Презентация "Изомеры. Гомологи"

Основные положения теории химического строения органических соединений

Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров

I положение .  Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.

Последовательность соединения атомов в молекуле называется  химическим строением  (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:

• а)  прямые (неразветвленные)  – содержат два первичных атома  углерода  (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:

б)  разветвленные  – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:

в)  замкнутые (циклы)  – не содержат первичных атомов углерода; например:

II положение .  Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С 2 Н 6 О:

Изомеры  – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства. Изомерия  – явление существования изомеров.

Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:

С 4 Н 10  – 2 изомера,

С 10 Н 22  – 75 изомеров.

1.Структурная изомерия

2. Пространственная изомерия  (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия). Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.

3. Межклассовая изомерия –  изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:

III положение.  В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

• Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:

В бензольном ядре замещается один атом  водорода .

При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома

С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе: Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом  металла  при взаимодействии со  щелочью .

Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.

Гомологический ряд. Гомологи

Гомологический ряд  – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН 2 .

Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются  гомологами . Группа СН 2  называется  гомологической разностью .

Например: СН 4 , С 2 Н 6 , С 3 Н 8 , С 4 Н 10  …

Состав всех членов гомологического ряда в данном случае может быть выражен общей формулой CnH 2 n+ 2 .

Какой вид структурной изомерии реализуется у следующих веществ:

Выберите формулы веществ, содержащих функциональные группы, и назовите эти группы.

Среди веществ, формулы которых приведены ниже, найдите пары изомеров: