Презентация по теме "СПИРТЫ" (10 класс)

СПИРТЫ

Автор: Кунова Г.В. - учитель химии ГОАОУ «ЦОРиО»

г. Липецк

Мы изучим:

• Понятие «функциональная группа»
• Какие вещества относятся к «спиртам»
• Классификация спиртов
• Предельные одноатомные спирты:

• строение;
• гомологический ряд;
• изомерия и номенклатура;
• физические свойства;
• водородная связь;
• химические свойства;
• способы получения;
• области применения.

• Функциональная группа

• это группа атомов, которая определяет наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений

• Число гидроксильных групп в молекуле спирта определяет его атомность.

Одноатомные

СН 3 ─СН 2 ─ ОН

ОН ─СН 2 ─СН 2 ─ ОН

Двухатомные

Спирты

СН 2 – ОН

ǀ

СН – ОН

ǀ

СН 2 – ОН

Многоатомные

4

• Предельные одноатомные спирты

- это органические соединения, в молекулах которых алкильный радикал (R) связан с гидроксильной группой

• Общая формула:

C n H 2n + 1 OH или R – OH ,

где R – углеводородный радикал

O

H

4

• Гомологический ряд спиртов

Формула спирта

C n H 2n + 1 OH

Название

СН 3 ОН

метан ол

С 2 Н 5 ОН

(метиловый спирт)

этан ол

С 3 Н 7 ОН

(этиловый спирт)

пропан ол-1

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН

бутан ол-1

• Номенклатура

• При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс -ол.
• Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами (ди-, три-, тетра- и т. д.) - их число.

• Изомерия предельных одноатомных спиртов

I. Изомерия углеродного скелета:

4 3 2 1 3 2 1

СН 3 –СН 2 –СН 2 –CH 2 – ОН СН 3 –СН–СН 2 – ОН

бутанол-1 ǀ 2-метилпропанол-1

СН 3

II. Изомерия положения функциональной группы

4 3 2 1

• СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – ОН бутанол-1

1 2 3 4

• СН 3 –СН–СН 2 –СН 3 бутанол-2

ǀ

ОН

ОН

• Изомерия предельных одноатомных спиртов

III. Межклассовая изомерия

• СН 3 –СН 2 – ОН этанол
• СН 3 – О –СН 3 диметиловый эфир

Сколько изомеров возможны у пропанола-1?

• Физические свойства

• Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, - жидкости.
• Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов:

Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.

• Связь между атомом водорода одной молекулы (или ее части) и атомом сильно электроотрицательного элемента (фтора, кислорода, азота) другой молекулы (или ее части) называют водородной.

• Физические свойства

• Высшие спирты (начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре - твёрдые вещества.
• Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус.
• Хорошо растворимы в воде, т.к. между молекулами спиртов и молекулами воды образуются водородные связи

• По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, например октанол уже не смешивается с водой.

• Химические свойства

• Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов с щелочными и щёлочно-земельными металлами.

Образуются алкоголяты (соли):

2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.

Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов.

Например:

этилат натрия

• Химические свойства

3. Межмолекулярная дегидратация спиртов.

Отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании происходит в присутствии водоотнимающих средств:

Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой в диапазоне температур от 100 до 140 °С образуется диэтиловый (серный) эфир.

• Химические свойства

4. Внутримолекулярная дегидратация спиртов.

При нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры, чем температура межмолекулярной дегидратации, образуются алкены.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении воды от вторичного или третичного спирта атом водорода отрывается от наименее гидрированного атома углерода.

• Химические свойства

5. Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами (реакция этерификации).

В результате реакции образуются сложные эфиры:

Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется уксусно-этиловый эфир - этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты, уксусно-этиловый эфир):

• Химические свойства

6. Окисление спиртов.

Обычно окисление спиртов проводят сильными окислителями, например дихроматом калия или перманганатом калия, в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на атом углерода, связанный с гидроксильной группой.

Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению.

Качественная реакция на спирты – чёрный налёт оксида меди со спирали исчезает, восстанавливается характерная красноватая окраска металла.

• Химические свойства

7. Дегидрирование спиртов.

При пропускании паров спирта над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, нагретым до температуры

200-300°С, первичные спирты превращаются в альдегиды,

а вторичные - в кетоны:

• Химические свойства

• Свойства спиртов, обусловленные углеводородным радикалом различны и зависят от характера последних:

• все спирты горят;
• непредельные спирты, содержащие в молекуле двойную С=С связь вступают в реакции присоединения , подвергаются гидрированию, реагируют с галогенами, например обесцвечивают бромную воду, и т. д.

• Способы получения

• Гидролиз галогеналканов – реакция с водой:

• Гидратация алкенов.

Присоединение воды по π-связи молекулы алкена:

Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта - пропанола-2:

• Способы получения

• Окисление алкенов.

Гликоли могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена) на холоду:

• Брожение глюкозы.

Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времён:

• Применение этанола

В промышленности и медицине:

1 - производство уксусной кислоты;

2 - косметика и парфюмерия;

3 - медицинские препараты;

4 - лекарственные средства;

5 - производство сложных эфиров;

6 - лаки;

7, 8 - синтетические каучуки.

• Источники