Презентация на тему Карбоновые кислоты

Кислородсодержащие органические соединения

Кислородсодержащие органические соединения

Эфиры

-простые

-сложные

Карбоновые

кислоты

Альдегиды

и кетоны

Спирты

-одноатомные

- многоатомные

Углеводы

2

Задачи

1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот.

2. Сформулировать определение.

3. Изучить классификацию карбоновых кислот.

4. Овладеть навыками номенклатуры.

5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот.

6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

Все карбоновые кислоты имеют

функциональную группу

Общая формула

О

R C

Карбо нильная группа

О

ОН

- С

Или для предельных одноосновных кислот

Карбоксильная

группа

ОН

О

Гидро ксильная группа

С n Н 2n +1 С

ОН

? Что называется карбоновыми кислотами?

Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом.

? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?

О

R C

О

[О]= КМ nO 4 , К 2 Cr 2 O 7+

H 2 SO 4 конц.

+

[О]

R C

ОН

Н

Классификация карбоновых кислот

В зависимости от числа карбоксильных групп

Одноосновные Двухосновные

(уксусная) (щавелевая)

СН 3 С С - С

Многоосновные

(лимонная)

О

О

О

О

Н 2 С – С

ОН

НО

ОН

ОН

О

НС - С

ОН

О

Н 2 С - С

ОН

В зависимости от природы радикала

Непредельные

Ароматические

Предельные

(пропионовая)

О

СН 3- СН 2- С

(акриловая)

О

СН 2 =СН-С

(бензойная)

О

С

ОН

ОН

ОН

По содержанию атомов С : С 1 -С 9 - низшие , С 10 и более - высшие

Проклассифицируйте предложенные кислоты

1.Одноосновная, предельная , низшая

1) С H 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - COOH

2) HOOC - СН 2 - СН 2 - COOH

2. Двухосновная, предельная, низшая

3 ) COOH

3.Одноосновная, предельная, низшая

СН 3

4. Одноосновная, непредельная, высшая

4 ) CH 3 – ( C Н 2 ) 7 – СН = СН - (СН 2 ) 7 - COOH

5.Многоосновная, предельная, низшая

5 ) HOOC – СН 2 - CH – СН 2 - COOH

COOH

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

КИСЛОТА

АЛКАН + ОВ + АЯ

МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА

(МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

1

2

СН3 – СООН

ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА

(УКСУСНАЯ КИСЛОТА )

1

2

3

4

СН3 – СН2 – СН2 - СООН

БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА

(МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

1

2

3

4

5

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН

ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА

(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)

1

2

НООС – СООН

ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА

(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)

Гомологический ряд карбоновых кислот

Химическая формула

Систематическое название кислоты

НСОО Н

Тривиальное название кислоты

СН3СОО Н

Название кислотного остатка

Муравьиная

СН3СН2СОО Н

Форми ат

Уксусная

СН3СН2СН2СОО Н

СН3СН2СН2СН2СОО Н

Ацет ат

Пропионовая

Пропион ат

Масляная

СН3-(СН2)4–СОО Н

Валериановая

Бутир ат

СН3-(СН2)8 – СОО Н

валерин ат

СН3-(СН2)14 – СОО Н

Капроновая

СН3-(СН2)16- СОО Н

каприновая

капрон ат

каприн ат

Пальмитиновая

пальмит ат

Стеариновая

стеар ат

Метановая

Этановая

Пропановая

Бутановая

Пентановая

Гексановая

Декановая

Гексадекановая

Октадекановая

Алгоритм названия карбоновых кислот:

1 . Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.

2. Указываем положение заместителей и их название (названия).

3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.

4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)

Пример:

3- метил бутан + -овая = 3-метил бутан овая

кислота

кислота

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

(2 – МЕТИЛ ПРОПАН ОВАЯ КИСЛОТА)

• СН3 – СН – СООН

СН3

2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН

( 2, 3 – ДИМЕТИЛ ПЕНТА-

Н ОВАЯ КИСЛОТА )

СН3

СН3

( 2 – МЕТИЛ ПЕНТ ЕН – 3 – ОВАЯ

КИСЛОТА )

3. СН3 – СН = СН – СН – СООН

СН3

4. НООС – СН2 – СН – СООН

( 2 –ЭТИЛ БУТАН ДИ ОВАЯ КИСЛОТА )

С 2 Н 5

Алгоритм записи формул

карбоновых кислот

1 . Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа.

2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы.

3. Указываем заместители согласно нумерации.

4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен).

5. Проверить правильность записи формулы.

:

2- метил бутан овая кислота .

Пример:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

С 1 – С 3

Жидкости с характерным резким запахом,

хорошо растворимые в воде

Вязкие маслянистые жидкости с

неприятным запахом, плохо

растворимые

в воде

С 4 – С 9

Твердые вещества,

не имеющие запаха,

не растворимые

в воде

C 10 и более

Физические свойства уксусной кислоты:

Агрегатное состояние жидкое

Цвет бесцветная прозрачная жидкость

Запах резкий уксусный

Растворимость в воде хорошая

Температура кипения 118 º С

Температура плавления 17 º С

Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:

Низшие карбоновые кислоты – жидкости ; высшие – твердые вещества

Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах.

С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается

• Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

Химические свойства карбоновых кислот

І. Общие с неорганическими кислотами

• Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют:

СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н

+

Среда кислая

Лакмус (фиолетовый) – краснеет

Метилоранжевый- розовеет

Фенофталеин – не меняет цвет

? Как изменятся окраска

индикаторов в кислой среде ?

2. Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:

2СН 3 – СООН +М g

+ Н 2

(СН 3 –СОО) 2 М g

Ацетат магния

Уксусная кислота

2СН 3 - СООН + Zn Уксусная кислота

(СН 3 –СОО)2 Zn

Ацетат цинка

+ Н 2

При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется

водород и соль

3.Взаимодействие с основными оксидами:

2 СН 3 – СООН + С u О

Уксусная кислота

t

+ Н 2 О

(СН 3 – СОО) 2 С u

Ацетат меди

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации)

СН 3 СОО Na

СН 3 – СООН + НО – Na

+ Н 2 О

Ацетат натрия

Уксусная кислота

( СН3СОО ) 2 Cu

Ацетат меди

+ Н2О

2 СН3 – СООН + Cu( ОН ) 2

Уксусная кислота

5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…)

СО 2

+ Н 2 СО 3

2СН 3 СОО Na

Ацетат натрия

2СН 3 – СООН

+ Na 2 CO 3

карбонат натрия

Уксусная кислота

Н 2 О

Специфические свойства муравьиной кислоты

Реакция «Серебряного зеркала»

СО 2

О

t

2Ag

+ Н 2 СО 3

+ Ag 2 O

Н- С

Н 2 О

ОН

Оксид серебра

серебро

Муравьиная кислота

Нахождение в природе и применение карбоновых кислот

Муравьиная кислота ( Метановая кислота)

- Химическая формула СН2О2, или НСООН.

- Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем.

Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

Применение муравьиной кислоты

Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами . Поэтому ее водные растворы используют как:

- Пищевой консервант;

• Парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров

( в том числе винные бочки);

• В пчеловодстве - эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами ;
• Консервант при заготовке силоса;
• В медицине слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты(муравьиный спирт) используется при ревматических и неврологических болях для растирания;
• В органическом синтезе в качестве восстановителя ;

-Протрава при крашении тканей;

-В кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур;

-При изготовлении тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТ l в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40г / см³ (при 20°С) до 4,76 г / см³( при 90°С)

Вопрос : Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае?

При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации:

НСООН НСОО + Н

В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается.

Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта.

НСООН + N Н4ОН НСОО NH4 + Н2О или

НСООН + NaHCO3 НСОО Na + CO2 + H2O

Уксусная кислота (этановая кислота)

• Это – первая кислота, полученная и использованная человеком.
• «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте.
• На рубеже Х VII – Х VIII вв.в России ее называли «кислая влажность».
• Впервые получили при скисании вина.
• Латинское название – Acetum acidum , отсюда название солей – ацетаты.
• Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 º С твердеет и становится похожей на лед

- Уксусная эссенция - 70 % -раствор кислоты.

- Столовый уксус - 6 % или 9 % -й раствор кислоты.

Уксусная кислота

- содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности ,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре;

- образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;

Применение уксусной кислоты

- Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260 ) и бытовой кулинарии, а также в консервировании;

при производстве:

• лекарств, н-р, аспирина;
• искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка;
• красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла;
• растворителей лаков;
• химических средств защиты растений ,

- стимуляторов роста растений;

• Ацетат натрия СН3СОО N а применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания;
• Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство;
• Ацетат свинца (СН3СОО) 2 Pb - для определения сахара в моче;

Ацетаты железа ( III) ( СН3СОО )3Fe , алюминия (СН3СОО) 3Al и хрома ( III) (СН3СОО) 3 С r используют в текстильной промышленности для протравного крашения;

• Ацетат меди ( II ) (СН3СОО) 2 С u входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;

Применение уксусной кислоты

Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса).

В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство.

при головных болях методом примочек.

при укусах насекомых посредством компрессов.

Знаете ли вы , что

- Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте ? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче.

- В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты ? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса

незаменима в производстве парфюмерных продуктов

СН 3 СООН

СН3СООН

Из всех кислот

Она, конечно, прима.

Присутствует везде

И зримо и незримо.

В животных и растениях есть она,

С ней техника и медицина навсегда.

Её потомство – ацетаты-

Очень нужные «ребята».

Всем известный аспирин,

Он, как добрый господин,

Жар больного понижает

И здоровье возвращает.

Это – меди ацетат.

Он растеньям друг и брат,

Убивает их врагов.

От кислоты ещё есть толк –

Нас одевает в ацетатный шелк.

А пельмени любит кто,

Знает уксус тот давно.

Есть ещё вопрос кино:

Хорошо всем надо знать,

Что без пленки ацетатной нам кино не увидать.

Конечно, есть и другие применения.

И вам они известны без сомнения.

Но главное, что сказано, друзья,

«Хлеб промышленности» уксусная кислота.

Водный раствор ацетата меди

Лимонная кислота

COOH

HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH

OH

Карбо-

новые

кислоты

в

порядке

увеличе-

ния их

кислот-

ности

Щавелевая кислота

HOOC –– COOH

Муравьиная кислота

Н –– COOH

Ацетилсалициловая

кислота

СООН

ОСОСН 3

Винная кислота

HOOC – СН - СН –– COOH

ОН ОН

Молочная кислота

СН 3 - СН –– COOH

ОН

Яблочная кислота

HOOC – СН - СН 2 –– COOH

ОН

Янтарная кислота

HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH

Аскорбиновая

кислота

НО ОН

Н

=О

НОН 2 С-НОНС

О

Бензойная

кислота

СООН

Уксусная кислота

H 3 C –– COOH

Выводы

1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом.

2.Карбоновые кислоты классифицируются :

• по основности (одно-, двух- и многоосновные)
• по углеводородному радикалу ( предельные, непредельные и ароматические)
• по содержанию атомов С (низшие и высшие)

3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота .

4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается.

5. Как и неорганические кислоты , растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе , образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора.

Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли.

6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.

Домашнее задание

• § 14 , упражнения №6
• упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени.

Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала?

3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам