Задачи и упражнения по органической химии

Методические рекомендации к решению задач и упражнений по органической химии.

1 Задачи на использование общих формул гомологических рядов органических соединений:

Задача №1

Определите молярную массу (г\моль) алкана, содержащего 16 атомов водорода. Составьте структурную формулу. Назовите вещество

Решение:

1 Запишем общую формулу гомологического ряда алканов: С_nН_2n+2

2 Запишем формулу алкана с 16 атомами водорода:

Если водорода 16 атомов, то углерода соответственно 7.

3 Учитывая, что молярная масса – масса одного моля вещества – численно равна относительной молекулярной массе , а последняя равна сумме атомных масс элементов, входящих в вещество, с учетом индексов, запишем выражение для определения молярной массы заданного алкана с 16 атомами водорода.

М(С₇Н₁₆)= 12*7+16*1=100г\моль

4 Составим структурную формулу:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –СН₃

5 Назовем вещество: гептан.

Ответ: 100 г/моль.

Задача №2

Молекулярная масса алкина равна 54 .Определите, сколько атомов водорода он содержит? Составьте структурную формулу. Назовите вещество.

Решение:

1 Запишем общую формулу гомологического ряда алкинов: С_nН_2n-2

2 Учитывая, что молярная масса – масса одного моля вещества – численно равна относительной молекулярной массе , а последняя равна сумме атомных масс элементов, входящих в вещество, с учетом индексов, запишем выражение для определения молярной массы заданного алкина ,зная что она равна 54.

М=12*n+1*(2n -2);

54=12*n+1*(2n -2);

3 Найдем n:

54= 12 n+2 n-2

14 n=56;

n=4

3 Найдем число атомов водорода в молекуле, если n=4.

Атомов водорода соответственно 6.

4 Составим структурную формулу:

СН≡С - СН₂ – СН₃

5 Назовем вещество:

Бутин – 1 .

2 Задания с использованием номенклатуры органических соединений, составлением формул изомеров органических веществ.

Задание №3 Напишите структурные формулы всех изомеров, которые могут соответствовать эмпирической формуле С₅Н₁₀? Назовите вещества по международной номенклатуре.

Решение:

Изомерами называются вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и свойства.

Вещество, имеющее формулу С₅Н_{10 ,} относится к классу непредельных углеводородов, содержащих одну двойную связь.

Для него будет характерна :

1 Изомерия углеродного скелета;

2 Изомерия положения двойной связи.

Для написания формул изомеров углеродного скелета пишут вещество нормального строения , а затем укорачивают цепь на одну группу СН₃ и производя все возможные перестановки СН₃-группы.

Для написания формул изомеров положения кратной связи, необходимо перемещать кратную связь.

Для того, чтобы назвать углеводороды используется номенклатура ИЮПАК.

Номенклатура углеводов.

Так как углеводородов очень много, то для них международным союзом теоретической и прикладной химии принята специальная номенклатура ИЮПАК. Название углеводорода дается в определенной последовательности.

1)Выбираем наиболее длинную цепь атомов углерода в молекуле.

CH3-CH-CH₂-CH₂-CH-CH₂-CH₃

| |

CH₂ CH₂-CH₂-CH₃

|

CH₃

2)Нумеруем эту углеродную цепь, начиная с того конца, ближе к которому находятся разветвления

1 2 3 4

CH₃-CH-CH₂-CH₃

|

CH3

Если заместители находятся на равных расстояниях от конца цепи, то нумерацию начинают с более разветвленного конца.

CH₃ 6 5 4 3 2 1

4 3 | 2 1 CH₃-CH-CH₂-CH-CH-CH₃

CH₃-CH- C- CH₃ | | |

| | CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

Если и разветвленность главной цепи одинакова, то нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится радикал, название которого стоит раньше в алфавитном порядке.

1 2 3 4 5 6 7 8

CH₃-CH₂-CH₂-CH-CH-CH₂-CH₂-CH₃

| |

C₃H₇ С₂H₅

пропил этил

3) а)основу названия определяет углеводород, содержащий столько же атомов, сколько их содержится в пронумерованной цепи, например: 4 атома-бутан, 9 атомов-нонан и т.д.

б)в названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал.

в) если замещающих групп несколько, цифрами отмечают каждую из них.

г)если боковые радикалы одинаковы, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число этих радикалов указывают приставками ди-(два), три-(три), тетра-(четыре), пента-(пять) и т. д. Радикалы, если они различны перечисляют в алфавитном порядке.

Например: CH₃

1 2 3 4 1 |2 3

CH₃-CH-CH₂-CH₃ CH₃-C-CH₃

| |

CH₃ CH₃

2-метилбутан 2,2-диметилпропан

1 2 3 4 5 6

CH₃-CH-CH₂-CH-CH₂-CH₃

| |

CH₃ C₂H₅ 2-метил- 4- этилгексан

Если вещество содержит кратные связи, то нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится кратная связь.

Если вещество содержит функциональные группы( -ОН, - С(О)Н, -СООН), то нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится функциональная группа.

Для веществ, содержащих кратные связи или некоторые функциональные группы , цифрой в конце указывают номер атома, у которого находится кратная связь или функциональная группа.

Для различных классов органических веществ существуют различные окончания:

Алканы - ан;

Алкены -ен;

Алкадиены - диен;

Алкины -ин;

Спирты -ол;

Альдегиды - аль;

Кетоны - он;

Карбоновые кислоты - -овая кислота.

Для веществ, содержащих группу - NО₂ к названию добавляют приставку нитро-; для аминокислот приставку амино-.

Соответственно составим формулы изомеров и назовем их:

а) СН₂=С – СН₂ – СН₃

СН₃ 2-метилбутен-1

б) СН₃ - С =СН – СН₃

СН₃ 2-метилбутен-2

в) СН₂=С Н– СН – СН₃

СН₃ 3-метилбутен-1

г) СН₂=СН – СН₂ - СН₂ – СН₃

пентен-1

д ) СН₃ - СН =СН - СН₂ – СН₃

пентен-2

3 Задания с использованием электронных представлений в органической химии.

Задание № 4. Объясните на основе электронной теории почему фенол имеет более высокие кислотные свойства, чем спирты.

Решение:

Для решения заданий такого типа необходимо использовать одно из положений теории А.М. Бутлерова: Атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга.

Проанализировав значения электроотрицательностей элементов, определяют куда смещаются электронные плотности связей в молекуле и как в связи с этим меняются свойства.

В феноле( С₆Н₅ОН) связь кислорода с водородом ослаблена, так как шестиэлектронное p-облако бензольного ядра взаимодействует с парой р-электронов атомов кислорода ОН-группы, как бы втягивая в свою систему, вследствие чего электронная плотность связи О-Н в большей степени смещается к кислороду. Водород становится более подвижным и может отщепляться в виде протона. Так как в спиртах отсутствует бензольное ядро, такого смещения плотностей не происходит и они обладают менее выраженными кислотными свойствами.

4 Задания с использованием знаний о физических свойствах и качественных реакциях органических веществ.

Многие органические вещества имеют специфические физические свойства. Для обнаружения органических веществ в растворах используют знания о их физических свойствах и качественных реакциях.( качественные реакции органических соединений см. таблицу №1.)

Задание № 5.

Какими способами можно распознать бутен , бутанол, бутановую кислоту? Составьте план решения, опишите наблюдения, составьте уравнения реакций.

Решение:

Составим план решения:

1 Определим функциональные группы.

2 Рассмотрим качественные реакции.

3 Опишем наблюдения и составим уравнения реакций.

1 Рассмотрим функциональные особенности веществ:

а ) бутен СН₂=СН – СН₂– СН₃ относится к ненасыщенным углеводородам, содержащим двойную связь.

б ) бутанол СН₃- СН ₂– СН₂– СН₂ОН относится к насыщенным одноатомным спиртам.

в) бутановая кислота СН₃- СН ₂– СН₂– СООН относится к насыщенным одноатомным кислотам, содержит карбоксильную группу.

2 Рассмотрим качественные реакции:

а ) Качественной реакцией на алкены является пропускание их через бромную воду или раствор перманганата калия.

б ) Качественной реакцией на насыщенные одноатомные спирты является взаимодействие с металлическим натрием.

в) Качественной реакцией на карбоновые кислоты является изменение окраски индикатора в их среде и взаимодействие их со спиртами.

3 Опишем наблюдения и составим уравнения реакций.

а ) При пропускании бутена через бромную воду происходит обесцвечивание раствора.

СН₂=СН – СН₂– СН₃ + Br₂ = СН₂- СН – СН₂– СН₃

Br Br

СН₂=СН – СН₂– СН₃ + 2 [O]= СН₂ - СН – СН₂– СН₃

ОН ОН

б ) При действии на спирты металлического натрия наблюдается выделение газа и образование студенистой массой алкоголята.

2СН₃- СН ₂– СН₂– СН₂ОН +2 Na=2 СН₃- СН ₂– СН₂– СН₂О Na + Н₂

в) При добавлении к раствору бутановой кислоты индикатора лакмуса или метилового оранжевого наблюдается красное окрашивание.

При нагревании кислоты со спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты появляется «эфирный запах» и образование слоя эфира, не смешивающегося с водой.

СН₃- СН ₂– СН₂– СООН + С₂Н₅ОН = СН₃- СН ₂– СН₂– СОО С₂Н₅ + Н₂О

4 Задания на вывод формул органических веществ.

Задание № 6

Органическое вещество содержит углерод(массовая доля 84,21%) и водород (15,79%).Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу этого вещества.

Решение :

W(С)= 84,21%.| 1 Пусть масса вещества 100г.

W(Н)= 15,79%.| 2 Тогда m(С)=84,21г, m(Н)=15,79г.

D(возд) = 3,93. | 3 Найдем соотношение количеств веществ:

_____________|_υ(С): υ(Н)=84,21\12 :15,79/1=7,0175:15,79=1:2,25=4:9.

С_x Н_y С₄Н₉ - простейшая формула.

1. Найдем молярную массу простейшей формулы:

М(С₄Н₉)=57г\моль.

1. Найдем молярную массу истиной формулы:

М_ист=3,93*29=114г\моль.

1. Найдем соотношение истиной и простейшей молярных масс:

Ми = 114 = 2.

Мпр 57

С₈Н₁₈ – истинная формула.

5 Расчетные задачи по уравнениям реакций.

Все расчетные задачи по уравнениям реакций можно разбить на несколько типов.

1) По условию задачи дана масса одного исходного вещества, требуется определить массу полученного продукта, если выход продукта реакции менее 100%.

Задача.

Сколько граммов пропанола-2 с выходом 80% от теоретически возможного получится из 200г пропилена.

Решение:

m(С₃Н₆)= 200г.| 1 Составим уравнение реакции получения пропанола-2.

W(С₃Н₇ОН)= | СН₂=СН – СН₃ + Н₂О= СН₃ – СН – СН₃

80% | |

____________ | ОН

m(С₃Н₇ОН)=? 2 Найдем количество вещества пропена, вступившего в реакцию:

υ(С₃Н₆)= m\М

υ(С₃Н₆)= 200\42=4,76моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества пропанола -2 равно количеству вещества пропена, вступившего в реакцию:

υ(С₃Н₇ ОН)=4,76 моль.

4 Найдем массу теоретическую образовавшегося пропанола-2

m = υ*М;

m = 4,76*60=285,7г

5 Учитывая, что выход вещества составляет 80%, найдем массу практическую продукта.

m _пр= m_теор* W\100%

m _пр= 285,7*80\100=228,6г.

ответ: 228,6г.

2) По условию задачи дана масса исходных веществ. Требуется найти объем выделившегося газообразного продукта.(при нормальных условиях).

Задача

Какой объем (при нормальных условиях) займет метан, образовавшийся из 100г ацетата натрия.

Решение:

m (СН₃СООNa)= 100г.| 1 Составим уравнение реакции получения метана:

CH₃COONa+NaOH=CH4+Na₂CO₃

VCH₄ =?

2 Найдем количество вещества ацетата натрия, вступившего в реакцию:

υ(CH₃COONa)= m\М

υ(CH₃COONa)= 100\82=1,22моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества метана равно количеству вещества ацетата натрия, вступившего в реакцию.

υ(CH₄)=1,22моль.

4 Найдем объем метана, образовавшегося в результате реакции:

V=V_m* υ;

V_m=22,4 л\моль.

V=22,4*1,22=27,3л

Ответ 22,4л.

3) По условию дана масса исходного вещества, которое содержит примеси. Требуется определить массу( объем) полученного продукта.

Задача. Сколько литров (н.у.) образуется из 50г 60% -ного карбида кальция.

Решение:

m(СаС₂)= 50г |1 Составим уравнение реакции получения ацетилена:

W(СаС₂)=60% | СаС₂+2Н₂О=С₂Н₂+Са(ОН)₂

VC₂H₂=? 2 Найдем массу чистого карбида кальция:

m(СаС₂)=50*60\100=30г.

3 Найдем количество вещества карбида кальция, вступившего в реакцию:

υ(СаС₂)= m\М

υ(СаС₂)=30\64=0,47 моль.

4 Найдем по уравнению, что количество вещества ацетилена равно количеству вещества карбида кальция, вступившего в реакцию:

υ(С₂Н₂)=0,47 моль.

5 Найдем объем ацетилена, образовавшегося в результате реакции:

V=V_m* υ;

V_m=22,4 л\моль.

V=22,4* 0,47=10,5л.

Ответ: 10,5л.

4) По условию задачи дана масса исходных веществ и полученных продуктов. Требуется определить выход продукта реакции в процентах.

Задача . Определить выход эфира в процентах от теоретически возможного , если из 300г уксусной кислоты и соответствующего количества спирта получено 400г этилацетата.

Решение :

m(СН₃СООН)=300г |1 Составим уравнение реакции

m (СН₃СООС₂Н₅)= 400г.| СН₃СООН+ С₂Н₅ОН= СН₃СООС₂Н₅ +Н₂О

W (СН₃СООС₂Н₅)= ? |2 Найдем количество вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

υ(СН₃СООН)= m\М

υ(СН₃СООН)=300\60=5 моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества этилацетата равно количеству вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

υ(СН₃СООС₂Н₅)=5моль.

4 Найдем теоретическую массу образовавшегося этилацетата

m = υ*М;

m(СН₃СООС₂Н₅)=5*88=440г

5 Учитывая, что масса практическая этилацетата 400г, найдем массовую долю выхода продукта:

W= m_пр\ m_теор *100% ;

W=400\440*100=90%.

Ответ:90%.

5) По условию задачи дана масса исходного вещества и масса продукта. Требуется определить процентное содержание примесей в исходном веществе.

Задача. Определить содержание примесей (в процентах)в карбиде кальция , если из 170г карбида кальция получено 50г ацетилена.

Решение :

m(СаС₂)= 170г |1 Составим уравнение реакции получения ацетилена:

m (C₂H₂)= 50г | СаС₂+2Н₂О=С₂Н₂+Са(ОН)₂

W(прим)= ? 2 Найдем количество вещества ацетилена, образовавшегося в результате реакции:

υ(С₂Н₂)= m\М

υ(С₂Н₂)=50\26=1,92моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества карбида кальция равно количеству вещества ацетилена, образовавшегося в результате реакции:

υ(СаС₂)= 1,92моль.

4 Найдем массу чистого карбида кальция:

m = υ*М;

m (СаС₂)=1,92*64=123г

5 Найдем массу примесей:

m _(прим)= m_{(загряз. в-ва)}- m_{(чист. в-ва)}

m _(прим) =170-123=47г

6 Найдем массовую примесей в карбиде:

W(прим)= m _(прим)\ m_{(загряз. в-ва)} *100%

W(прим)= 47\170*100=27,6%

Ответ : 27,6%

6) По условию задачи дана масса полученного продукта. Требуется определить необходимое количество исходных веществ, если выход продукта реакции менее 100%.

Задача. Сколько граммов этилового спирта нужно взять для получения 200г диэтилового эфира , если выход продукта равен 80% от теоретически возможного.

Решение :

m ( С₂Н₅ОС₂Н₅) =200г|1 Составим уравнение реакции

W=80% | С₂Н₅ОН+ С₂Н₅ОН= С₂Н₅ОС₂Н₅ +Н₂О

m ( С₂Н₅ОН)= ? 2 Найдем теоретическую массу образовавшегося продукта:

m _теор= m_пр* 100%\ W

m _теор=200*100\80=250г.

3 Найдем количество вещества диэтилового эфира, образовавшегося в результате реакции: υ(С₂Н₅ОС₂Н₅)= m\М

υ(С₂Н₅ОС₂Н₅)=250\74=3,38моль.

4 Найдем по уравнению, что количество вещества этанола в 2 раза больше количеств вещества диэтилового эфира , вступившего в реакцию.

υ(С₂Н₅ОН)=3,38*2=6,76моль.

5 Найдем массу этанола, вступившего в реакцию:

m = υ*М;

m =6,76*46=310,8г

Ответ: 310,8г

7) По условию задачи дана масса полученного продукта . Необходимо найти необходимое количество растворов исходных веществ.

Задача. Сколько грамм 8% раствора уксусной кислоты необходимо для получения водорода объемом 2,8л при взаимодействии ее с магнием.

V(Н₂)=2,8л | 1Составим уравнение реакции

W(СН₃СООН)=8% | 2 СН₃СООН+Мg= (СН₃СОО)₂ Мg +Н₂

m _(р-ра)= ? 2 Найдем количество вещества водорода, образовавшегося в результате реакции : υ = V \V_m;

V_m=22,4 л\моль

υ =2,8\22,4=0,125моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества водорода в 2 раза меньше количеств вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

υ (СН₃СООН)= 0,125*2=0,25моль.

4 Найдем массу уксусной кислоты:

m = υ*М;

m = 0,25*60=15г

5 Найдем массу раствора уксусной кислоты:

W= m _в-ва\ m _р-ра*100%

m _р-ра = m _в-ва* 100\ W.

m _р-ра = 15*100\8=187,5г

Ответ: 187,5г

8)По условию задачи даны массы двух исходных веществ, одно из которых взято в избытке.

Задача .

Сколько граммов этилацетата можно получить при взаимодействии 100г уксусной кислоты с 50г этанола.

Решение :

m(СН₃СООН)=100г|1 Составим уравнение реакции

m (С₂Н₅ОН)= 50г. | СН₃СООН+ С₂Н₅ОН= СН₃СООС₂Н₅ +Н₂О

m (СН₃СООС₂Н₅)= ?|2 Найдем количество веществ уксусной кислоты и этанола, вступившей в реакцию:

υ= m\М

υ(СН₃СООН)= 100\60=1,67моль.

υ(С₂Н₅ОН)= 50\46=1,09 моль.

3 Так как по уравнению реакции уксусная кислота и этанол реагирует 1:1, то из найденных значений видно, что в избытке находится уксусная кислота и часть ее останется после реакции, а этанол прореагирует полностью. Решаем по недостатку.

4 Найдем по уравнению, что количество вещества этанола равно количеству вещества этилацетата, образовавшегося в результате реакции:

υ(СН₃СООС₂Н₅ )=1,09моль.

5 Найдем массу этилацетата:

m = υ*М;

m = 1,09*88=95,7г ответ : 95,7г