Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение
Самарский медицинский колледж им. Н. Ляпиной
Филиал «Борский»
Методические указания для аудиторной самостоятельной работы
Тема: Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_1.jpeg)
Дисциплина: химия ОД.11
Специальность: 34.02.01сестринское дело.
Курс: первый
Группы: 101, 102.
Составил: преподаватель первой квалификационной категории Иванова О.В.
2014год
«Одобрена» Цикловой методической комиссией ОДП, ОГСЭ, ЕН Председатель ___________ /Иванова О.В/ | Составлена в соответствии с ФГОС СПО по специальности Заместитель директора по УР __________/Полянских О.В |
Пояснительная записка
Методическая разработка содержит указания для выполнения самостоятельной работы, алгоритмы, которые помогают обучающимся выполнить задания. Для проработки темы даются задания и методические указания к ним. Составлена в соответствии с ФГОС дисциплины ОДП.11.
Тема: Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия.
Цель.
Обобщить понятие «органическая химия».
Повторить молекулярные и структурные формулы органических веществ, определение основных понятий органической химии.
Методические указания к самостоятельной работе.
Повторите!
Алгоритм 1. Номенклатура алканов
Задание 1. Назвать вещество по систематической номенклатуре:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_2.jpeg)
Решение:
1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_3.jpeg)
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_4.jpeg)
Последовательно назвать:
1) номер углеродного атома, с которым связан радикал;
2) радикал;
3) углеводород, которому соответствует длинная цепь: 2-метилбутан.
Задание 2. Составить структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».
Решение:
Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.
1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_5.jpeg)
2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH3.
3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_6.jpeg)
4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырехвалентность атома углерода:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_7.jpeg)
Алгоритм 2. Гомологи и изомеры
Задание 3. Для 2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух изомеров.
Решение:
1. Составить формулу исходного вещества, используя задание 2 алгоритма 1:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_8.jpeg)
2. Составить формулы г о м о л о г о в, сохраняя строение (разветвление 2,2,3-триметил-). Для этого уменьшить главную цепь на группу СН2(гомологическая разность) – пример а или увеличить главную цепь на СН2 – пример б:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_9.jpeg)
3. Составляя формулы и з о м е р о в, изменить строение, сохраняя состав исходного углеводорода (C8H18), примеры в, г:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_10.jpeg)
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_11.jpeg)
Задание1 Выпишите формулы органических соединений.
BaCO3 CH4 CO2 CH3OH H2CO3 HCl C4H10 CO C6H6 Na2CO3 C2H5COOH C2H2 NH3 KHCO3 CH3NH2.
Вычислите Мr (C2H5COOH)
Задание 2 Запишите определения.
Гомологический ряд ____________________________________________________;
Гомологи -_____________________________________________________________;
Изомеры - _____________________________________________________________.
Задание 3. Запишите сокращённые структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых:
![]()
а) -С - С - С - С- г) - С - С-
С С
![]()
С С
б) -С – С – С - д) – С –С – С –С –С –
С
![]()
С С
в) – С –С –С – С - е) - С –С –С -
С
Укажите формулы веществ, являющихся а) гомологами, б) изомерами.
Задание4. Запишите сокращенную структурную формулу вещества с линейной углеродной цепочкой, состав которого соответствует молекулярной формуле С6Н14.
Составьте для него структурные формулы:
а) двух гомологов (с большим числом атомов углерода), назовите.
б) двух изомеров, назовите.
Задание 5. Сколько разных веществ изображено структурными формулами. Укажите, какие из веществ являются изомерами:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_20.png)
Задание 6.Среди перечисленных веществ найти гомологи:
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_20.png)
Задание7. Составьте формулы соединений:
2,2 диметил гептан;
2метил, 4этил гексан.
3,3 диэтилпентан
Задание8. Рассчитайте сколько в л. кислорода потребуется для сжигания 100 кг метана ( СН4)
Задание 2. Напишите структурные формулы следующих алканов: а) 2,3-диме-
тилпентан; б) З-метил-3-этилпентан; в) 2,3,4-триметил-З-изопропил-
гексан; г) 2,2,4,6-тетраметилгептан; д) 2-метил-3,3-диэтилоктан. В соединении под буквами а), д) укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода
Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Нормальная и разветвленная углеродная цепь.
В молекулах гомологов метана принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в зависимости от числа связей, направленных данным атомом на связь с другими атомами углерода. Первичным называется атом углерода, связанный непосредственно с одним атомом углерода (три оставшиеся валентности направлены на связь с атомами водорода); вторичным – с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода связан непосредственно с тремя, а четвертичный – с четырьмя атомами углерода.
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_22.png)
Глоссарий
Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов.
Органические вещества – это соединения углерода за редким исключением
(оксиды углерода, угольная кислота и ее соли), продукты жизнедеятельности растений и животных.
Порядок соединения атомов называется строением.
Формулы, показывающие порядок соединения атомов, называются структурными формулами.
Изомерия – явление существования разных веществ с одинаковым качественным и количественным составом молекул, т. е. с одинаковой молекулярной формулой.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а следовательно и разные свойства.
Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам.
Вещества, сходные по строению и по свойствам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН2 – гомологическую разность, называются гомологами.
Валентность – это способность атомов присоединять к себе определенное число других атомов.
Степень окисления – это условный заряд атомов химического элемента в соединении, равный числу принятых или отданных электронов, вычисленный на основе предположения, что все соединения состоят только из ионов.
![](https://fhd.multiurok.ru/e/9/b/e9be5777fe3697c71deb19a0f29e2e81719a7d4d/tieoriia-khimichieskogho-stroieniia-orghanichieskikh-soiedinienii-a-m-butlierova_23.png)