МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Давайте сначала выясним что же такое спирты. В словаре Ожегова читаем: «Спирт - органическое соединение, углеводород, в котором атом водорода Н заменён водным остатком ОН.

В зависимости от числа функциональных групп в молекуле различают спирты одноатомные и многоатомные. Группа последних и является объектом моего рассказа.

Вообще многоатомные спирты - бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса, хорошо растворимые в воде, плохо в органических растворителях, имеют высокие температуры кипения.

Если же в их состав входит две гидроксильные группы это двухатомные спирты (иначе гликоли, или диолы). А если три гидроксильные группы - трёхатомные ( глицерины, или триолы). Причём эти две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Получают этиленгликоль путём окисления этилена водным раствором перманганата калия, а глицерин - гидролизом жиров.

Перед вами слева молекулярная модель этиленгликоля, а справа - молекула глицерина

Двухатомный спирт - этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком Вюрцем в !856 году.

Трёхатомный спирт - глицерин - был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Шееле, однако его синтез осуществлён из ацетона в 1873 году Шарлем Фредериком.

К многоатомным спиртам относятся также четырёхатомные (тетриты), пятиатомные (пентиты), шестиатомные (гекситы) и т. д. Из спиртов, содержащих не менее четырёх групп — ОН, наибольшее значение имеют пентаэритрит С(СНОН) 4 и генетически связанные с моносахаридами пентиты (например, ксилит, адонит, арабит) и гекситы (маннит, сорбит, дульцит и др.). Свойства у них типичны для всей группы, поэтому характеристику я буду давать на примере этиленгликоля и глицерина.

Итак физические свойства. Повторюсь: все многоатомные спирты - сладковатые сиропобразные жидкости. Они хорошо растворимы в воде. А вот в органических растворителях в основном плохо. Температура плавления, кипения и плотность индивидуальна,

но, обратите внимание температура кипения у всех высока.

Однако у каждой группы есть и индивидуальные свойства. Так этиленгликоль очень токсичен и обладает уникальной способностью сильно понижать температуру замерзания воды. А глицерин нейтрален, трудно кристализуется, очень гигроскопичени способен растворять многие органические и неорганические соединения.

Реакция Шееле (взаимодействие с KMnO4 глицерина)

Что же касается химических свойств, то в первую очередь хочется отметить реакцию взаимодействия со щелочными металлами и нерастворимыми основаниями. В результате образуются соли, которые называются гликолятами (у двухатомных спиртов) и глицератами (у трёхатомных).

При взаимодействии с галогеноводородами HCl, HBr, например этиленгликоля. , одна гидроксильная группа замещается на галоген, а вот вторая гидроксильная группа замещается труднее, под воздействием PCl.

Реакция горения (полного окисления) происходит как и у других органических веществ, с образованием углекислого газа и воды.

А вот для обнаружения многоатомных спиртов используют взаимодействие с гидроксидом меди, например глицерина, в результате происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение ярко - синего цвета

Применение многоатомных спиртов широко и разнообразно. Этиленгликоль является простейшим представителем многоатомных спиртов. Широко применяется в качестве теплоносителя в системах отопления, а также в системах охлаждения.

Помимо этого применяется для изготовления синтетических волокон, взрывчатых, душистых веществ, в производстве тосола, а также в кожевенной и фармакологической промышленности.

Этиленгликоль незаменим для изготовления и синтеза важных органических соединений, растворителей, и даже при изготовлении чернил для пишущих ручек.

Этиленгликоль используется там, где обыкновенная вода не справляется в холодное время года. Транспортировка этиленгликоля производится в алюминиевых бочках или в бочках из коррозионно-стойкой стали, перевозятся любым видом транспорта.

Этиленгликоль является ядовитым, поэтому стоит избегать попадания вещества в организм человека, и придерживаться правил техники безопасности.

Применение глицерина ещё более разнообразно.так, он широко используется в кожевенной промышленности при отделке кож для предохранения кожи для высыхания и текстильных тканей тканей для мягкости и эластичности.

В пищевой ромышленности для предотвращения кристаллизации кондитерских изделий, как добавка к напиткам.

В косметике и парфюмерии при производстве кремов, зубных паст, шампуней и гелей для смягчения при воздействии на кожу.

В микродозах его применяют в фармакологии в качестве сосудорасширяющего средства при сердечных заболеваниях.

А вот наиболее важной областью применения глицерина является производство тринитрата глицерина (неверно именуемого нитроглицерином) - это сильное взрывчатое вещество.

Многие из известных мировых открытий происходили случайно и их изобретатели совершенно не ожидали таких результатов. История с изобретением такого взрывчатого вещества как динамит также не имела перед собой никакой цели.

Случилось это в далеком 1866 году, когда Альфред Нобель проводил различные опыты над нитроглицерином – взрывчатое вещество, которое приводилось в действие от детонации, то есть было очень опасным. Но за 2 года до этого величайшего открытия произошел сильный взрыв на одной из фабрик Нобеля, в результате которого погибло 5 человек, в том числе и любимый брат Альфреда.

Это была большая потеря для изобретателя, так как большинство разработок они вели вместе. Теперь ему было очень тяжело убедить спонсоров на капиталовложения в эту достаточно опасную отрасль. Но он не отступал и регулярно занимался изучением производства нитроглицерина.

Вскоре удача улыбнулась ему и он нашел способ безопасного производства данного взрывного устройства. Несколько фабрик работало в круглосуточном режиме, но все-таки оставалась одна проблема – транспортировка нитроглицерина.

Именно благодаря этой проблеме Нобель совершенно случайно изобрел динамит. Суть его проста, но ранее до этого никто не мог додуматься. Альфред Нобель решил транспортировать бутыли с нитроглицерином в пористой земле – это придавало смягчающий эффект.

Но случайно получилось так, что один из бутылей разбился в пути и нитроглицерин чудом не взорвался. Естественно, рыхлая и пористая земля пропиталась нитроглицерином, и Нобель решил воспользоваться этим моментом. Он решил провести опыты с данной землей в лабораторных условиях.

Оказалось, что свойства нитроглицерина совершенно не изменились. А вот транспортировочные характеристики существенно улучшились. Пропитанная нитроглицерином земля была менее подвержена детонации, не взрывалась от искры или повышения температуры, а вот от воспламенения гремучей ртути происходил взрыв, который по мощности ничем не уступал нитроглицерину.

Так был изобретен первый динамит. Кстати, название динамит придумал сам Альфред Нобель и через один год успешно запатентовал данное изобретение. После этого он сумел заработать огромное состояние за счет своего изобретения и завещал после своей смерти ежегодно награждать одаренных изобретателей, которые внесли свою лепту в развитие мировой науки и техники!

В нашей жизни тоже существуют увлеченные люди —«металлоискатели», которые готовы посвятить свое свободное время поискам кладов. Главное, чтобы найденные предметы никак не были связаны с динамитом!

Давайте сначала выясним что же такое спирты. В словаре Ожегова читаем:

В зависимости от числа функциональных групп в молекуле различают спирты одноатомные и многоатомные.

Группа последних и является объектом моего рассказа.

Вообще многоатомные спирты - бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса, хорошо растворимые в воде, плохо в органических растворителях, имеют высокие температуры кипения.

Если же в их состав входит две гидроксильные группы это двухатомные спирты (иначе гликоли, или диолы). А если три гидроксильные группы - трёхатомные ( глицерины, или триолы). Причём эти две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Получают этиленгликоль путём окисления этилена водным раствором перманганата калия, а глицерин - гидролизом жиров.

Двухатомный спирт - этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком Вюрцем в !856 году.

Трёхатомный спирт - глицерин - был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Шееле, однако его синтез осуществлён из ацетона в 1873 годуШарлем Фредериком

.

К многоатомным спиртам относятся также четырёхатомные (тетриты), пятиатомные (пентиты), шестиатомные (гекситы) и т. д. Из спиртов, содержащих не менее четырёх групп — ОН, наибольшее значение имеют пентаэритрит С(СНОН) 4 и генетически связанные с моносахаридами пентиты (например, ксилит, адонит, арабит) и гекситы (маннит, сорбит, дульцит и др.). Свойства у них типичны для всей группы, поэтому характеристику я буду давать на примере этиленгликоля и глицерина.

Итак физические свойства. Повторюсь: все многоатомные спирты - сладковатые сиропобразные жидкости. Они хорошо растворимы в воде. А вот в органических растворителях в основном плохо. Температура плавления, кипения и плотность индивидуальна, её вы видите на экране, но, обратите внимание, температура кипения у всех высока.

Однако у каждой группы есть и индивидуальные свойства. Так этиленгликоль очень токсичен и обладает уникальной способностью сильно понижать температуру замерзания воды. А глицерин нейтрален, трудно кристализуется, очень гигроскопичени способен растворять многие органические и неорганические соединения.

Что же касается химических свойств, то в первую очередь хочется отметить реакцию взаимодействия со щелочными металлами и нерастворимыми основаниями. В результате образуются соли, которые называются гликолятами (у двухатомных спиртов) и глицератами (у трёхатомных).

При взаимодействии с галогеноводородами HCl, HBr, например этиленгликоля. , одна гидроксильная группа замещается на галоген, а вот вторая гидроксильная группа замещается труднее, под воздействием PCl.

Реакция горения (полного окисления) происходит как и у других органических веществ, с образованием углекислого газа и воды.

А вот для обнаружения многоатомных спиртов используют взаимодействие с гидроксидом меди, например глицерина, в результате происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение ярко - синего цвета

Применение многоатомных спиртов широко и разнообразно. Так этиленгликоль используют главным образом для приготовления антифризов - водных растворов, замерзающих значительно ниже 0⁰. В гораздо больших количествах он используется в производстве полимеров, которые являются основой некоторых видов пластмасс и волокон (лавсан).

Применение глицерина ещё более разнообразно.так, он широко используется в кожевенной промышленности при отделке кож для предохранения кожи для высыхания и текстильных тканей тканей для мягкости и эластичности.

В пищевой ромышленности для предотвращения кристаллизации кондитерских изделий, как добавка к напиткам.

В косметике и парфюмерии при производстве кремов, зубных паст, шампуней и гелей для смягчения при воздействии на кожу.

В микродозах его применяют в фармакологии в качестве сосудорасширяющегосредства при сердечных заболеваниях.

А вот наиболее важной областью применения глицерина является производство тринитрата глицерина (неверно именуемого нитроглицерином) - это сильное взрывчатое вещество.

Многие из известных мировых открытий происходили случайно и их изобретатели совершенно не ожидали таких результатов. История с изобретением такого взрывчатого вещества как динамит также не имела перед собой никакой цели.

Случилось это в далеком 1866 году, когда Альфред Нобель проводил различные опыты над нитроглицерином – взрывчатое вещество, которое приводилось в действие от детонации, то есть было очень опасным. Но за 2 года до этого величайшего открытия произошел сильный взрыв на одной из фабрик Нобеля, в результате которого погибло 5 человек, в том числе и любимый брат Альфреда.

Это была большая потеря для изобретателя, так как большинство разработок они вели вместе. Теперь ему было очень тяжело убедить спонсоров на капиталовложения в эту достаточно опасную отрасль. Но он не отступал и регулярно занимался изучением производства нитроглицерина.

Вскоре удача улыбнулась ему и он нашел способ безопасного производства данного взрывного устройства. Несколько фабрик работало в круглосуточном режиме, но все-таки оставалась одна проблема – транспортировка нитроглицерина.

Именно благодаря этой проблеме Нобель совершенно случайно изобрел динамит. Суть его проста, но ранее до этого никто не мог додуматься. Альфред Нобель решил транспортировать бутыли с нитроглицерином в пористой земле – это придавало смягчающий эффект.

Но случайно получилось так, что один из бутылей разбился в пути и нитроглицерин чудом не взорвался. Естественно, рыхлая и пористая земля пропиталась нитроглицерином, и Нобель решил воспользоваться этим моментом. Он решил провести опыты с данной землей в лабораторных условиях.

Оказалось, что свойства нитроглицерина совершенно не изменились. А вот транспортировочные характеристики существенно улучшились. Пропитанная нитроглицерином земля была менее подвержена детонации, не взрывалась от искры или повышения температуры, а вот от воспламенения гремучей ртути происходил взрыв, который по мощности ничем не уступал нитроглицерину.

Так был изобретен первый динамит. Кстати, название динамит придумал сам Альфред Нобель и через один год успешно запатентовал данное изобретение. После этого он сумел заработать огромное состояние за счет своего изобретения и завещал после своей смерти ежегодно награждать одаренных изобретателей, которые внесли свою лепту в развитие мировой науки и техники!

В нашей жизни тоже существуют увлеченные люди —«металлоискатели», которые готовы посвятить свое свободное время поискам кладов. Главное, чтобы найденные предметы никак не были связаны с изобретением Альфреда Нобеля динамитом!

Тема: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»

СПИРТ- органическое соединение, углеводород, в котором атом водорода Н заменён водным остатком ОН. ( толковый словарь Ожегова.)

спирты

спирты

многоатомные

одноатомные

одноатомные

двухатомные

трёхатомные

гликоли

глицерины

3

получение

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ

- ПУТЁМ ОКИСЛЕНИЯ ЭТИЛЕНА ВОДНЫМ РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ .

-ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ

ГЛИЦЕРИН

3

3

открытие

Двухатомныый спирт впервые был синтезирован французским химиком

Вюрцем

в 1856 году

3

открытие

Трёхатомный спирт был обнаружен в природных жирах

Ещё в 1783 году шведским химиком Шееле

А синтез осуществлён из ацетона

В 1873 году

Шарлем Фридериком

3

Физические свойства

глицерин

этиленгликоль

1. Жидкость сладковатого вкуса

2. Хорошо растворяется в воде

3. В органических растворителях

плохо хорошо

4. Температура плавления

11,5° 17,9°

5. Температура кипения

198° 290°

6. Плотность

1,11 г/см³ 1.26г/см³

Физические свойства

глицерин

этиленгликоль

7. Нейтрален

8. Трудно кристаллизуется

9. Очень гигроскопичен

10.Способен растворять многие органические

и неорганические соединения

• Токсичен

8. Сильно понижает температуру замерзания воды

применение

этиленгликоль

применение

глицерин

История одного открытия

Спасибо за внимание !