Жиры: свойства, номенклатура, получение и применение. Мыла
Из различных источников выделено 600 различных видов жиров , их них – 420 растительного происхождения …
и более 180 животного происхождения .
Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров:
O
׀׀
CH 2 – O – C – R
| O ׀׀
CH – O – C – R'
| O ׀׀
CH 2 – O – C – R'‘
Общее название таких соединений – триглицериды
Состав и строение жиров
Состав и строение жиров было установлено благодаря трудам двух французских ученых: Шеврёля и Бертло.
Впервые химический состав жиров определил в начале 19 века французский химик
Мишель Эжен Шеврёль , проведя их гидролиз.
Он установил, что жиры состоят из глицерина и карбоновых кислот. Однако, он отрицал возможность обратного синтеза жиров из продуктов их гидролиза.
Состав и строение жиров
В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
Синтез жиров
Физические свойства жиров
Жиры
Твердые - животные жиры (искл. рыбий жир)
Жидкие - растительные жиры (искл. кокосовое масло)
Образованы высшими предельными кислотами:
Образованы высшими непредельными кислотами:
C 17 H 33 COOH – олеиновой
C 15 H 31 COOH – пальмитиновой
C 17 H 31 COOH – линолевой
C 17 H 35 COOH - стеариновой
C 17 H 29 COOH - линоленовой
Физические свойства жиров
Все жиры легче воды, нерастворимы в ней , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане (эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен), легкоплавки. Не имеют постоянной t кип , т.к. образованы различными кислотами.
Химические свойства
Реакция гидролиза или омыления
Жир нагревается с водой при t=170с давлении и в присутствии катализатора в автоклавах. При нагревании жиров с раствором соды и щелочи образуется мыло. Его выделяют методом «высаливания», т.е. к полученной смеси добавляют хлорид натрия. При этом получаются глицерин и смесь солей высших карбоновых кислот.
Прибор для гидролиза жиров SoxCap 2047
Реакция гидролиза
Химические свойства
Реакция омыления
Химические свойства
Химические свойства
Реакция гидрирования
Наиболее важной в практическом плане является реакция гидрирования. Эта реакция лежит в основе получения маргарина. В результате этой реакции жидкие жиры превращаются в твердый продукт называемый - саломасом. Впервые этот метод был разработан в 1906 году русским ученым С.А.Фокиным, а в 1909году им же осуществлен в промышленном масштабе.
Химические свойства
Реакция гидрирования
Применение жиров
- Жиры используют в пищу;
- для изготовления косметических средств;
- в качестве лекарственных препаратов - облепиховое масло, рыбий жир;
- растительные масла и кетовый жир – сырьё для получения маргарина;
- для получения смазочных материалов
- производство мыла;
Функция жиров в организме
структурная
энергетическая
защитная
являются основным компонентом
жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы
клеточной мембраны
и протоплазмы
в жировых клетках
сохраняется энергетический запас организма
Наряду с углеводами и белками , жиры - один из главных компонентов питания
Функции жиров
Структурная
Запасающая
Регуляторна
Функции жиров
Терморегуляция
Защитная
Энергетическая
Жиры играют в организме роль источника энергии и составляют около 80 % её запасов
Жиры в организме человека
триглицериды .
фосфолипиды,стерины (в том числе холестерин)
В составе липопротеидов , жиры выполняют функцию строительного материала клеток
- Жиры составляют 10–20% от массы тела здорового человека.
- Жиры составляют 10–20% от массы тела здорового человека.
- Жиры обеспечивают 80% энергии, требуемой человеку Человеку необходимо потреблять 70–80 г жиров в день
- Жиры обеспечивают 80% энергии, требуемой человеку
- Человеку необходимо потреблять 70–80 г жиров в день
- Жиры являются незаменимым источником жирных кислот. Некоторые жиры содержат витамины А, D, Е, К, гормоны.
- Жиры являются незаменимым источником жирных кислот.
- Некоторые жиры содержат витамины А, D, Е, К, гормоны.
Мыло и СМС
Мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот
Мыловарение – один из самых древних химических процессов, стоящих на службе человека. Уже в 1 веке использовали процесс омыления для получения твердых и жидких мылоподобных продуктов путем кипячения жиров с золой наземных растений (содержащих соли калия) или морских водорослей (содержащих соли натрия).
20
Свойства мыла
- Мыла подвергаются гидролизу, т.к. образованы слабой кислотой и сильным основанием.
С 17 Н 35 СООNa + Н 2 О ↔ С 17 Н 35 СООН + NaОН
Раствор мыла имеет щелочную реакцию.
2. Очищающее действие мыла.
Молекулы мыла состоят из 2-х частей.
Полярная часть – гидрофильная – растворима в воде.
Неполярная часть – гидрофобная – растворима в жирах и других
неполярных растворителях.
20
Свойства мыла
Очищающее действие мыла.
20
Свойства мыла
Недостатки мыла:
- Хозяйственное мыло имеет сильнощелочную реакцию – оно раздражает и сушит кожу, им нельзя стирать шерстяные и шелковые ткани.
- Оно плохо мылится в жесткой воде, а при стирке в такой воде на ткани остается сероватый налет. При стирке в такой воде
мыло теряет моющую способность, т.к. образующиеся кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:
С 17 Н 35 СООNa + Са 2+ → (С 17 Н 35 СОО) 2 Са ↓ + 2Na +
20
Свойства СМС
Этих недостатков лишены СМС (детергенты) – натриевые соли высших сульфокислот или алкилбензолсульфокислот.
- Алкилсульфаты получают действием Н 2 SO 4 на высшие спирты и затем нейтрализуют щелочью:
С 12 Н 25 ОН + Н 2 SO 4 →С 12 Н 25 ОSO 3 Н→ С 12 Н 25 ОSO 3 Na
+NaOH
-Н 2 О
-Н 2 О
Лауриловый
Лаурилсульфат
спирт
Натриевая соль
лаурилсульфата
2. Алкилбензосульфонаты – алкилированием бензолсульфокислоты с последующей нейтрализацией щелочью:
+NaOH
k
С 16 Н 33 ОН + С 6 Н 5 SO 3 Н →С 16 Н 33 С 6 Н 4 SO 3 Н → С 16 Н 33 С 6 Н 4 SO 3 Na
-Н 2 О
-Н 2 О
Цетиловый
спирт
Цетилбензол-
Цетилбензол-
сульфокислота
сульфонат натрия
20
их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Моют в жесткой воде, т.к. их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде. 20 " width="640"
Свойства СМС
Принцип действия СМС такой же, как и у мыла. Однако, они имеют ряд преимуществ:
- Сульфокислоты являются сильными электролитами и их соли не подвергаются гидролизу = их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду.
- Моют в жесткой воде, т.к. их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде.
20
Недостатки СМС
- Остатки СМС плохо разлагаются биологическим путем.
- Попадая со сточными водами в водоемы вызывают их цветение и гибель животных.
- Остатки СМС на одежде контактируют с кожей и через ее клетки попадают в организм человека, вызывая аллергические реакции и другие заболевания.
20
ВЫВОДЫ: 1.Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. 2.Жиры бывают животного и растительного происхождения, которые отличаются наличием в них различных карбоновых кислот. 3. Основным свойством всех жиров является гидролиз: водный и щелочной (омыление) 4.Жиры имеют важное значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.