Рабочая тетрадь по органической химии

Содержание:

1. Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений	3
2. Углеводороды и их природные источники
2.1. Алканы.	5
2.2. Алкены.	8
2.3. Диены и каучуки.	11
2.4. Алкины.	13
2.5. Арены.	15
3.Кислородсодержащие органические соединения.
3.1. Спирты.	17
3.2. Альдегиды и кетоны .	20
3.3. Карбоновые кислоты.	22
3.4. Сложные эфиры и жиры.	24
3.5. Углеводы.	26
4. Азотсодержащие органические соединения. Полимеры.
4.1. Амины. Аминокислоты. Белки.	27
4.2. Пластмассы. Волокна.	30
Тест по теме: "Углеводы"	32
Тест по теме: "Кислородсодержащие органические вещества"	34
Расчетные задачи	36

Тема 1: Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений.

Органические вещества - вещества, которые получали из продуктов жизнедеятельности живых организмов.

Теория химического строения органических соединений:

1. атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причем углерод в органических веществах всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться в цепи линейного, разветвленного, замкнутого строения.

2. свойства органических веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком связи атомов в молекуле, т.е. химическим строением.

3. атомы в молекулах органических веществ оказывают друг на друга взаимное влияние.

Задание 1: Напишите полные структурные формулы веществ по их молекулярным формулам:

а) C₂H₆ ______________________________________________________________

б) CH₂Cl₂ ____________________________________________________________

в) CH₂O______________________________________________________________

г) CH₅N _____________________________________________________________

Изомеры - вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный элементарный состав, но различное химическое строение, а следовательно, и различные свойства.

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп -CH₂-.

В своей теории Бутлеров учитывает, что атом углерода в органических соединениях имеет валентность равную только четырем.

В органических соединениях атом углерода находится в возбужденном состоянии.

Нормальное состояние У возбужденного атома

атома углерода углерода четыре

неспаренных электрона –

он четырехвалентен

Задание 2: Заполните таблицу:

Тип гибридизации	Длина связи С – С	Угол связи	Форма молекулы
sp3
sp2
sp

Задание 3: Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в следующих соединениях:

этан СН₃ – СН₃ , пропен СН₂ = СН – СН₃ , ацетилен СН ≡ СН

_____________________________________________________________________________

Тема 2: Углеводороды и их природные источники

2.1. Алканы.

Предельные углеводороды, или алканы, - это _________________________________

_________________________________________________________________________

Атомы углерода в алканах связаны между собой одной σ (сигма)- связью, которая образуется в результате перекрывания sp³-орбитали одного атома углерода с sp³-гибридной орбиталью другого атома углерода.

Углеродная цепь алканов имеет зигзагообразную форму.

Атомы углерода в цепи могут свободно вращаться вокруг С – С связей, как вокруг оси. Запомните! Простая (одинарная) связь – это всегда σ-связь.

Формула углеводорода	Название углеводорода	Формула радикала	Название радикала
CH4	Метан	-CH3	Метил
C2H6	Этан	-C2H5	Этил
C3H8	Пропан	-C3H7	Пропил
C4H10	Бутан	-C4H9	Бутил
C5H12	Пентан	-C5H11	Пентил
C6H14	Гексан	-C6H13	Гексил
C7H16	Гептан	-C7H15	Гептил
C8H18	Октан	-C8H17	Октил
C9H20	Нонан	-C9H19	Нонил
C10H22	Декан	-C10H21	Децил

Задание 4: Определите, какие из веществ, структурные формулы которых записаны ниже, являются изомерами.

а) СН₃ – СН₂ – СН₃ и СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

б) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ и СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

|

СН₃

в) СН₃ – СН – СН₃ и СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

| |

СН₃ СН₃

г) СН₃

|

СН₃ – С – СН₃ и СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

| |

СН₃ СН₃

Алгоритм составления названий органических соединений

1. Выберите в молекуле самую длинную цепочку углеродных атомов – это главная цепь и пронумеруйте ее с того конца, к которому ближе разветвление молекулы.

2. Назовите радикалы с указанием их положения цифрами и количества греческими числительными: два – ди-; три – три-; четыре – тетра-. Если при углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифры повторяются в названии дважды. Все цифры друг от друга отделяются запятыми, буквы от цифр – дефисом.

3. Назовите главную цепь. (Каждый класс углеводородов имеет свой родовой суффикс. У алканов суффикс –ан.)

Задание 5: Назовите соединения, формулы которых:

а) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃ б) СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

________________________________________________________________________

СН₃ СН₃

| |

в) СН₃ – С – СН₃ г) СН₃ – С – СН – СН₃

| | |

СН₃ Н₃С СН₃

_________________________________________________________________________

д) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃ е) СН₃ – СН – СН – СН₂

| | | |

С₂Н₅ Н₃С С₂Н₅ СН₃

_________________________________________________________________________

Задание 6: Напишите формулы и дайте названия двух изомеров для вещества д) из предыдущего задания.

_________________________________________________________________________

Задание 7: Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 3 – метилпентан

б) 2,3 – диметилпентан

в) 2,3 – диметил – 4,4 – диэтилгептан

г) 2 – бром – 1 – фторпропан

д) 2,4 – диметил – 3,4 – диэтилоктан

Задание 8: Изучив химические свойства алканов, а также способы их получения осуществите цепочки превращения.

_{+ Na, CH3Br}

С → СН₄ → СН₃Br → С₂Н₆ → СО₂

_________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

_{+ Na, C2H5Cl}

Этан → хлорэтан → бутан → изобутан → углекислый газ

__________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

2.2. Алкены.

Ациклические ненасыщенные углеводороды. Молекулы содержат открытую углеродную цепь и одну двойную углерод – углеродную связь.

Общая формула ______________.

Тип гибридизации __________________

Форма молекулы ___________________. Свободное вращение вокруг π-связи невозможно. Прочность π-связи меньше, чем прочность σ-связи.

Номенклатура алкенов:

1. Двойная связь должна входить в главную цепь.

2. Нумерация начинается с той стороны молекулы, ближе к которой находится двойная связь.

3. После корня используется суффикс –ен с указанием положения двойной связи.

Задание 9: Дайте названия следующим веществам:

а) СН₃ – СН = СН – СН₃

б) СН₂ = СН – СН – СН₃

|

СН₃

в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – С = СН – СН₃

|

С₂Н₅

СН₃

|

г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – С – СН = СН₂

|

СН₃

д) СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН = СН₂

| |

СН₃ С₂Н₅

Задание 10: Для вещества 4,5 – диметилгексен – 2 составить формулы двух изомеров разного типа и дать им названия.

_______________________________________________________________________

Правило: Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи – это цис-изомер, если по разные стороны двойной связи – это транс-изомер.

Задание 11: Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) гептен – 3

б) 2 – этилпентен – 1

в) 2 – метил – 4 – этилгексен – 2

г) 2,7 – диметил – 3 – этилоктен – 1

д) 2 – метил – 3 – хлорпропен – 1

е) транс–пентен – 2

ж) цис–пентен – 2

Правило В.В. Марковникова: При присоединении галогеноводородов или воды к несимметричным алкенам водород присоединяется по месту разрыва π-связи к более гидрированному атому углерода.

Задание 12: Изучив химические свойства алкенов, составьте уравнения химических реакций.

1. горения бутена на воздухе

___________________________________________________________________________

1. гидратации пентена – 1

___________________________________________________________________________

1. бромирования гексена – 2

___________________________________________________________________________

1. окисления бутена – 1

___________________________________________________________________________

1. дегидрирования пропена

___________________________________________________________________________

1. присоединения бромоводорода к бутену – 1

___________________________________________________________________________

Правило А.М. Зайцева: Отщепление водорода от галогенопроизводного предельного углеводорода происходит от менее гидрированного атома углерода, находящегося по соседству с галогеном.

Задание 13: Изучив методы получения алкенов, напишите уравнения протекающих процессов:

а) превращения бутена – 1 в бутен – 2

________________________________________________________________________

б) получения пентена – 2 из 2 – хлорпентана

________________________________________________________________________

в) получения пропилена из пропилового спирта

________________________________________________________________________

г) дегидрирования 2 - метилпентана

________________________________________________________________________

2.3. Диены и каучуки.

Ациклические ненасыщенные углеводороды. Молекулы содержат две двойные углерод – углеродные связи.

Общая формула __________________

В зависимости от взаимного расположения двойных связей алкадиены бывают:

• кумулированные ___________________________________________

• сопряженные ______________________________________________

• изолированные _____________________________________________

Тип гибридизации________________________________________________________

Номенклатура как у алкенов, только перед суффиксом –ен ставится числительное ди-, после суффикса указываются два положения связей.

Задание 14: Назовите вещества. Укажите углеводороды с сопряженными и кумулированными связями.

а) СН₂ = СН – СН = СН – СН₃

б) СН₂ = С – СН = СН – СН₃

|

СН₃

в) СН₂ = С – СН = СН₂

|

СН₃

г) СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂

д) СН₃ – СН = С = СН – СН₃

е) СН₂ = С = СН – СН₃

Задание 15: Постройте изомеры для пентадиена – 1,3 и дайте им названия.

__________________________________________________________________________

Задание 16: Напишите уравнения реакций:

а) между пентадиеном – 1,3 и хлороводородом

_________________________________________________________________________

б) полного гидрирования пропадиена

___________________________________________________________________________

в) всех стадий хлорирования бутадиена - 1,3

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

г) горения пентадиена – 1,4

__________________________________________________________________________

2.4. Алкины.

Ациклические ненасыщенные углеводороды. Молекула содержит одну тройную углерод – углеродную связь.

Общая формула _______________________

Тип гибридизации _______________________

Форма молекулы _____________________. Прочность тройной связи выше прочности двойной и простой связи, т.е. активность π-связи снижена.

Правила номенклатуры как у алкенов, только после корня ставится суффикс –ин.

Задание 17: Дайте названия следующим веществам:

а) СН ≡ С – СН – СН₂ – СН₃

|

СН₃

б) СН ≡ С – СН₂ – СН₃

в) СН₃ – С – С ≡ СН

|

СН₃

г) СН₃ – С ≡ С – СН₃

СН₃

|

д) СН₃ – С – С ≡ СН

|

СН₃

Задание 18: Постройте три изомера для вещества гексин – 3

__________________________________________________________________________

Задание 19: Составьте формулы следующих веществ:

а) 3 – метилгексин – 1

б) пентин – 2

в) 4 – метилпентин – 2

г) 3,3 – диметил – 4 – этилгептин – 1

Задание 20: Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) СаС₂ → С₂Н₂ → С₂Н₆ → С₂Н₅Сl

__________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

б) СН₄ → С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₄Br₂

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

2.5. Арены.

Циклические углеводороды, молекулы содержат ароматическую систему.

Общая формула _____________________

Тип гибридизации атома углерода в бензольном кольце _____________________

Форма молекулы _______________________.

Задание 21: Запишите молекулярную, полную и сокращенную структурные формулы бензола.

_______________________________________________________________________

Задание 22: Напишите структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С₉Н₁₂ и назовите все вещества.

__________________________________________________________________________

Задание 23: Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

1. СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Сl

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

1. Циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

Генетическая связь между классами углеводородов.

Генетическая связь определяется возможностью превращения углеводородов одного класса в другой с помощью присоединения или отщепления атомов водорода.

Все вещества живой и неживой природы (органические и неорганические) имеют единую природу, т.е. состоят из атомов и молекул.

Задание 24: Осуществите цепочки превращений (генетических переходов):

а) Этан → этилен → ацетилен → бензол;

_______________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

б) Бензол → циклогексан → гексан → пропен;

______________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

в) Метан → ацетилен → этилен → этан;

_______________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

г) 2 – метилбутан → 2 – метилбутадиен – 1,3 → 2 – метилбутен – 2;

_______________________________________________________________________

________________________________________________________________________

Задание 25: Заполните таблицу

Признаки сравнения	Алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Арены
Общая формула
Тип гибридизации
Номенклатура
Реакция замещения
Реакция присоединения
Реакция отщепления
Реакция окисления
Реакция полимеризации
Уравнение реакции горения

Тема 3: Кислородсодержащие органические соединения

3.1. Спирты.

Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

Общая формула одноатомных спиртов _________________________________

Номенклатура:

1. выбирают главную цепь, к которой присоединена – ОН группа;

2. нумеруют цепь с той стороны, к которой ближе – ОН;

3. указывают положение и названия радикалов, число атомов углерода в главной цепи с суффиксом –ан, после этого идет суффикс –ол, обозначающий гидроксильную группу, и номер атома углерода, у которого эта группа находится.

Задание 26: Назовите вещества

А) CH₃ - CH - CH - CH₂ - CH₃ Б) CH₃ - CH - CH - CH₃

│ │ │ │

CH₃ OH CH₃ OH

В)CH₂ – CH –CH₂ – CH₃ Г) CH₃ – CH₂ – CH – CH – CH₂ – CH₃

│ │ │ │

OH CH₃ CH₃ OH

Д) CH₃ Е) CH₃ CH₃ CH₃

│ │ │ │

CH₃ – CH – CH – CH₂ – C – CH₂OH CH₃ – CH₂ - CH – C – CH – CH₃

│ │ │ │

CH₃ CH₃ CH₃ OH

Задание 27: Напишите формулы веществ:

А) 3,3 диметилпентанол -2 ___________________________________________________

Б) 2-метилбутанол-2 _________________________________________________________

В) 2,2,4 –триметилгексанол-1 _________________________________________________

Г) 2-метилпропанол-1 ________________________________________________________

Д) 2-метил 4-этилгептанол -3 _________________________________________________

Е) пропанол -2 ______________________________________________________________

Задание 28: Запишите уравнения химических реакций:

1. Реакцию гидрогалогенирования 2-метилбутанола-2

_______________________________________________________________________

1. Межмолекулярную дегидротацию этилового и бутилового спиртов

_______________________________________________________________________

1. Реакцию этерификации пропановой кислоты с метанолом

_______________________________________________________________________

1. Внутримолекулярную дегидратацию пентанола -2

_______________________________________________________________________

1. Реакцию окисления бутанола -2

_______________________________________________________________________

1. Взаимодействие 3,3диметилпентанола-2 с щелочным металлом

_______________________________________________________________________

Задание 29: Получите спирты:

1. Из 1хлорпропана

_______________________________________________________________________

1. Из бутена-2

_______________________________________________________________________

1. Из глюкозы

_______________________________________________________________________

1. Из 2бромпентана

_______________________________________________________________________

1. Из 2-метилбутена-1

_______________________________________________________________________

Задание 30: Осуществите превращения:

1. CH₃ – CH₂OH → CH₃ – CH₂ONa → CH₃ – CH₂OH

______________________________________________________________________________________________________________________________________________

1. CH₂ = CH₂ → CH₃ – CH₂Cl → CH₃ – CH₂OH

______________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 31: Осуществите цепочки превращения

а) СН₄ → СН₃Сl → С₂Н₆ → СН₂ = СН₂ → С₂Н₅ОН → С₂Н₅ОNa

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

б) СН₃ОН → СН₃Br → С₂Н₆ → С₂Н₅Сl → С₂Н₅ОН

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

3.2. Альдегиды и кетоны .

Альдегиды – органические вещества, содержащие в своем составе альдегидную группу.

Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp²-гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода.

Номенклатура: нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы; для обозначения альдегидов используется суффикс –аль.

Задание 32: Назовите вещества:

CH₃ – CH – CH₂ – C= O ________________________________________________________

│ │

CH₃ H

CH₃ – CH₂ – C = O ____________________________________________________________

│

H

CH₃ – C – CH₂ – CH₃ ___________________________________________________________

║

O

CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – C = O __________________________________________________

│ │

CH₃ H

CH₃ – C – CH₃ _______________________________________________________________

║

O

Задание 33: Запишите формулы веществ:

1. Метил изопропилкетон ___________________________________________________

2. Пентаналь _______________________________________________________________________

3. 3,3диметилгексаналь ____________________________________________________

4. 2-метилпентанон-3 ______________________________________________________

5. 2,3,4-триметилоктаналь __________________________________________________

Задание 34: Запишите уравнения химических реакций:

1. Гидрирование пропаналя _________________________________________________

2. Гидрирование бутанона-2 ________________________________________________

3. Реакцию серебряного зеркала 2-метилпентаналят ____________________________

4. Реакцию окисления медным купоросом формальдегида _______________________

5. Окисление 2-метилпентанона-3____________________________________________

Задание 35: Получите карбонильные соединения:

1. Из 2-метилбутанола-1 ____________________________________________________

2. Из 3-метилбутанола-2_____________________________________________________

3. Из бутина-2_____________________________________________________________

4. Из пропановой кислоты __________________________________________________

5. Из ацетилена ____________________________________________________________

Задание 36: Осуществите цепочки превращений:

а) СН₄ → С₂Н₂ → СН₃ – СНО → С₂Н₅ОН

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

б) СН₃Сl → СН₃ОН → Н – СНО → СН₃ОН

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

3.3. Карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп – СООН.

Общая формула кислот можно представить как _________________________.

Карбоновые кислоты классифицируют по:

1. строению радикала (предельные, непредельные, ароматические);

↓ ↓ ↓

1. числу карбоксильных групп (одноосновные, многоосновные)

↓ ↓

Номенклатура:

1. главная цепь должна начинаться и нумероваться с карбоксильной группы;

2. прибавляется окончание -овая кислота

3. часто употребляются исторически сложившиеся (тривиальные) названия кислот (муравьиная, уксусная и т.д.).

Задание 37: Сколько изомерных карбоновых кислот соответствуют формуле С₅Н₁₀О₂? Напишите их структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре.

___________________________________________________________________________

Задан 38: Напишите структурные формулы следующих кислот:

2-метилпропановая кислота _____________________________________________________

2,3,4-трихлорбутановая кислота __________________________________________________

3,4-диметилгептановая кислота __________________________________________________

Задание 39: Запишите уравнения химических реакций:

1. Реакцию этерификации 2-метилбутановой кислоты и этилового спирта

_____________________________________________________________________________

1. Пропеновой ктслоты с барием

_____________________________________________________________________________

1. Диссоциацию масленой кислоты

_____________________________________________________________________________

1. Изопентановой кислоты с гидроксидом калия

_____________________________________________________________________________

1. Пропановой кислоты с бромом

_____________________________________________________________________________

1. Восстановление муравьиной кислоты

_____________________________________________________________________________

Задание 40: Получите карбоновые кислоты:

1. Уксусную кислоты окислением альдегида

_____________________________________________________________________________

1. Пропановую кислоту гидролизом сложного эфира

_____________________________________________________________________________

1. Бензойную кислоту окислением

_____________________________________________________________________________Задание 41: Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

С₂Н₂ → СН₃ – СНО → СН₃СООН → СН₃СООNa → СН₃СООН

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

3.4. Сложные эфиры и жиры.

Сложные эфиры – производные карбоновых кислот, у которых водород группы –ОН заменен на углеводородный радикал.

Систематическое название эфирам дается по названию радикала и кислотного остатка.

Задание 42: Постройте пропилбутанат. Для него постройте по одному изомеру каждого вида изомерии.

_____________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 43: Напишите уравнения реакций получения:

а) бутилового эфира уксусной кислоты

_____________________________________________________________________________

б) этилового эфира бутановой кислоты

_____________________________________________________________________________

в) пропилового эфира муравьиной кислоты

_____________________________________________________________________________

Напишите определение: реакция этерификации – это ______________________________

_____________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

Жиры – это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот.

Задание 44: Напишите уравнения реакций:

а) синтеза жира на основе стеариновой кислоты

_____________________________________________________________________________

б) гидролиза жира пальмитиновой кислоты в присутствии гидроксида натрия.

_____________________________________________________________________________

Задание 45: Для каких целей используют жиры?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 46: Перечислите функции жиров в живом организме.

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 47: Каков состав и в чем преимущества синтетических моющих средств по сравнению с обыкновенны мылом?

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3.5. Углеводы.

Углеводы – кислородсодержащие органические соединения природного происхождения, содержащие в своем составе несколько гидроксильных групп и карбонильную группу, а также их производные.

Большинство углеводов подчиняется формуле __________________

Задание 48: Запишите определения

Моносахариды – это __________________________________________________

______________________________________________________________________

Дисахариды – это ______________________________________________________

_______________________________________________________________________

Полисахариды – это ____________________________________________________

_______________________________________________________________________

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) представляет собой дисахарид, образованный двумя молекулами: глюкозой и фруктозой. Формула ______________.

В клетках растений сахароза образуется под действием ферментов за счет отщепления молекулы воды от двух моносахаридов.

Задание 49: С помощью каких химических реакций можно отличить раствор глюкозы от раствора сахарозы?

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 50: Самостоятельно изучите раздел полисахариды и заполните таблицу.

Признаки сравнения	Крахмал	Целлюлоза
Происхождение
Роль в растении
Физические свойства
Состав (формула)
Форма молекул
Мономер
Химические свойства
Применение

Тема 4: Азотсодержащие органические соединения. Полимеры.

4.1. Амины. Аминокислоты. Белки.

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

Аминогруппа имеет неподеленную электронную пару и повышенную электронную плотность на азоте, из-за чего проявляются основные свойства. Связь N – Н полярна, по ней возможны реакции замещения.

Амины делят на:

первичные _______________________

вторичные _______________________

третичные _______________________

По систематической номенклатуре для обозначения NH₂- группы используется приставка амино-.

Задание 51: Запишите формулы аминов:

1. Метиламин _____________________________________________________________

2. Метилэтиламин _________________________________________________________

3. Триэтиламин ____________________________________________________________

Задание 52: Для 1-аминобутана постройте и назовите все возможные изомеры

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Аминокислоты – производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп.

Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот.

По систематической номенклатуре аминокислоты называются так же как карбоновые кислоты, только сначала указывается положение и название аминогруппы.

Задание 53: Постройте изомеры для 6-аминогексановой кислоты

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 54: Запишите формулы аминокислот

1. 3-аминопропановая кислота _______________________________________________

2. Аминоуксусная кислота __________________________________________________

3. 2-аминопентановая кислота _______________________________________________

Задание 55: Напишите уравнение реакции

1. аминоуксусной кислоты с гидроксидом калия

2. метиламина с водой

3. реакции получения 3-аминопропановой кислоты

Задание 56: Что подразумевают под структурами белка? Какие связи соответствуют каждой структуре?

1. Первичная __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Вторичная __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Третичная __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Четвертичная __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 57: Что такое денатурация белков? В чем ее сущность и какие факторы ее вызывают?

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 58: Почему нельзя обойтись без белковой пищи? Что происходит с белками пищи в организме человека? _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4.2. Пластмассы. Волокна.

Полимеры – вещества с очень высокой относительной молекулярной массой, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся структурных фрагментов.

Классификация полимеров по происхождению:

1. натуральные __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. искусственные __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. синтетические __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 59: Выпишите определения важнейших понятий

Мономер ____________________________________________________________________

Макромолекула ______________________________________________________________

Элементарное звено ___________________________________________________________

Степень полимеризации _______________________________________________________

Задание 60: Запишите основные способы получения полимеров

Реакция полимеризации

________________________________________________________________________

Реакция поликонденсации

________________________________________________________________________

Задание 61: Что такое пластмассы? Какие компоненты входят в их состав?

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 62: Какой процесс называется вулканизацией каучука? Какие продукты при этом образуется?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Задание 63: Как отличить природные волокна от химических?

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Тест по теме: "Углеводороды".

Вариант 1.

1. Общая формула алканов:

а) С_nH_{2n + 2} б) C_nH_{2n - 2} в) C_nH_2n г) С_nH_{2n – 6}

2. Углеводород, формула которого представлена, относится к классу:

СН₃ – С = СН₂

|

СН₃

а) алканов б) алкенов в) алкинов г) аренов

3. Изомером вещества, формула которого представлена, является:

СН₃ – С ≡ С – СН₃

а) пентин – 2 б) бутан в) бутен – 2 г) бутин – 1

4. Последующим гомологом бутана является:

а) гексан б) пропан в) пропен г) пентан

5. Вещество, для которого характерна реакция присоединения:

а) гексан б) пропан в) пропен г) октан

6. Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам осуществляется согласно правилу:

а) Вюрца б) Зайцева в) Кучерова г) Марковникова

7. Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

а) С₃Н₈ и О₂ б) С₂Н₄ и СН₄ в) С₄Н₁₀ и НСl г) С₆Н₆ и Н₂О

8. При полном сгорании 3 л (н.у.) газообразного углеводорода образовалось 3 л (н.у.) углекислого газа. Углеводородом является:

а) бутан б) пропан в) метан г) этан

Вариант 2.

1.Общая формула аренов:

а) С_nH_{2n + 2} б) C_nH_{2n - 2} в) C_nH_2n г) С_nH_{2n – 6}

2. Углеводород, формула которого представлена, относится к классу:

СН₃ – СН₃

а) алканов б) алкенов в) алкинов г) аренов

3. Изомером вещества, формула которого представлена, является:

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

а) 2 - метилбутен – 2 б) бутен – 2 в) бутан г) бутин – 1

4. Последующим гомологом пентадиена – 1,3 является:

а) бутадиен – 1,3 б) гексадиен – 1,3 в) пропадиен – 1,2 г) пентан

5. Вещество, для которого характерна реакция замещения:

а) бутан б) бутен - 1 в) бутин г) бутадиен – 1,3

6. Для получения углеводорода с более длинной углеродной цепью применяют реакцию:

а) Вюрца б) Зайцева в) Кучерова г) Марковникова

7. Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

а) С₃Н₈ и Н₂ б) С₂Н₄ и СН₄ в) С₂Н₄ и Н₂ г) С₆Н₆ и Н₂О

8. При полном сгорании 1 л (н.у.) газообразного углеводорода образовалось 2 л (н.у.) углекислого газа. Углеводородом является:

а) бутан б) пропан в) метан г) этан

Тест по теме «Кислородсодержащие органические соединения»

Вариант № 1.

1. Укажите молекулярную формулу предельного одноатомного спирта

а) С₃Н₈О₂ б) С₅Н₁₂ О в) С₂Н₄О₂ г) С₃Н₆О

2. Какое из перечисленных веществ не содержит карбонильной группы

а) муравьиная кислота б) формальдегид в) этанол г) уксусный альдегид

3. Назовите вещество СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃

| |

ОН С₂Н₅

а) 2-этилпентанол-5 б) 4-этилпентанол-2 в) 3-метилгексанол-5

г) 4-метилгексанол-2

4. С помощью какой реакции нельзя получить карбоновую кислоту

а) окисление альдегида б) гидролиз сложного эфира

в) восстановление альдегида г) окисление алкана

5. Какое вещество дает реакцию «серебряного зеркала»

а) глюкоза б) этанол в) фенол г) крахмал

6. Сколько из перечисленных веществ реагируют с уксусным альдегидом: муравьиная кислота, водород, магний, гидроксид меди (II)

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4

7. Мыло представляет собой

а) сложный эфир высшей карбоновой кислоты

б) сложный эфир глицерина

в) натриевую соль высшей карбоновой кислоты

г) смесь высших карбоновых кислот

8. Какой объем водорода (н.у.) выделится при взаимодействии 0,1 моль этанола с избытком металлического натрия

а) 2,24 л б) 1,12 л в) 3,36 л г) 4,48 л

Вариант № 2.

1. Какое из веществ не является многоатомным спиртом

а) этиленгликоль б) глюкоза в) глицерин г) пропанол-2

2. π-связь в молекуле имеет

а) уксусный альдегид б) глицерин в) метанол г) этиленгликоль

3. Укажите пару изомеров

а) метанол и этанол б) фенол и гексанол-1 в) глюкоза и фруктоза

г) ацетон и уксусный альдегид

4. Первичный спирт можно получить

а) окислением пропаналя б) гидротацией пропена

в) восстановлением бутаналя г) окислением бутана

5. Образование ярко-сенего комплексного соединения с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на

а) альдегиды б) многоатомные спирты в) фенолы г) карбоновые кислоты

6. Сколько из перечисленных веществ реагируют с уксусной кислотой: пропанол-1, цинк, хлор, формальдегид

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4

7. Жиры представляют собой

а) сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот

б) сложные эфиры этиленгликоля и высших карбоновых кислот

в) натриевые соли высших карбоновых кислот

г) смесь высших карбоновых кислот

8. Окислением 4,4 г уксусного альдегида получили 5,4 г уксусной кислоты. Выход продукта реакции составил

а) 81,5% б) 73,3% в) 80% г) 90%

Расчетные задачи.

1. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36. Ответ: С₅Н₁₂

2. Найдите молекулярную формулу органического вещества, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 51,89%, водорода 9,73% и хлора 38,38%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,19.

3. При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида углерода (IV) и 45 г воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найдите молекулярную формулу углеводорода. Ответ: С₄Н₁₀

4. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 15,79%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,93. Ответ: С₈Н₁₈

5. При сжигании углеводорода объемом 2,24 л получили 13,2 г углекислого газа и 7,2 г воды. Относительная плотность углеводорода по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу углеводорода. Ответ: С₃Н₈

6. При сжигании углеводорода массой 3,2 г образовалось 9,9 г углекислого газа и 4,5 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 64. Найдите молекулярную формулу углеводорода. Ответ: С₉Н₂₀

7. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 81,8%. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Ответ: С₃Н₈

1. Некоторый объем этилена имеет массу 7 г. Рассчитайте массу такого же объема пропилена (н.у.). Ответ: 10,5 г

2. Какую массу этилового спирта можно получить при гидратации этилена объемом 560 л? Массовая доля выхода спирта равна 92%. Ответ: 1058 г

3. Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля углерода в котором составляет 85,7%. Относительная плотность этого алкена равна 2.

Ответ: С₄Н₈

1. Из 92 г чистого этилового спирта получили 42 л этилена (н.у.). Вычислите объемную долю выхода этилена. Ответ: 93,75%

2. Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля водорода в котором составляет 14,3%. Относительная плотность этого вещества по водороду 21.

Ответ: С₃Н₆

1. Найдите молекулярную формулу алкадиена, если при сжигании 2 г его образовалось 2,12 г воды и 6,48 г углекислого газа. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 34. Ответ: С₅Н₈

2. Какой объем ацетилена (н.у.) можно получить из 150 г карбида кальция, если массовая доля примесей в нем составляет 24%? Ответ: 39,9 л

1. Массовая доля углерода в циклоалкане составляет 85,71%. Относительная плотность его паров по воздуху равна 1,931. Найдите молекулярную формулу циклоалкана.

Ответ: С₄Н₈

1. Какой объем водорода (н.у.) потребуется для полного гидрирования 11,2 л бутадиена – 1,3?

2. Какой объем (н.у.) ацетилена можно получить из технического карбида кальция массой 65 г, если массовая доля примесей в нем составляет 20%?

3. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 92,31% и 7,69%. Плотность его паров по водороду составляет 39. Найдите молекулярную формулу это углеводорода.

4. Какой объем водорода (н.у.) выделится в результате взаимодействия 30 г натрия и 1 моль глицерина?

5. Какую массу фенолята калия можно получить из гидроксида калия массой 20 г и фенола массой 20 г?

6. Какую массу уксусного альдегида можно получить из 11,2 л ацетилена (н.у.) по реакции Кучерова, если массовая доля выхода альдегида составляет 90%?

7. Рассчитайте массу 2,4,6-триброманилина, которая может быть получена при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г.

37