Презентация на тему " Альдегиды"

« Альдегиды»

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом и атомом водорода

О

О

С

С

─

─

Н

О

Карбонильная группа

Альдегидная группа

С

R ─

Н

Общая формула

C n H 2n O

Альдегиды

Кетоны

- аль

- он

СН 3 – С – СН 3

||

O

Пропан он

Пропан аль

1. В ЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ

2. Н УМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ

С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП

3. Н АЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ

4. Н АЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ

АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

Номенклатура, изомерия

• Название альдегидов образуется от названий соответствующих предельных углеводородов путем добавления суффикса аль
• Для альдегидов характерна изомерия углеводородного радикала, который может иметь как нормальную (неразветвленную) цепь, так и разветвленную, а также межклассовая изомерия с кетонами.

Метаналь (формальдегид)

Этаналь (ацетальдегид)

Пропаналь

Бутаналь

Пентаналь

H 3 C

−

CH

−

|

CH 2

CH 3

−

O

C

H

бутан

аль

3-метил

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету, начиная с С 4

Межклассовая с кетонами, начиная с С 3

O

t 0

CH 3 – CH 2 – OH + CuO →CH 3 – C + Cu + H 2 O

H

С 6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии). НСОН, СН 3 СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. " width="640"

С 1 – газ с резким запахом;

С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом;

С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом;

С 6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии).

НСОН, СН 3 СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства альдегидов

Реакции

поликонденсации

Реакции

окисления

Реакции

присоединения

Реакции

полимеризации

Реакция

«серебряного

зеркала»

Гидрирование

Окисление

Cu(OH) 2

Присоединение

NaHSO 3

Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная реакция на альдегиды.

O

O

СН 3 – С + Ag 2 O → СН 3 – С + 2Ag↓

H

OH

Реакция окисления гидроксидом меди ( II ) при нагревании – качественная реакция на альдегиды.

O

O

СН 3 – С + Cu(OH) 2 → СН 3 – С + CuOH

OH

H

t 0

Cu 2 O

H 2 O

Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование.

O

Кат., t 0

СН 3 – С + Н 2 СН 3 – СН 2 – ОН

H

Формальдегид

Ацетальдегид

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.

Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Булочки ванильные, корицы аромат,

Амаретто, шоколад

Альдегидов вкус таят

В землянике и кокосе

И в жасмине и в малине

И в духах и в еде

Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?

Это высший альдегид

Аромат вам свой дарит.

Ванилин

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.

Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .

Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.

Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.

Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n -Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.

Его включают в состав синтетических душистых композиций

Знаете ли вы, что…

• Формальдегид содержится в древесном дыме. Он обеспечивает консервирующее действие (за счёт уничтожения бактерий) в ходе копчения пищевых продуктов.

• Бактерицидное действие формальдегида основано на его взаимодействии с белками, что лишает белки возможности выполнять свои функции. Формальдегид может образоваться в нашем организме из метанола под действием особого фермента, участвующего в химии зрения. Поэтому принятие даже 2 г метанола приводит к слепоте!

Знаете ли вы, что…

• Ацетальдегид образуется при созревании фруктов и вносит свой вклад в их запах.

• Ацетальдегид образуется таже дрожжами Sacchromyces cerevisiae . Этим дрожжам позволяют расти на сухом хересе, которому они придают специфический ореховый привкус.

Запомните

• Для альдегидов (в отличие от спиртов) не характерна изомерия положения функциональной группы.
• При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты .
• При восстановлении альдегидов образуются спирты.
• Качественными реакциями на альдегидную группу являются: а) «реакция серебряного заркала»; б) взаимодействие с гидроксидом меди ( II) при нагревании с образованием красного осадка.

1. ( Общая формула альдегидов :

А. RCOH В. R 1 COR 2

Б. RCOOH Г. ROH

2 . Функциональная группа альдегидов :

А. - ОН В. – СОН

Б. - СО Г. – СООН

3. Формула формальдегида :

А.НСООН В.СН 3 СОН

Б.НСОН Г.СН 3 СООН

4. Вещество состава СН 3 СОН называется:

А. Метаналь В. Уксусная кислота

Б. Этаналь Г. Ацетальдегид

5. Продуктами восстановления альдегидов водородом (катализатор Ni ) являются :

А. Сложные эфиры В. Одноатомные спирты

Б. Карбоновые кислоты Г. Кетоны

6. В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :

А. Фенол В. Этанол

Б. Метаналь Г. Этаналь

7. Продуктом окисления этанола является :

А. Ацетон В. Уксусный альдегид

Б. Уксусная кислота Г. Диэтиловый эфир

8. Правой частью уравнения СН 3 СОН + 2Cu (ОН) 2 ↓→ :

А. НСООН + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O

Б. CH 3 COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O