ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ. 11 сынып.

1. ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ

1. Алкандар. Алкандардың изомериясы. Изомерлердi табу әдiстемесi (В.И.Дайнеко). Алкандардың халықаралық (IUPAC) номенклатурасы. Алкандар қатары мұшелерiнiң физикалық және химиялық қасиеттерiнiң өзгеруi. Көмiрсутектерiнiң галогендермен радикалды орынбасу реакциясы. Бос радикалдар. Алкандар ұшiн тiзбектi реакциялар теориясы. Циклоалкандар және олардың номенклатурасы. Кiшi циклдардағы кернеулер тнориясы. Кресло/ванна типтес конформациялар.

2. Алкендер. Алкендердiң құрылысы, изомериясы және номенклатурасы. Алкендердiң цис- және транс изомериясы. Галогендер мен галогенсутектердiң алкендерге қосылу реакциясы. Марковников ережесi. Қосылу реакцияларындағы карбоний иондары және олардың салыстырмалы тұрақтылығы. Алкадиендер және олардың қосылу реакциялары.

3. Алкиндер. Алкиндердiң сызықтық геометриясы, номенклатурасы және қышқылдық қасиеттерi. Алкиндер мен алкендердiң химиялық қасиеттерiндегi айырмашылықтар.

4. Арендер. Бензолдың формуласы. Электрондардың таралуы (делокализациясы). Резонанстық құрылымдардың орнықтылануы. Хюккельдiң (4n+2) ережесi. Гетероциклдердiң ароматтылығы. Гетероциклдердiң IUPAC бойынша номенклатурасы. Полициклдi ароматты қосылыстар. Бiрiншi орын басушының бастапқы заттың реакция тұсу қабiлетiне, ондағы орын басу бағытына әсерi және оны тұсiндiру.

5. Галогенидтер. Алкилгалогенидтердiң гидролиздену реакциясы. Галогендермен алмасу. Бiрiншiлiк, екiншiлiк және ұшiншiлiк қосылыстардың реакцияға тұсунiң салыстырмалық бейiмдiлiгi. Орынбасу реакциясының механизмi және элимирлену реакциясы (қосымша өнiмдер). Алифатты және ароматты қосылыстардың реакцияға тұсуiнiң салыстырмалық бейiмдiлiгi. Вюрц реакциясы. Галогенидтер және қоршаған ортаның ластануы.

6. Спирттер мен фенолдар. Сутектiк байланыс және оның спирттердiң қасиеттерiне әсерi. Спирттер мен жай эфирлердiң қасиеттерiн салыстыру. Спирттер мен фенолдардың қышқылдық қасиеттерi, олардың алкендерге және жай эфирлерге дейiн дегидратациялануы. Спирттер мен фенолдардың минерал қышқылдармен тұзетiн кұрделi эфирлерi. Бiрiншiлiк, екiншiлiк және ұшiншiлiк спирттердiң сапалық реакциялары. Йодоформ реакциясы. Лукас реактивi. Көп атомды спирттер. Глицерин және оның физикалық және химиялық қасиеттерi.

7. Альдегидтер мен кетондар, олардың номенклатурасы және (көмiртек монооксидiнен және спирттердi тотықтыру арқылы)алу әдiстерi. Кето-енольды таутомерия. Карбонильдiк қосылыстардың реакциялары: альдегидтердi тотықтыру, металл кұйiндегi мырышпен тотықсыздандыру, HCN, NaHSO₃, NH₂OH қосып алу, альдольды-кротонды конденсация, ацетаттардың алынуы. Канницаро реакциясы(PhCH₂OH диспропорциалануы), Гриньяра реакциясы, Фелинг реакциясы (Cu₂O ) және Толленс ( кұмiс айна ) реакциясы.

8. Карбон қышқылдары және олардың туындылары. Индуктивтiк эффект. Орынбасарлардың қышқылдардың кұшiне әсерi. Карбоксилат аниондарының құрамындағы оттек атомдарының эквиваленттiгi. Карбон қышқылдарын (кұрделi эфирлерден және нитрилдерден) алу және олардың химиялық қасиеттерi. Кұрделi эфирлер. Этерификация реакциясының механизмi және ол механизмдi таңбаланған изотоптар көмегiмен зерттеу. Галогенангидридтердiң алынуы және номенклатурасы. Амидтер мен нитрилдердi галогенангидридтерден алу. Қышқыл ангидридтерiнiң алынуы және қасиеттерi. Көп негiздi және көп функционалдық қышқылдар (гидроксоқышқылдар, полиқышқылдар). Оптикалық белсендiлiктi сұт қышқылын ұлгiге ала отырып қарастыру. R/S номенклатурасы. ґсiмдiк және жануар майлары, олардың айырмашылықтары.

9. Азотты қосылыстар. Алифатикалық және ароматтық аминдер, олардың химиялық қасиеттерiн салыстыру. Бiрiншiлiк, екiншiлiк, ұшiншiлiк және төртiншiлiк аминдердiң номенклатурасы және оларды тану. Аминдердiң негiздiк қасиеттерi. Аминдердi галогенидтерден, нитроқосылыстардан (мысалы, PhNH₂ және PhNO₂), амидтерден (Гофман бойынша) алу. Гофман қайта топтасу (перегруппировкасы) механизмi. Аминдер мен амидтердiң негiздiк қасиеттерiн салыстыру. Алифатты және ароматты аминдердi диазоттау реакциясы және оның механизмi. Тұс берушiлер (хромофорлар) және тұстiң құрылымға байланыстылығы. Нитроқосылыстар: аци және нитро таутомерия. Бекманның оксим-амид қайта топтасуы (перегруппировкасы).

10. Кейбiр ұлкен молекулалы қосылыстар. Гидрофильдiк және гидрофобтық топтар. Мицеллалардың құрылымы. Стирол, этилен, амидтер, фенолдар мен альдегидтер және уретандарды полимерлеу өнiмдерi. Торланған полимерлер. Полимерлердiң тұзiлуiнiң тiзбектi механизмi. Каучуктiң құрамы.

11. Органикалық заттардың изомерлерiн табу және олардың IUPAC бойынша атаулары.

12. Органикалық заттар қатысында жұретiн тотығу-тотықсыздану реакцияларын теңестiру әдiстерi.

Органикалық химия бойынша ұсынылатын әдебиеттер

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. - М.: Мир, 1974. -1134с.

2. Робертс Дж, Касерио М. Основы органической химии. В 2-х т. - М.: Мир, 1978.- Т.1. - 844с; Т.2.- 888с.

3. Марч Дж. Органическая химия: В 4т. -М.: Мир, 1987.

4. Терней А. Современная органическая химия: В 2т. - М.: Мир, 1981.

5. Кери , Сандберг Органическая химия.

6. Нейланд О.Я. Органическая химия.- М.: высш. шк., 1990.- 751с.

7. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертин Д. Идентификация органических соединений. - М.: Мир, 1983.

8. Бенкс Дж. Названия органических соединений. -М.: Химия, 1980.- 304с.

9. Бакстон Ш., Робертс С. Введение в стереохимию органических соединений.- М.: Мир, 2005.- 311с.

10. Илиел Э. Основы стереохимии.- М.: Бином. Лаборатория знаний., 2005.- 119с

11. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. - М.: Мир, 1974.- 614с.

12. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. т.1. Неорганическая химия. Физическая химия. Аналитическая химия.- М.: ВИНИТИ, 1979. – 660с.

13. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. т.2. Органическая химия.- М.: ВИНИТИ, 1979. – 896с.

14. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. т.3. Органическая химия. Высокомолекулярные соединения.- М.: ВИНИТИ, 1979. – 402с.

15. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру.- М.: Химия, 1983.- 224с.