.)

C₆Н₆ + HNO₃ → C₆H₅-NO₂ + H₂O

образование тяжелой жидкости светло-желтого цвета с запахом горького миндаля

Толуол

р-р KMnO₄ (розовый)

C₆Н₅-СН₃ + KMnO₄ + H₂SO₄ → C₆H₅-COOH + H₂O + K₂SO₄ + MnSO₄

обесцвечивание р-ра

Фенол (карболовая кислота)

р-р FeCl₃ (светло-желтый)

C₆H₅OH + FeCl₃ → (C₆H₅O)₃Fe + HCl

окрашивание

р-ра в фиолетовый цвет

насыщенный р-р Br₂ (бромная вода)

C₆H₅OH + Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + HBr

образование белого осадка со специфическим запахом

Анилин (аминобензол)

р-р хлорной извести CaOCl₂ (бесцветный)

окрашивание

р-ра в фиолетовый цвет

Этанол

насыщенный

р-р I₂ + р-р NaOH

C₂H₅OH + I₂ + NaOH → CHI₃↓ + HCOONa + NaI + H₂O

образование мелкокристалличес-кого осадка СНI₃ светло-желтого цвета со специфическим запахом

CuO (прокаленная медная проволока)

t⁰C

C₂H₅OH + CuO → Cu↓ + CH₃-CHO + H₂O

выделение металлической меди, специфический запах ацетальдегида

Гидроксогруппа (спирты, фенол, гидроксикислоты)

Металличес-кий Na

R-OH + Na → R-O^-Na⁺ + H₂↑

t⁰C

C₆H₅-OH + Na → C₆H₅-O^-Na⁺ + H₂↑

выделение пузырьков газа (Н₂), образование бесцветной студенистой массы

Эфиры (простые и сложные)

Н₂О (гидролиз) в присутствии NaOH при нагревании

CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + H₂O ↔ CH₃COOH + C₂H₅OH

специфический запах

Многоатомные спирты, глюкоза

Свежеосаж-денный гидроксид меди (II) в сильно щелочной среде

OH^-

CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + Cu(OH)₂ → H₂O + CH₂-O- -O-CH₂

Cu²⁺

CH-O-H O-CH

| | |

HO-CH₂ H CH₂-OH

ярко-синее окрашивание

р-ра

Карбонильная группа – СНО (альдегиды, глюкоза)

Аммиачный

р-р Ag₂O

t⁰C

R-CHO + [Ag(NH₃)₂]OH →

R-COOH + Ag↓ + NH₃↑ + H₂O

образование блестящего налета Ag («серебряное зеркало») на стенках сосудов

Свежеосаж-денный Сu(OH)₂

t⁰C

R-CHO + Cu(OH)₂ → R-COOH + Cu₂O↓ + H₂O

образование красного осадка Сu₂O

Карбоновые кислоты

лакмус

окрашивание

р-ра в розовый цвет

р-р Na₂CO₃

R-COOH + Na₂CO₃ → R-COO^-Na⁺ + H₂O + CO₂↑

выделение СО₂

спирт +

H₂SO_{4 (КОНЦ.)}

t⁰C

R-COOH + HO-R₁ ↔ RC(O)OR₁ + H₂O

специфический запах образующегося сложного эфира

Муравьиная кислота

лакмус

окрашивание

р-ра в розовый цвет

Свежеосаж-денный Сu(OH)₂

t⁰C

HCOOH + Cu(OH)₂ → Cu₂O↓ + H₂O + CO₂↑

образование красного осадка Сu₂O

аммиачный

р-р Ag₂O

t⁰C

HCOOH + [Ag(NH₃)₂]OH → Ag↓ + H₂O + CO₂↑

«серебряное зеркало» на стенках сосуда

Олеиновая кислота

р-р KMnO₄ (розовый) или I₂ (бурый) или Br₂ (желтый)

C₁₇H₃₃COOH + KMnO₄ + H₂O →

C₈H₁₇-CH(OH)-CH(OH)-(CH₂)₇-COOH + MnO₂↓ + KOH

C₁₇H₃₃COOH + I₂ →

C₈H₁₇-CH(I)-CH(I)-(CH₂)₇-COOH

обесцвечивание р-ра

Ацетаты (соли уксусной кислоты)

р-р FeCl₃

CH₃COONa + FeCl₃ → (CH₃COO)₃Fe + NaCl

окрашивание

р-ра в красно-бурый цвет

Стеарат натрия (мыло)

Н₂О (гидролиз) + фенолфта-леин

C₁₇H₃₅COONa + H₂O ↔ C₁₇H₃₅COOH↓ + NaOH

окрашивание

р-ра в малиновый цвет

насыщенный р-р соли кальция

C₁₇H₃₅COONa + Ca²⁺ ↔

(C₁₇H₃₅COO)₂Ca↓ + Na⁺

образование серого осадка

Концентри-рованная неорганичес-кая кислота

C₁₇H₃₅COONa + H⁺ ↔ C₁₇H₃₅COOH↓ + Na⁺

образование белого осадка

Белок

пламя

реакция горения

запах «паленого», жженых перьев

НNO_{3 (конц.)};

t, °С

ксантопротеиновая реакция (происходит нитрование бензольных колец в молекуле белка)

без нагревания – появляется желтое окрашивание

р-ра; при нагревании и добавлении раствора аммиака белок окрашивается в желтый цвет

Свежеосаж-денный Сu(OH)₂

биуретовая реакция (образуется комплексное соединение)

сине-фиолетовое окрашивание

р-ра