Одноатомные спирты

Одноатомные спирты

Выполнила: Семёнова Елена Сергеевна КГУ «Школа-лицей № 4 акимата г. Рудного»

Содержание

1). Определение

2). Формулы

3). Изомерия и номенклатура

4). Получение

5). Физические свойства

6). Химические свойства

7). Применение

8). Вопросы для повторения

Определение

Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

Общая формула одноатомных спиртов С n H 2n+1 OH

R – OH

Гидроксильная группа - ОН является функциональной группой спиртов.

Функциональными группами - называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Формулы

Названия спиртов производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса - ол

СН 3 ОН - метан ол , или метиловый спирт

С 2 Н 5 ОН - этан ол , или этиловый спирт

С 3 Н 7 ОН - пропан ол

С 4 Н 9 ОН - бутан ол

С 5 Н 11 ОН - пентан ол

С 6 Н 13 ОН - гексан ол

С 7 Н 15 ОН - гептан ол

С 8 Н 17 ОН - октан ол

С 9 Н 19 ОН - нанан ол

С 10 Н 21 ОН - декан ол

Изомерия и номенклатура

Изомерия спиртов обуславливается двумя причинами :

1). Изомерией углеродного скелета – прямая или

разветвлённая цепь углеродных атомов.

4 3 2 1

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - ОН 1 – бутанол С 4 Н 9 ОН

3 2 1

СН 3 – СН – СН 2 – ОН 2 – метил – 1 – пропанол, или

изобутиловый спирт С 4 Н 9 ОН

СН 3

2). Изомерией, которая зависит от положения

гидроксильной группы в молекуле – у первичного,

вторичного или третичного атома углерода.

4 3 2 1

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН 1 – бутанол, или

первичный бутиловый спирт

4 3 2 1

СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 2 – бутанол, или

вторичный бутиловый спирт

ОН

Первичным называется такой атом углерода, который связан только с одним атомом углерода.

Вторичный – атом углерода связан с двумя атомами углерода. 4 3 2 1

СН 3 – СН 2 – СН – СН 3

ОН

Третичный - связан с тремя атомами углерода.

СН 3

1 2 3

СН 3 – С – СН 3

ОН

4 3 2 1

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН

Получение

На производстве спирты иногда получают из галогенпроизводных, действуя на них разбавленными растворами гидроксидов Na, K и Са. Этим способом получают, например пентиловые спирты:

С 5 Н 11 Сl + КОН С 5 Н 11 ОН + КСl

Метанол синтезируют главным образом из водяного газа:

220-230 С, 5-10 Мпа, Сu, Zn

СО + 2Н 2 CH 3 OH

Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза

древесины, поэтому сохранилось его старое название –

древесный спирт.

Самый распространённый из спиртов – этанол

Получение этанола

1. Гидратация 3. Гидролиз крахмала

этилена и сбраживание

образовавшейся

ЭТАНОЛ глюкозы

2. Сбраживание 4. Гидролиз клетчатки

сахаристых и сбраживание

веществ образовавшейся

глюкозы

1. На современном производстве этанол получают

гидратацией этилена при помощи водяного пара:

Н Н 280 – 300 С, Н 3 РО 4

С С + НОН СН 3 – СН 2 – ОН

Н Н

Н 3 РО 4

С 2 Н 4 + НОН С 2 Н 5 ОН

этилен этанол

2. Наиболее древний метод получения этанола –

сбраживание сахаристых веществ, содержащих глюкозу.

Спиртовое брожение глюкозы:

С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Физические свойства

Одноатомные предельные первичные спирты с цепью

углеродных атомов:

С 1 – С 4 - низшие спирты, жидкости с алкогольным запахом

и жгучим вкусом.

С 5 – С 11 – средние спирты, жидкости с неприятным

запахом.

С 12 – С 40 - высшие спирты, твёрдые вещества без запаха.

• С увеличением относительной молекулярной массы

спиртов повышается их температура кипения.

• Температура кипения спиртов гораздо выше по

сравнению с соответствующими углеводородами.

• Метанол, этанол и пропанол растворяются в воде в

неограниченных количествах.

• Растворимость других гомологов значительно меньше.
• Высшие спирты начиная с С 11 в воде практически

нерастворимы.

• Метанол СН 3 ОН (метиловый спирт) очень ядовит!

Уже небольшая его доза может вызвать слепоту или

оказаться смертельной.

• Этанол С 2 Н 5 ОН (этиловый спирт) сам по себе

высокотоксичный яд, и в каком бы спиртном напитке он

не находился, он с неизбежностью вызывает нарушения

внутриклеточного обмена.

Видео Физические свойства спиртов (растворимость в воде)

Химические свойства

1). Одноатомные спирты не обладают ни ярко выражен –

ными щелочными, ни кислотными свойствами. Водные

растворы спиртов на индикаторы не действуют.

2). Подобно воде реагируют с активными металлами:

2СН 3 – СН 2 – ОН + 2Na 2CH 3 – CH 2 – ONa + H 2

этанол этилат натрия

Видео Взаимодействие спиртов с металлическим натрием

140; H 2 SO 4 (конц.) СН 3 – СН 2 – ОН Н 2 С – СН 2 + Н 2 О этанол этилен " width="640"

3). В присутствии концентрированной серной кислоты

реагируют с галогенводородными кислотами и образуют

галогенпроизводные углеводородов:

H 2 SO 4 (конц.)

СН 3 – ОН + Н – Cl CH 3 – Cl + H 2 O

метанол метилхлорид

4). Дегидратация – отщепление воды с образованием

непредельных углеводородов:

t 140; H 2 SO 4 (конц.)

СН 3 – СН 2 – ОН Н 2 С – СН 2 + Н 2 О

этанол этилен

При избытке спирта и более низкой температуре

получаются простые эфиры:

t

H 2 SO 4 (конц.)

СН 3 – ОН + ОН – СН 3 CH 3 – O – CH 3 + H 2 O

метанол метанол диметиловый

эфир

5). Окисление с образованием альдегидов:

H H

O

Н – С – С – Н + CuO CH 3 – C + Cu + H 2 O

H

H H уксусный альдегид

6). Реакция горения, этанол в воздухе горит синеватым

пламенем:

С 2 Н 5 ОН + 3О 2 2СО 2 + 3Н 2 О

7). Реакция этерификации – взаимодействие с карбоновыми

кислотами с образованием сложных эфиров:

О О

СН 3 – С + ОН – СН 2 – СН 3 СН 3 – С + Н 2 О

ОН О – СН 2 – СН 3

уксусная этанол этиловый эфир

кислота уксусной кислоты

Применение

• Метанол используют для производства формальдегида и

применяют также в качестве растворителя лаков и

красок.

• Пентиловые спирты идут на производство сложных

эфиров, необходимых в парфюмерии.

• Изопентиловый спирт – реагент для определения

жирности молочных продуктов.

Вопросы для повторения

C n H 2n+1 OH

1). Общая формула одноатомных спиртов –

2). Назовите функциональную группу спиртов -

3). Как называется этот спирт С 2 Н 5 ОН -

4). Назовите формулу пентанола -

5). Отщепление воды с образованием непредельных

углеводородов – это реакция

- OH

этанол

С 5 Н 11 ОН

дегидратация