Предмет органической химии

Конспект урока «Предмет органической химии. Теория строения органических соединений». Повар, кондитер

Органическая химия изучает соединения углерода — углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы периодической системы.

Выделение органической химии в самостоятельную научную дисциплину обусловлено большим числом и многообразием соединений углерода, наличием специфических свойств, отличающих их от соединений других элементов, и, наконец, их исключительным значением в жизни человека.

Органические соединения, органические вещества — класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов).

История развития органической химии

Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI—XVII в: были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. В 1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.

Как принято считать, органическая химия как наука появилась в 1828 году, когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — мочевину — в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH₄OCN).

Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 г., а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернантных ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 г. Ингольд провёл изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.

На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции биологического происхождения. Именно этому факту органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и со временем основной материальной базой органической химии стала каменноугольная смола, выделяемая при получении кокса прокаливанием каменного угля. Именно на основе переработки каменноугольной смолы в конце XIX века возник основной органический синтез. В 50-60 годах прошлого века произошёл переход основного органического синтеза на новую базу — нефть. Таким образом появилась новая область химии —нефтехимия. Огромный потенциал, который был заложен в новом сырье вызвал бум в органической химии и химии вообще. Появление и интенсивное развитие такой области как химии полимеров обязана прежде всего новой сырьевой базе.

Витализм и его крушение

Идея химического единства живых организмов на Земле так восхитила ученых, что они создали красивое, но ложное учение.

Витали́зм (от лат. vitalis — «жизненный») — учение о наличии в живых организмах нематериальной сверхъестественной силы, управляющей жизненными явлениями — «жизненной силы» (лат.  vis vitalis) («души», «энтелехии», «археи» и проч.).

Виталисты резонно утверждали, что важнейший основополагающий синтез на планете – фотосинтез невозможен вне зеленых растений.

Невозможны, по утверждению виталистов, и любые другие синтезы органических соединений вне живых организмов. Однако дальнейшее развитие химии и накопление новых научных фактов доказало, что виталисты глубоко заблуждались.

В 1828 году немецкий химик Вёлер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического вещества цианата аммония. Французский ученый Бертло в 1854 году получил в пробирке жир. В 1861 году русский химик Александр Михайлович Бутлеров синтезировал сахаристое вещество. Витализм потерпел крах.

Особенности строения органических соединений

Все органические соединения по происхождению можно условно разделить на три типа:

• природные

• искусственные

• синтетические

Природные органические соединения – продукты жизнедеятельности живых организмов. (белки, жиры, углеводы, гормоны)

Искусственные органические соединения – продукты химически преобразованных природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. (искусственные волокна и ткани, фотопленка).

Синтетические органические соединения – получают синтетическим путем, т.е. соединением более простых молекул в более сложные. (каучуки, пластмассы, лекарства)

Несмотря на огромное многообразие, все органические соединения имеют в своем составе атомы углерода. Поэтому органическую химию можно назвать химией соединений углерода.

Наряду с углеродом, в состав большинства органических соединений входят атомы водорода. Эти два элемента образуют ряд классов органических соединений – углеводороды.

Круговорот углерода в природе.

Химические связи атомов углерода между собой и с атомами других элементов, входящих в состав органические соединений, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) – в растения (фотосинтез), из растений – в животные организмы, из живого – в неживое, из неживого – в живое.

Теория строения органических соединений

Как и любая научная теория, теория строения органических соединений явилась результатом обобщения богатейшего фактологического материала, который накопила органическая химия. Открывались все новые и новые соединения углерода, количество которых лавинообразно возрастало.

Объяснить это многообразие органических соединений ученые начала XIX века не могли.

Теория химического строения – результат обобщения идей выдающихся ученых-органиков из трех европейских стран: немца Фридриха Кекуле, англичанина Купера и русского Александра Бутлерова.

Работы Кекуле и Купера послужили основой для разработки научной теории строения органических соединений. Такую теорию создал русский ученый Александр Михайлович Бутлеров. Основные идеи этой теории впервые были высказаны в 1861 году в городе Шпейере:

- Атомы в молекулах веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности.

(Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи)

- Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.

(Это положение теории строения объясняет явление изомерии)

- Атомы в молекулах веществ влияют друг на друга

Химическое строение – порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности.

Валентность – это свойство атомов химических элементов образовывать химические связи. Она определяет число химических связей, которыми данный атом соединен с другими атомами в молекуле.

В молекуле Н₂ образуется одна ковалентная связь Н-Н, т.е. водород одновалентен. Валентность химического элемента можно выразить числом атомов водорода, который присоединяет к себе или замещает атом химического элемента. Например, сера в сероводороде двухвалентна: H₂S, Н-S-Н, а азот в аммиаке трехвалентен: NH₃

Изомерия – это явление существования разных веществ-изомеров, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства.

Например, этиловый спирт и диметиловый эфир – изомеры: эти вещества имеют одинаковый состав C₂H₆O, но разное строение, а поэтому и разные свойства.

CH₃-CH₂-OH - этиловый спирт (жидкость, растворим в воде, взаимодействует с щелочными металлами)

CH₃-O-CH₃ - диметиловый эфир (газ, нерастворим в воде, не взаимодействует с щелочными металлами)

Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

В соответствии с принятой классификацией различают три вида структурной изомерии.

1. Изомерия углеродного скелета. Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей. Например н-бутан и изобутан.

1. Изомерия положения кратной связи (С С, С С) или функциональной группы (т.е. группы атомов, определяющих принадлежность к тому или иному классу органических соединений), например:

1. Межклассовая изомерия. Изомеры относятся к разным классам органических соединений.

CH₃-CH₂-OH - этиловый спирт (класс предельные одноатомные спирты)

CH₃-O-CH₃ - диметиловый эфир (класс простых эфиров)

Различают два вида пространственной изомерии.

1. Геометрическая изомерия характерна для соединений с двойной углерод-углеродной связью. Например, бутен-2. Если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С С связи, то молекула является цисизомером, если по разные, то трансизомером.

1. Оптической изомерией обладают вещества, молекулы которых имеют асимметрический атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует 2-оксипропановая (молочная) кислота, содержащая ассиметрический атом углерода.

Строение атома углерода

Атом углерода состоит из ядра, имеющего положительный заряд +6 (так как содержит шесть протонов), и электронной оболочки, на которой находятся шесть электронов, расположенных на двух энергетических уровнях (слоях).

Если бы мы могли сфотографировать атом и на снимке положение электрона отражалось бы в виде точки, то при наложении огромного числа таких снимков мы получили бы картину электронного облака. Чем больше плотность этого облака, тем с большей вероятностью электрон находится в этой области. Пространство вокруг ядра, в котором заключено 90% электронного облака, называется орбиталью. Это означает, что 90% времени электрон находится в этом ограниченном пространстве.

Атом углерода имеет два вида орбиталей: s-орбитали сферической формы и р-орбитали в форме гантели или объемной восьмерки.

Эти орбитали отличаются друг от друга не только формой, но и удаленностью от ядра атома. Чем более удалена от ядра орбиталь, тем большую энергию имеет электрон на этой орбитали. Энергия электрона — важнейшая характеристика его состояния. Причем, и это очень важно, энергия электрона в атоме может принимать только определенные значения, а сам электрон может занимать орбиталь на определенном расстоянии от ядра. Эти орбитали отличаются запасом (уровнем) энергии.
Чтобы различать энергетические уровни, их нумеруют в порядке удаления от ядра. Ближайший к ядру — первый (1), затем второй (2) и т. д.
В атоме углерода первый уровень составляет одна s-орбиталь, на которой находятся два электрона. Второй энергетический уровень атома углерода также содержит s-орбиталь, но большего размера, так как запас энергии электронов на ней выше, чем у электронов первого уровня, а также три р-орбитали. Это гантелеобразные орбитали одного размера, которые взаимно перпендикулярны, подобно осям координат х, у . Каждую орбиталь могут занимать два электрона, но с противоположными значениями спинов.

Спин (от англ. to spin — вращаться) — это собственный магнитный момент электрона (при введении понятия «спин» в 1925 г. предполагали, что магнитные свойства электрона как заряженной частицы вызваны его вращением вокруг собственной оси). Спин электрона появляется лишь при взаимодействии его с другими электронами и с внешним магнитным полем. Спин может иметь только два значения — положительное и отрицательное.

Чтобы представить расположение электронов в атоме, надо помнить, что каждый электрон занимает энергетически наиболее выгодное положение, при котором запас его энергии будет наименьшим. Он всегда стремится занять наиболее близкое к ядру положение и попасть на орбиталь более простой формы (например, сначала на s-, а уж потом на р-орбиталь). А если в пределах одного уровня имеется несколько одинаковых орби-талей, электроны размещаются вначале каждый на отдельной орбитали с одинаковыми спинами, а уж затем попарно, но с противоположными спинами. Соответственно электронная формула атома углерода будет иметь вид 1s²2s²2p².

Очень часто строение электронных оболочек атомов отображают с помощью электронно-графических формул. В них каждая орбиталь обозначается одной клеткой; каждый электрон — стрелкой; направление стрелки соответствует направлению спина.

Валентность химического элемента чаще всего определяется числом неспаренных электронов. Атом углерода, как видно из электронно-графической формулы, имеет два неспаренных электрона, поэтому с их участием могут образоваться две электронные пары, осуществляющие две ковалентные связи. Однако в органических соединениях углерод не двух-, а всегда четырехвалентен. Это можно объяснить тем, что в возбужденном (получившем дополнительную энергию) атоме происходит распаривание 2«-электронов и переход одного из них на 2р-орбиталь.

В органической химии широко используют несколько видов химических формул.

1. Молекулярная формула показывает число атомов каждого из химических элементов, образующих молекулу вещества. Пропан С₃Н₈

2. Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле согласно валентности.

1. Сокращенная структурная формула используется в случаях, когда нет необходимости детально изображать химические связи между атомами углерода и водорода.

СН₃-СН₂-СН₃