Лекция по теме "Алканы "

15.04.2020

Алканы

Алканы - предельные ациклические углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями  и имеют общую формулу: C_nH_2n+2 

Углерод в любом органическом соединении четырех валентный! А это значит, что он может присоединить к себе четыре других химических элементов.

2.     Гомологический ряд алканов

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан: пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂ и т.д.

     3.    Виды изомерии алканов:

   В ряду алканов структурная изомерия углеродного скелета начиная с бутана С4Н10

Структурная изомерия алканов

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Например, алкан состава C₄H₁₀ может существовать в виде двух структурных изомеров:

4.    Физические свойства

Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Алканы от СН₄ до С₄Н₁₀ – газы, от С₅Н₁₂ до С₁₇Н₃₆ – жидкости, далее – твердые вещества.

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.      

     5.    Получение

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы,нефть, каменный уголь).

Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

CnH2n+2    CmH2m+2   +   Cn-mH2(n-m)

алкан                                         алкен

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями

(алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

            H2                2H2

CnH2n  CnH_2n+₂  CnH_2n-2

алкены     алканы         алкины

3. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

2CH₃Cl   +   2Na         CH₃CH₃   +   2NaCl       (синтез Вюpца) Это то что мы с вами разбирали в лекции !

хлорметан                              этан

4. Из солей карбоновых кислот:

 сплавление со щелочью (реакция Дюма)

                                                   _t

CH3COONa    +    NaOH             CH4   +   Na2CO3

ацетат натрия

5. Разложение карбидов металлов  водой:

Al₄C₃   +   12H₂O         4Al(OH)₃     +     3CH₄  

     6.    Химические свойства 

Для алканов характерны следующие типы химических реакций: замещение атомов водорода; дегидрирование; крекинг; окисление.    

1) Замещение атомов водорода:

А) Реакция галогенирования:

CH₄ +Cl₂  CH₃Cl + HCl

Б) Реакция нитрования (Коновалова):

CH₄ + HNO₃CH₃-NO₂ + H₂O + Q

В) Реакция сульфирования:

CH₄ + H₂SO₄  CH₃-SO₃ H + H₂O 

2) Реакция изомеризации:

бутан изобутан 

3) Реакция с водяным паром:

CH₄ + H₂O CO + 3H₂

4) Реакция дегидрирования:

2СН₄  НС=СН + 3Н₂ 

5) Реакция окисления:

CH₄ + 2O₂  Н-C=O + 2H₂O

6) Горение метана:

Видеоопыт

CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O  

Задания для самостоятельно выполнения:

1. Написать структурные формулы следующих соединений: метан, октан, пропан, октан, 2-метилпентан, соблюдая валентность углерода

2. Ответить письменно на вопрос: где применяются алканы или для чего?