Задача "Полезные, но опасные"

«Опасные, но полезные»

Коротких Наталья Анатольевна, Новосибирская область, Новосибирский район, р.п. Краснообск, МБОУ СОШ №1

В 1832 году Юстус Либих при хлорировании этанола получил бесцветную жидкость со специфическим резким запахом - А. При взаимодействии с водой при температуре не выше 45°С вещество А образует Б – одно из немногих органических соединений существование которых противоречит правилу Эрленмейера – нестабильности 1,1-диолов. Бесцветные прозрачные кристаллы Б, начиная с 1869 года широко использовали в медицине в качестве снотворного и седативного средства. Сегодня Б входит в состав зубных капель «Дента». В 1874 году австрийский химик Отмар Цайдлер конденсацией Б с хлорбензолом в присутствии дымящей серной кислоты (олеума) получил еще одно знаковое в судьбе человечества органическое соединение С, являющееся основным продуктом (77% от общего количества). Согласно данным ВОЗ широкое применение С обусловило спасение более 5 млн человеческих жизней, предотвратив эпидемии сыпного тифа, распространение малярии, висцерального лейшманиоза и клещевого энцефалита. За популяризацию С Пауль Мюллер в 1948 году был удостоен Нобелевской премии по медицине. Считается, что открытие С послужило ключевым фактором в развитии «Зелёной революции», которая, в свою очередь, привела к значительному увеличению мировой сельскохозяйственной продукции. Однако с 1973 года применение С запрещено во многих странах из-за токсичности и способности к многократной биоаккумуляции в живых организмах через пищевые цепи.

Вещества А, Б, С содержат в своем составе один и тот же элемент X, причем в веществе А массовая доля X в 1,122 раза выше чем в Б и в 1,422 раза – чем в С.

1. Определить вещества А, Б, С, составить их структурные формулы, дать названия (3 балла)

2. Написать уравнения реакций (1-3), представленных на схеме выше, определить из какого количества этилового спирта получится 100 г конечного продукта С, учитывая, что выходы реакций 1, 2 и 3, составляют 75, 95 и 65% соответственно (4 балла)

3. Если температуру реакции 2 повысить до 100ºС, то А гидролизуется водой с получением смеси двух кислот (4), причем одна из них дает с нитратом серебра характерный белый творожистый осадок (5), а другая вступает в реакцию серебряного зеркала (6). Составьте уравнения 4-6, назовите продукты данных реакций (6 баллов)

4. Суточная доза Б, как снотворного для взрослого человека, равна 1 г. Учитывая, что здоровые люди не должны получать более 7000 мг Х в сутки, вычислите вклад препарата Б в суточную норму физиологической потребности по этому элементу для человека, принимающего снотворное (в процентах). Сделайте вывод о безопасности препарата (3 балла).

5. В живых организмах два основных изомера С (п, п′-С и о, п′-С) метаболизируются в еще четыре не менее токсичных и стойких вещества, соответствующие каждому из них. Первая пара метаболитов образуется путем элиминирования, сопровождающегося снижением молярной массы каждого на 10%, а вторая – за счет двухэлектронного восстановления. Составьте структурные формулы этих четырех метаболитов (4 балла).

Решение:

1.

2.

(1)

(2)

(3)

Количество спирта, требуемое для получения 100 г п, п′- ДДТ – 0,78 моль

3. При 100°C хлораль гидролизуется водой с образованием глиоксалевой (глиоксиловой) кислоты:

CCl₃CHO + 3 H₂O → H(O)СCOOH + 3 HCl (глиоксалевая кислота и соляная кислота)

HCl + AgNO₃ → AgCl + HNO₃ (хлорид серебра и азотная кислота)

(серебро, раствор аммиака и гидрооксалат аммония)

4. Доля хлора в суточной дозе препарата Б составляет 91,16% (6381 мг хлора). Суточная норма физиологической потребности по этому элементу (7000) для человека не превышена, но с учетом дополнительного поступления хлора с пищей, может быть потенциально опасной.

5.

Критерии оценивания: