МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
- Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом .
Спирты, содержащие две ОН группы , называются двухатомными.
Их общая формула С п Н 2п (ОН) 2
Спирты, содержащие три ОН группы, называются трёхатомными.
Их общая формула С п Н 2п-1 (ОН) 3
Название гликоли - объясняется сладким вкусом первого представителя ряда- гликоля (от греч. "гликос"- сладкий). По номенклатуре ИЮПАК эти спирты называются алкандиолы.
Простейшим представителем алкандиолов является спирт состава HO-CH 2 CH 2 -OH , так называемый этиленгликоль или этандиол .
Простейшим трехатомным спиртом является глицерин или пропантриол.
Строение
По строению молекул многоатомные спирты сходны одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.
Физические свойства
Этиленгликоль- представитель двухатомных спиртов -гликолей.
Сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, без запаха, ядовит.
Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.
Глицерин- представитель трехатомных спиртов- глицеринов .
Бесцветная, вязкая, гигроскопическая жидкость, сладкая на вкус.
Смешивается с водой в любых отношениях.
Получение
- Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:
Получение
- Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:
Получение
На производстве глицерин получают по схеме:
Химические свойства
Свойства, общие с другими спиртами:
А) горение
Химические свойства
Б) Кислотные свойства - Взаимодействие с металлами
Химические свойства
В) Реакция этерификации - образование сложных эфиров с органическими кислотами образуются жиры
Химические свойства
- С минеральными кислотами. При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин
Химические свойства
Г) взаимодействие с галогеноводородами
Химические свойства
Д) реакция конденсации с спиртами
HO-CH 2 -CH 2 -OH + C 2 H 5 OH = HO-CH 2 -CH 2 -O-C 2 H 5 + H 2 O
Химические свойства
Химические свойства
Взаимодействие с гидроксидом меди ( II ) – качественная реакция!
Применение
Для производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С
Применение
В пищевой промышленности применяется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объёма хлеба.
Применение глицерина
В медицине используют для растворения лекарств, для предохранения от высыхания мазей, паст и кремов
Обладает сильным увлажняющим свойством, и часто входит в состав различных косметических средств.
Применение глицерина
В сельском хозяйстве применяется для обработки семян, что способствует их хорошему прорастанию, деревьев и кустарников, что защищает кору от непогоды.
Также глицерин используется для получения взрывчатых веществ.
Применение
Как заменитель сахара при производстве продуктов питания. Его способность удерживать воду позволяет дольше сохранять свежесть кондитерских изделий: конфеты, мармелад с сорбитом, практически не высыхают.
Также применяют во многих лекарственных средствах , например в сиропах от кашля, которым он придает сладкий вкус.
Домашнее задание
Параграф 21, выполнить задания приведенные в презентации
1. Выберете структурные формулы многоатомных спиртов, и назовите их по системе ИЮПАК
- СlСН 2 СН 2 Сl,
- НОС 3 Н 7 ,
- НОСН 2 СН 2 ОН,
- С 2 Н 6 О 2 ,
- НОСН 2 СООН,
- НОСН 2 СН 2 СН 2 ОН,
-
- СН 3 ОСН 2 СН 2 ОН.
2. По названиям веществ составьте их структурные формулы
- этандиол-1,2;
- этиленгликоль;
- пропандиол-1,2,
- пропандиол-1,3; глицерин;
- бутантриол-1,2,4.
3. Составьте уравнения реакций получения этиленгликоля из
- этилена;
- 1,2-дибромэтана.
4.Напишите уравнения реакций для цепочки химических превращений, назовите органические вещества
5. Составьте цепочку химических превращений получения двухатомного спирта СН 3 СНОНСН 2 ОН из алкана С 3 Н 8 .
Используйте схему:
Алкан – моногалогеналкан – алкен – дигалогеналкан – двухатомный спирт