Предмет органической химии.
Теория химического строения органических веществ.
Цель урока:
- Сформировать понятие о предмете органической химии, рассмотреть особенности органических веществ
- Ознакомиться с понятием валентность.
- Рассмотреть основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова
- Начать формировать навыки составления структурных формул
- Раскрыть значение органической химии
С давних времен возникло естественное разделение всех веществ на неорганические и органические, т.е. получаемые из живых организмов – растений, животных.
Позже это понятие расширилось, и в настоящее время к органическим веществам относят и такие, которые не имеют никого отношения к живым организмам, например, пластмассы.
Синтезированы вещества, которых нет вообще в природе, они получены искусственно.
Раньше природные тела подразделялись на минеральные, растительные и животные. А.Лавуазье 1789 г. объединил вещества животного и растительного происхождения. В начале 19 века Берцелиус применил для них выражение «органические», чтобы отметить, что они – продукты, вырабатываемые организмом животных и растений. Между веществами
органическими и неорганическими лежала глубокая пропасть.
Химики умели получать неорганические вещества в лаборатории, исходя из простых тел; но это не удавалось для веществ органических. Поэтому считали, что последние могут вырабатываться только живым организмом при помощи присущей ему таинственной «жизненной силы». Это учение о «жизненной силе» (виталистическое учение ( лат. Vita – Жизнь), было ошибочным, т. к. заставляло верить в наличие каких – то нематериальных
сверхъестественных сил.
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2416889d-aae9-11db-abbd-0800200c9a66/ch10_01_02.swf
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2416889d-aae9-11db-abbd-0800200c9a66/ch10_01_02.swf
- 1845 год. Кольбе синтезирует в несколько стадий уксусную кислоту, используя в качестве исходных неорганические вещества: древесный уголь, водород, кислород, серу и хлор.
- 1854 год. Бертло синтезирует жироподобное вещество.
- 1861 год. Бутлеров, действуя известковой водой на параформальдегид (полимер муравьиного альдегида), осуществил синтез “метиленитана” - вещества, относящегося к классу сахаров.
- 1862 год. Бертло, пропуская водород между угольными электродами, получает ацетилен.
Эти эксперименты подтверждали, что органические вещества имеют ту же природу, что и все простые вещества, и никакой жизненной силы для их образования не требуется.
Что общего в составе органических веществ?
Органические вещества
- CH 4
- C 2 H 5 OH
- C 2 H 2
- C 6 H 12 O 6
- C 6 H 5 NH 2
- CH 3 COOH
Неорганические вещества
- H 2
- Ca(OH) 2
- H 2 CO 3
- CO 2
- NaCl
- Fe
1)Многочисленность органических веществ
Органические вещества - более 25 млн.
- Неорганические вещества - около 600 тыс.
2) Органические вещества горючи
3) Обугливаются при нагревании
4) Большинство органических веществ не растворимо в воде
Вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но разное строение и свойства называются изомерами.
5) Существование изомеров
Главный критерий всегда остаётся – наличие в соединениях хотя бы одного углеродного атома.
Основной элемент в органических соединениях – это углерод и водород.
С4 Н10 Н Н Н Н
бутан l l l l
Н – С – С – С – С – Н
l l l l
Н Н Н Н
Полные (развернутые) и краткие (сокращенные) структурные формулы
- Н Н Н
- | | |
- Н ― С ― С ― С ― Н
- | | |
- Н Н Н
- СН 3
- СН 3 СН 2
- или СН 3 -СН 2 -СН 3
примеры органических веществ:
- уксусная кислота CH3-COOH,
- этиловый спирт CH3CH2OH,
- сахароза C12H22O11,
- глюкоза C6H12O6,
- ацетилен HC=CH,
- ацетон
записываем признаки органических веществ:
- 1. Содержат углерод.
- 2. Горят и (или) разлагаются с образованием углеродсодержащих продуктов.
- 3. Связи в молекулах органических веществ ковалентные.
- В 2013 году зарегистрировано 20-миллионное органическое вещество.
Что же такое изомерия?
- Это было известно с 1823 года. Берцелиус (1830 год) предложил назвать изомерами вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но обладающие различными свойствами. К примеру, было известно около 80 разнообразных веществ, отвечающих составу C6H12O2. В 1861 году загадка изомерии была разгадана.
Вопрос: В чем же причины многообразия органических веществ?
- 1. Соединиение атомов углерода в цепи разной длины.
- 2. Образование атомами углерода простых, двойных и тройных связей с другими атомами и между собой.
- 3. Разный характер углеродных цепочек: линейные, разветвленные, циклические.
- 4. Множество элементов, входящих в состав органических веществ.
- 5. Явление изомерии органических соединений.
Итак углерод 4 х валентен и способен соединяются друг с другом в разнообразные цепи: прямые, замкнутые, разветвленные.
̵ С ̵ С ̵ С ̵ С ̵ прямая углеродная цепь
̵ С ̵ С ̵ С замкнутая
углеродная
̵ С ̵ С ̵ С ̵ С ̵ С ̵ С цепь
̵ С ̵
Разветвленная углеродная цепь
Все органические соединения подчиняются Т еория строения органических соединений А.М.Бутлерова.
- 1 положение
- Атомы, входящие в состав молекул органических веществ, соединены друг с другом в определенной последовательности, согласно их валентности.
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2416af98-aae9-11db-abbd-0800200c9a66/ch10_02_02.swf
Химики-органики не могли объяснить, почему:
1.в органических соединениях углерод проявляет разную валентность - CH4 (IV); C2H6 (III); C6H6 (I)
2.существуют вещества с разными свойствами, но с одинаковым составом молекулы – формуле C6H12O6 соответствует состав глюкозы и фруктозы.
3.органических веществ около 25 млн., а неорганических не достигает и 1 млн.
Итак углерод 4 х валентен и способен соединяются друг с другом в разнообразные цепи: прямые, замкнутые, разветвленные.
Н Н Н Н
Н ̵ С ̵ С ̵ С ̵ С ̵ Н прямая углеродная цепь
Н Н Н Н
Н Н Н
Н ̵ С ̵ Н Н Н Н ̵ С ̵ С ̵ Н замкнутая
углеродная
Н ̵ С ̵ С ̵ С ̵ С ̵ Н Н ̵ С ̵ С ̵ Н цепь
Н Н ̵ С ̵ Н Н Н Н Н
Н
Разветвленная углеродная цепь
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2416af97-aae9-11db-abbd-0800200c9a66/ch10_02_01.swf
Но если к этим цепям добавить атомы водорода, то мы запишем полные структурные формулы. Можно записать без связей, то получим сокращенные структурные формулы.
Н Н Н Н Н Н
Н – С – С – С – С – Н Н ̵ С – С ̵ Н
Н Н Н Н Н ̵ С – С – Н
Н Н
Сокращенная структурная формула
СН 3 ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 3
СН 3 СН 2 ̵ СН 2
СН 3 ̵ С ̵ СН 2 ̵ СН 3 СН 2 ̵ СН 2
СН 3
1 Химическое строение вещества , определённый порядок, последовательность соединения атомов в молекулы.
2 Атомы в молекулы соединяются согласно их валентности.
Валентность – это способность атомов химических элементов образовывать определённое число химических связей, она определяется числом связей, которые образует данный атом с другими атомами в молекуле.
- 2 положение
- Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от того, в какой последовательности они соединены межу собой в молекуле, т.е. от их химического строения.
С4Н10 бутан
СН 3 ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 3
Н. бутан t кип.-
СН 3 ̵ СН ̵ СН 3
СН 3
Изобутан t кип.-
С5Н12 пентан
СН 3 ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 3
Н. пентан t кип.=36.2 С
СН 3 ̵ СН ̵ СН 2 ̵ СН 3
СН 3 t кип.=28 С
СН 3
СН 3 ̵ С ̵ СН 3 t кип=9.5 С
СН 3
С6Н14 гексан
СН 3 ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 3
СН 3 ̵ СН ̵ СН 2 ̵ СН 2 ̵ СН 3
СН 3
СН 3 ̵ СН 2 ̵ СН ̵ СН 2 ̵ СН 3
СН 3
СН 3
СН 3 ̵ С ̵ СН 2 ̵ СН 3
СН 3
СН 3 ̵ СН ̵ СН ̵ СН 3
СН 3 СН 3
Домашнее задание: §1-2 учебник 10 класс , выучить записи в тетради,