Презентация к уроку в 9 классе "Изомерия и её виды"

Тема урока:

• Изомерия и ее виды

Цель : Расширить общее представление о явлении изомерии, рассмотреть ее виды. Формировать умение анализировать, сравнивать, устанавливать причинно – следственную связь. Развивать познавательный интерес на основе более глубокого осмысления сущности изомерии. Учить составлять формулы изомеров, называть их

Виды изомерии

Структурная

Пространственная

Структурная – вещества различаются структурой, т. е. порядком соединения атомов в молекуле.

Пространственная – атомы в молекулах по разному расположены в пространстве (одинаковые заместители)

Т

И

П

Ы

С

Т

Р

У

К

Т

У

Р

Н

О

Й

И

З

О

М

Е

Р

И

И

Углеродного скелета

С 4 Н 10

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН – СН 3

СН 3

бутан 2- метилпропан

t кип = -0,5 t кип = -11,7

Положения кратной связи

С 4 Н 8

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН = СН- СН 3

бутен - 1 бутен - 2

Т

И

П

Ы

С

Т

Р

У

К

Т

У

Р

Н

О

Й

И

З

О

М

Е

Р

И

И

Положения функциональной группы

С 4 Н 10 О

СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН СН 3 – СН 2 – СН – СН 3

ОН

бутанол -1 бутанол - 2

Межклассовая

С 4 Н 10 О

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 -ОН СН 3 – СН 2 – О - СН 2 - СН 3

бутанол - 1 диэтиловый эфир

С 4 Н 8

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 Н 2 С СН 2

Н 2 С СН 2

бутен – 1 циклобутан

Взаимного расположения заместителей

и кратных связей

С 3 Н 7 О 2

СН 2 – СН 2 – СООН СН 3 – СН – СООН

С 4 Н 6

СН 2 = С = СН – СН 3 Н 2 С = СН – СН =СН 2

Т

И

П

Ы

С

Т

Р

У

К

Т

У

Р

Н

О

Й

И

З

О

М

Е

Р

И

И

NH 2

NH 2

3- аминопропановая

кислота

2 - аминопропановая

кислота

Все ли углеводороды могут иметь изомеры ?

Н Н Н Н Н Н

Н - С – Н Н- С – С – Н Н- С – С – С – Н

Н Н Н Н Н Н

Изомеры у УВ начинаются с С 

По мере увеличения числа атомов углерода в молекуле У B число изомеров растет

У B формула

Метан

Число изомеров

СН 4

Этан

С 2 Н 6

1

Пропан

Бутан

1

С 3 Н 8

С 4 Н 10

1

Пентан

2

С 5 Н 12

Гексан

С 6 Н 14

3

Гептан

5

С 7 Н 16

октан

С 8 Н 18

9

18

Составьте структурные формулы возможных изомеров состава С 5 Н 12

Алгоритм составления структурных формул изомеров :

• Составить структурную формулу УВ с заданным

числом углеродных атомов

1 2 3 4 5

- С - С - С - С - С –

2. Затем постепенно укорачивать цепь (каждый раз

на один атом углерода) и производить всевозможные

перестановки одного или нескольких радикалов

(-СН 3 ) и таким образом вывести формулы изомеров

- с -

Обратите внимание : произвольное искривление углеродной цепи не приводит к появлению новых изомеров. Так, формулы

• 2 3 4 5 6 1 2

СН 3 – СН 2 – СН 2 -СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2

СН 2 – СН 2

СН 2 – СН 3

выражают одно и тоже вещество – гексан.

Известно, что одна группа атомов относительно другой свободно вращается по δ связи образуя различные геометрические формы называемые конформерами

(поворотные изомеры)

Возможно ли вращение одной атомной группы относительно другой ?

Пример : В результате вращения цепь может принять различные геометрические формы

Геометрические формы одной молекулы, образующиеся при вращении групп атомов вокруг сигма связей называют конформерами (или поворотными изомерами)

Обратите внимание : при образовании конформаций химическое строение остается неизменным (порядок связи атомов углерода)

Среди веществ, формулы которых приведены выпишите структурные изомеры и конформеры. Допишите пропущенные атомы водорода.

Итак Изомеры – это вещества одного и того же состава, но разного строения

углеродной цепи

Рассмотрим типы

пространственной изомерии

оптическая (зеркальная) геометрическая (цис – транс )

изомерия изомерия

Необходимое условие

Наличие ассимметрического атома углерода (окружен четырьмя различными заместителями)

Каждый атом углерода при

С = С связи имеет два различных заместителя (характерна для алкенов и циклоалканов)

Оптическая (зеркальная) изомерия

Геометрическая (цис –транс ) изомерия

Н 3 С – СН = СН – СН 3

бутен - 2

С 4 Н 8

t кип = + 3,7 t кип = +1

У какого вещества имеется цис – транс – изомерия ?

а) СН 3 – СН = СН 2 б) С 2 Н 5 – СН = СН 2

в) BrHC = CBr 2 г ) BrHC = CHBr

Напишите структурные формулы этих изомеров :

Ответы :

H H Br H

C = C C = C

Br Br H Br

УПРАЖНЕНИЕ № 5 стр. 42 учебник

СН 3 – СН – СН 2 – СН 3

ОН

Ответы

СН 3 СН 3

С С

Н Н

С 2 Н 5 ОН НО С 2 Н 5