Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – это производные углеводородов, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп, связанных с разными атомами углерода

По систематической номенклатуре название многоатомных спиртов дается следующим образом:

Этиленгликоль

Глицерин

б/ц, б/з вязкая сладковатая жидкость

б/ц, б/з вязкая сладковатая жидкость

Неограниченно растворим в воде

Неограниченно растворим в воде

t 0 кип = -12 0 С

t 0 кип = - 17 0 С

t 0 пл = 197 0 С

t 0 пл = 290 0 С

ρ = 1,43г/см 3

ρ = 1,26г/см 3

Ядовит!!!

Многоатомный спирт -этиленгликоль

• Этиленгликоль — представитель предельных двухатомных спиртов — гликолей.

• Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).

• Этиленгликоль - сиропообразная жидкость сладкого вкуса, без запаха, ядовит. Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.

Применение этиленгликоля

• Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды , от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей .
• Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна).

Этиленгликоль – яд !

• Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. Смертельной дозой для человека является 50-150 мл . Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления.

• Механизм токсического действия этиленгликоля до настоящего времени изучен недостаточно. Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде, достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в тканях.

Не относится к

нитросоединениям!!!

Его производство разработал русский ученый Н.Н.Зинин в 1853г ., но предложения о строительстве промышленных предприятий по изготовлению снарядов и мин не заинтересовали царское правительство. Только в 1863-1867 гг . нитроглицерин начали успешно применять для подземных и подводных взрывов. Ученик Н.Н.Зинина Альфред Нобель продолжил работы своего учителя и запатентовал способ производства динамита в 1867г.

О нитроглицерине

• Оказывает антиангинальное и спазмолитическое действие, расслабляет гладкую мускулатуру сосудистых стенок, бронхов, желудочно-кишечного тракта, желчевыводящих путей, мочеточников. При внутривенном введении вызывает уменьшает приток крови к правому предсердию, способствует снижению давления в «малом» круге кровообращения
• 5.30

https://www.youtube.com/watch?v=5V2zbeGUtwo#t=169.627987012987

H 2 O, H +

t o

+

3 C 17 H 35 -COOH

стеариновая кислота

тристеарин

глицерин

• Гидролиз дигалогенэтана

• Окисление этилена

• Гидратация оксида этилена

Г идролиз жиров

В зависимости от условий бывает:

А) водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении)

Б) кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора)

В) ферментативный (происходит в живых клетках)

Г) щелочной (под действием щелочей). 

Реакции кислотного гидролиза

H 2 O, H +

t o

тристеарин

глицерин

3 C 17 H 35 -COOH

+

стеариновая кислота

Применение глицерина

• В производстве взрывчатых веществ, в частности тринитрата глицерина.
• При обработке кожи, для предотвращения от высыхания.
• В текстильной промышленности для придания тканям мягкости и шелковистости.
• Как компонент некоторых кле e в.
• При производстве пластмасс в качестве пластификатора – компонента, придающего материалу гибкость и эластичность.
• В производстве кондитерских изделий и напитков (как пищевая добавка E422).
• Широко используется в парфюмерной промышленности: входит в состав кремов, помад, зубных паст, предотвращая их от высыхания и способствуя увлажнению и смягчению кожи.
• Несмотря на взрывоопасность этого вещества, в очень малых дозах его применяют в медицине в качестве сосудорасширяющего средства при сердечно-сосудистых заболеваниях.